甲氧蟲酰肼
中文名稱: 甲氧蟲酰肼
中文同義詞: 甲氧蟲酰肼;N-叔丁基-N'-(3-甲氧基-2-甲基苯甲?;?-3,5-二甲基苯甲酰肼;3-甲氧基-2-甲基苯甲酸 2-(3,5-二甲基苯甲酰)-2-叔丁基酰肼;甲氧蟲酰肼溶液, 100PPM
英文名稱: METHOXYFENOZIDE
英文同義詞: METHOXYFENOZIDE;Benzoic acid, 3-methoxy-2-methyl-, 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide;methoxyfenozide (bsi, pa iso, ansi);rh-2485;N-tert-butyl-N'-(3-methoxy-2-methylbenzoly)-3,5-dimethylbenzohydrazide;Runner;3-Methoxymethylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide;Methoxyfenozide [iso:ansi:bsi]
CAS號: 161050-58-4
分子式: C22H28N2O3
分子量: 368.47
化學(xué)性質(zhì) 純品為白色粉末,m.p. 202~205℃,蒸氣壓<5.3×10-5Pa(25℃),在有機溶劑中的溶解度為:二甲基亞砜11g/100g、環(huán)己酮9.9g/100g、丙酮 9g/100g,在水中的溶解度<1mg/L,25℃時貯存穩(wěn)定。
用途 二芳酰肼類昆蟲生長調(diào)節(jié)劑,蛻皮激素類殺蟲劑,干擾昆蟲的正常生長發(fā)育、抑制攝食。主要用于蔬菜和農(nóng)田作用,防治蔬菜(瓜類、茄果類)、蘋果、玉米、棉花、葡萄、獼猴桃、核桃、花卉、甜菜、茶葉及大田作物(水稻、高粱、大豆)等作物上的鱗翅目害蟲。尤其對幼蟲和卵有特效。對益蟲、益螨安全,具有觸殺、根部內(nèi)吸等活性。對環(huán)境友好。推薦施用量為20~30g有效成分/hm2。
生產(chǎn)方法 制備方法一
3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制備 將26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反應(yīng)瓶中,攪拌,升溫至60℃,并于6h內(nèi)滴加78g(99%,0.64mol)亞硫酰氯,滴畢繼續(xù)反應(yīng)30min,減壓脫甲苯及殘余的亞硫酰氯,得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。
中間體3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通過3-硝基-2-甲基苯甲酸經(jīng)還原、重氮化、甲氧基化制得。也可通過2,6-二氯甲苯經(jīng)甲氧基化、氰化、水解得到。
3,5-二甲基苯甲酰氯的制備 將80mL甲苯、208g (98%,1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸,攪拌,升溫至55℃,于1h內(nèi)滴加亞硫酰氯236g (99%,1.97mol),滴畢升溫,于80℃反應(yīng)5h,反應(yīng)結(jié)束減壓脫去甲苯,得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。
N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲?;?N‘-叔丁基肼的制備 將叔丁基肼鹽酸鹽130g(95%,1mol)懸浮于600mL二氯甲烷中,降溫攪拌,滴加40%NaOH溶液100g (1mol),攪拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液,同時于0℃滴加40%氫氧化鈉溶液30g(0.3mol),控制滴加速度使兩者同時滴完,滴畢升至室溫,攪拌過夜。水洗、干燥、脫溶,得N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲?;?N'-叔丁基肼56g,用正己烷-乙酸乙酯重結(jié)晶得白色針狀晶體。
甲氧蟲酰肼的合成 將48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲?;?N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反應(yīng)瓶中,攪拌,降至0℃,滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液,同時滴加20g(40%,0.2mol)氫氧化鈉溶液,滴加溫度<5℃,控制滴加速度使兩者同時滴畢,室溫反應(yīng)2h,過濾、水洗得白色固體66g,用乙醚-甲醇重結(jié)晶得白色甲氧蟲酰肼。
制備方法二
通過噁二唑開環(huán)法制得。
制備方法三
通過氨基保護制得。