甲氧蟲(chóng)酰肼
中文名稱: 甲氧蟲(chóng)酰肼
中文同義詞: 甲氧蟲(chóng)酰肼;N-叔丁基-N'-(3-甲氧基-2-甲基苯甲?；?-3,5-二甲基苯甲酰肼;3-甲氧基-2-甲基苯甲酸 2-(3,5-二甲基苯甲酰)-2-叔丁基酰肼;甲氧蟲(chóng)酰肼溶液, 100PPM
英文名稱: METHOXYFENOZIDE
英文同義詞: METHOXYFENOZIDE;Benzoic acid, 3-methoxy-2-methyl-, 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide;methoxyfenozide (bsi, pa iso, ansi);rh-2485;N-tert-butyl-N'-(3-methoxy-2-methylbenzoly)-3,5-dimethylbenzohydrazide;Runner;3-Methoxymethylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide;Methoxyfenozide [iso:ansi:bsi]
CAS號(hào): 161050-58-4
分子式: C22H28N2O3
分子量: 368.47
化學(xué)性質(zhì) 純品為白色粉末，m.p. 202～205℃，蒸氣壓<5.3×10-5Pa(25℃)，在有機(jī)溶劑中的溶解度為：二甲基亞砜11g/100g、環(huán)己酮9.9g/100g、丙酮 9g/100g，在水中的溶解度<1mg/L,25℃時(shí)貯存穩(wěn)定。
用途 二芳酰肼類昆蟲(chóng)生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，蛻皮激素類殺蟲(chóng)劑，干擾昆蟲(chóng)的正常生長(zhǎng)發(fā)育、抑制攝食。主要用于蔬菜和農(nóng)田作用，防治蔬菜（瓜類、茄果類）、蘋果、玉米、棉花、葡萄、獼猴桃、核桃、花卉、甜菜、茶葉及大田作物（水稻、高粱、大豆）等作物上的鱗翅目害蟲(chóng)。尤其對(duì)幼蟲(chóng)和卵有特效。對(duì)益蟲(chóng)、益螨安全，具有觸殺、根部?jī)?nèi)吸等活性。對(duì)環(huán)境友好。推薦施用量為20～30g有效成分/hm2。
生產(chǎn)方法 制備方法一
3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制備 將26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反應(yīng)瓶中，攪拌，升溫至60℃，并于6h內(nèi)滴加78g(99%，0.64mol)亞硫酰氯，滴畢繼續(xù)反應(yīng)30min，減壓脫甲苯及殘余的亞硫酰氯，得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。
中間體3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通過(guò)3-硝基-2-甲基苯甲酸經(jīng)還原、重氮化、甲氧基化制得。也可通過(guò)2,6-二氯甲苯經(jīng)甲氧基化、氰化、水解得到。
3,5-二甲基苯甲酰氯的制備 將80mL甲苯、208g (98%，1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸，攪拌，升溫至55℃，于1h內(nèi)滴加亞硫酰氯236g (99%，1.97mol），滴畢升溫，于80℃反應(yīng)5h，反應(yīng)結(jié)束減壓脫去甲苯，得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。
N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲?；?N‘-叔丁基肼的制備 將叔丁基肼鹽酸鹽130g(95%,1mol)懸浮于600mL二氯甲烷中，降溫?cái)嚢瑁渭?0%NaOH溶液100g (1mol)，攪拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液，同時(shí)于0℃滴加40%氫氧化鈉溶液30g(0.3mol)，控制滴加速度使兩者同時(shí)滴完，滴畢升至室溫，攪拌過(guò)夜。水洗、干燥、脫溶，得N-（3-甲氧基-2-甲基苯甲?；?N'-叔丁基肼56g，用正己烷-乙酸乙酯重結(jié)晶得白色針狀晶體。
甲氧蟲(chóng)酰肼的合成 將48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反應(yīng)瓶中，攪拌，降至0℃，滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液，同時(shí)滴加20g(40%,0.2mol)氫氧化鈉溶液，滴加溫度<5℃，控制滴加速度使兩者同時(shí)滴畢，室溫反應(yīng)2h，過(guò)濾、水洗得白色固體66g，用乙醚-甲醇重結(jié)晶得白色甲氧蟲(chóng)酰肼。
制備方法二
通過(guò)噁二唑開(kāi)環(huán)法制得。
制備方法三
通過(guò)氨基保護(hù)制得。