化學(xué)性質(zhì)

化學(xué)式：C?H?O?S  

結(jié)構(gòu)式：C?H?-CH?-SO?H，磺酸基位于甲苯環(huán)的對位）

別名：4-甲基苯磺酸（p-Toluenesulfonic Acid，縮寫PTSA）、TsOH。

酸性：強(qiáng)有機(jī)酸，酸性強(qiáng)于乙酸，接近硫酸（pKa ≈ -2.8），廣泛用作酸性催化劑。

穩(wěn)定性：化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，高溫下部分分解，易吸潮。

物理性質(zhì)

外觀：白色結(jié)晶或粉末（常見為一水合物，無水物為無色晶體）。

熔點(diǎn)：  

一水合物：約103-106℃（脫水后為純酸）。  

無水物：約38℃（易潮解，需密封保存）。

溶解性：  

易溶于水、乙醇、乙醚等極性溶劑。  

微溶于苯、甲苯等非極性溶劑。

制備方法

甲苯磺化法：  

甲苯與濃硫酸或發(fā)煙硫酸在加熱條件下發(fā)生磺化反應(yīng)，生成對甲苯磺酸：  

C?H?CH? + H?SO? → C?H?(CH?)SO?H + H?O 

  （反應(yīng)溫度通?？刂圃?00-120℃，需分離異構(gòu)體）。

純化：通過酸化析晶或溶劑重結(jié)晶提純。

應(yīng)用領(lǐng)域

有機(jī)合成催化劑：  

酯化、縮合、Fries重排等反應(yīng)的酸性催化劑（替代硫酸，減少副反應(yīng)）。  

脫水劑（如醇脫水生成烯烴）。

中間體：  

制備對甲苯磺酰氯（TsCl，用于磺胺類藥物合成）。  

合成表面活性劑、離子液體等。

工業(yè)清洗劑：酸性清洗劑組分，去除金屬表面氧化物。

醫(yī)藥與染料：藥物（如抗生素、鎮(zhèn)痛藥）及染料合成的中間體。

安全與儲存

毒性：  

對皮膚、眼睛和呼吸道有強(qiáng)刺激性，可能引起灼傷。  

操作需佩戴防護(hù)手套、護(hù)目鏡和防毒面具。

儲存：  

密封保存于干燥陰涼處，避免與氧化劑、強(qiáng)堿接觸。  

一水合物穩(wěn)定性較好，無水物需嚴(yán)格防潮。

環(huán)保特性

廢水處理：含對甲苯磺酸的廢水需中和至中性后排放（可用堿性物質(zhì)如碳酸鈉處理）。

生物降解性：磺酸基團(tuán)降解較慢，需避免直接排入自然環(huán)境。