化學性質
化學式:C?H?O?S
結構式:C?H?-CH?-SO?H,磺酸基位于甲苯環(huán)的對位)
別名:4-甲基苯磺酸(p-Toluenesulfonic Acid,縮寫PTSA)、TsOH。
酸性:強有機酸,酸性強于乙酸,接近硫酸(pKa ≈ -2.8),廣泛用作酸性催化劑。
穩(wěn)定性:化學性質穩(wěn)定,高溫下部分分解,易吸潮。
物理性質
外觀:白色結晶或粉末(常見為一水合物,無水物為無色晶體)。
熔點:
一水合物:約103-106℃(脫水后為純酸)。
無水物:約38℃(易潮解,需密封保存)。
溶解性:
易溶于水、乙醇、乙醚等極性溶劑。
微溶于苯、甲苯等非極性溶劑。
制備方法
甲苯磺化法:
甲苯與濃硫酸或發(fā)煙硫酸在加熱條件下發(fā)生磺化反應,生成對甲苯磺酸:
C?H?CH? + H?SO? → C?H?(CH?)SO?H + H?O
(反應溫度通常控制在100-120℃,需分離異構體)。
純化:通過酸化析晶或溶劑重結晶提純。
應用領域
有機合成催化劑:
酯化、縮合、Fries重排等反應的酸性催化劑(替代硫酸,減少副反應)。
脫水劑(如醇脫水生成烯烴)。
中間體:
制備對甲苯磺酰氯(TsCl,用于磺胺類藥物合成)。
合成表面活性劑、離子液體等。
工業(yè)清洗劑:酸性清洗劑組分,去除金屬表面氧化物。
醫(yī)藥與染料:藥物(如抗生素、鎮(zhèn)痛藥)及染料合成的中間體。
安全與儲存
毒性:
對皮膚、眼睛和呼吸道有強刺激性,可能引起灼傷。
操作需佩戴防護手套、護目鏡和防毒面具。
儲存:
密封保存于干燥陰涼處,避免與氧化劑、強堿接觸。
一水合物穩(wěn)定性較好,無水物需嚴格防潮。
環(huán)保特性
廢水處理:含對甲苯磺酸的廢水需中和至中性后排放(可用堿性物質如碳酸鈉處理)。
生物降解性:磺酸基團降解較慢,需避免直接排入自然環(huán)境。


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