1-萘酚中文同義詞a-萘酚;α-萘酚;β-萘酚;1-奈酚;1-萘酚,99%;甲萘酚,ALPHA-萘酚工業(yè)級;甲萘酚,ALPHA-萘酚精制級;1-萘酚(CI76605)英文名稱1-Naphthol英文同義詞1-naphthalenol;1-NAPHTHOL;1-naphtol;α-Hydroxynaphthalene;α-Maphthol;1-napthol(alpha-napthol);1-naphthol(alpha);1-Naphthol97+%CAS號90-15-3分子式C10H8O分子量144.17EINECS號201-969-4相關類別芳香族化合物;芳烴衍生物;標準品;分析標準品;通用試劑;其他生化試劑;農業(yè)和環(huán)境標準品;苯酚;色素類;有機化工;氨基甲酸酯類殺蟲劑;農藥中間體;殺蟲劑中間體;芳烴;有機硅化合物;度洛西汀雜質;原料藥;工業(yè)原料;生化試劑;中藥對照品;中間體;生化試劑-色素類;有機化工原料;農藥原料;其他原料;有機化工原料;化工原料;藥物雜質及中間體;分析試劑-顯色劑;雜質對照品;IntermediatesofDyesandPigments;AromaticCompounds;ColorFormer&RelatedCompounds;Developer;FunctionalMaterials;Chemistry;DyestuffIntermediates;Aromatics;BioactiveSmallMolecules;BiochemicalsandReagents;BuildingBlocks;C9toC20+;CellBiology;ChemicalSynthesis;Detection;FluorescentProbes;Labels;N;OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;ParticlesandStains;Phenols;中間體-農藥中間體;醫(yī)藥、農藥中間體;精細化工原料;醫(yī)藥原料;有機中間體;通用生化試劑-生物染色劑與化學指示劑;90-15-3;分析化學;對照品;bc0001Mol文件90-15-3.mol結構式1-萘酚性質熔點94-96°C(lit.)沸點278-280°C(lit.)堆積密度450kg/m3密度1.224蒸氣密度4.5(120°C,vsair)蒸氣壓1mmHg(94°C)折射率1.6224閃點125°C儲存條件Storebelow+30°C.溶解度易溶于苯、氯仿、乙醚和乙醇。酸度系數(shù)(pKa)9.34(at25℃)形態(tài)結晶片顏色白色至類白色氣味(Odor)輕微酚醛氣味爆炸極限值(explosivelimit)5%水溶解性436.7mg/L(25oC)最大波長(λmax)324nm(MeOH)(lit.)敏感性Air&LightSensitiveMerck14,6383BRN1817321穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對空氣和光敏感-儲存在惰性氣體中。與強堿、強氧化劑不相容。InChIKeyKJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-NLogP2.84at25℃CAS數(shù)據(jù)庫90-15-3(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息1-Naphthalenol(90-15-3)EPA化學物質信息1-Naphthol(90-15-3)1-萘酚用途與合成方法萘酚萘酚是萘環(huán)上的一個氫原子被羥基取代生成的化合物。有α-和β-萘酚兩種異構體，又叫1-萘酚和2-萘酚。分子式都是C10H7OH，結構式分別如圖。都是白色晶體。α-異構體為針狀結晶，熔點96℃，相對密度1.099(99/4℃)?？梢院退魵庖黄饟]發(fā)，也可進行升華。β-異構體為斜方晶體，熔點123～124℃，密度1.28克/厘米3(20℃)。兩者都難溶于水，易溶于乙醇、苯、氯仿等有機溶劑。溶于氫氧化鈉溶液生成相應的萘酚鈉鹽。遇三氯化鐵水溶液均發(fā)生顯色反應，α-異構體呈紫色，β-異構體呈綠色。可由萘先在不同溫度下進行磺化，如在60℃左右與濃硫酸反應主要得α-萘磺酸，在160℃反應主要得β-萘磺酸；再分別將它們與氫氧化鈉共熔生成萘酚鈉鹽，最后經(jīng)酸化而制得。它們具有燃燒性與刺激性，吸入大量萘酚粉塵或蒸氣可導致中毒，癥狀為痙攣、嘔吐、昏迷等。理化性質1-萘酚又稱1-羥基萘。1885年Schulze首先從煤焦油中分離得到。從水中析出者為淺黃色單斜晶系針狀結晶。有苯酚氣味及焦糊味。在光照下顏色變深。能隨水蒸氣一起揮發(fā)。相對密度1.224(4℃)、1.0954(98.7℃)。熔點96℃。沸點288℃(升華)、184℃(5.333×103Pa)。折射率1.6206(98.7℃)。微溶于水和四氯化碳，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮、氯仿和堿溶液。蒸氣壓(×103Pa)：0.227(1110℃)、0.987(140℃)、3.439(170℃)、9.959(200℃)、24.691(230℃)。遇三氯化鐵呈紫色沉淀。在氧化劑作用下，可被氧化，視氧化劑及氧化條件，可以生成不同的氧化物及萘醌。在鎳催化劑作用下，在加壓(1.5MPa)及加熱(130℃)下，加氫，可生成四氫化萘。還可進行親電取代，如鹵化，生成鹵代萘酚；硝化，生成硝基萘酚；磺化，生成萘酚磺酸。與重氮化合物可進行偶合反應，生成偶氮化合物。與甲醇或乙醇反應，生成醚。在催化劑亞硫酸鹽作用下，在加壓下(0.6MPa)與氨反應，可生成1-萘胺。本品粉塵刺激呼吸道，對皮膚、粘膜有強刺激性，對眼睛能引起眼角膜損傷，進入體內可使蛋白質沉淀，引起嘔吐、痙攣、貧血和虛脫。大鼠經(jīng)口LD502590mg/kg?；瘜W性質無色或黃色菱形結晶或粉末。有難聞的苯酚氣味。溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿及堿溶液，不溶于水。用途用作分析試劑，也用于有機合成用途合成橡膠防老劑、殺蟲劑、香料、染料等用途1-萘酚又名α-萘酚、甲萘酚、α-羥基萘，是生產殺蟲劑甲萘威的關鍵中間體。1-萘酚在染料工業(yè)中用于生產酸性黃1、酸性橙20、媒染黑3、媒染黑11、溶劑紅3、溶劑橙5、油棕GB等，在醫(yī)藥工業(yè)中可用于制造防腐劑和抗腐蝕藥物等，也是許多醛及礦物油和植物油的有效抗氧劑，廣泛用于合成香料、橡膠防老化劑及彩色電影膠片的成色劑。用途1-萘酚的需求量大致上只有2-萘酚的5%左右。但1-萘酚作為殺蟲劑西維因的原料，需求量卻很大。由1-萘酚衍生得到的中間體有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-環(huán)已基-1-萘胺、1-羥基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1，7-克列氏酸、乙酰胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。在染料工業(yè)中用地生產酸性黃1，酸性橙20，媒染黑3，媒染黑11，溶劑紅3，溶劑橙5，油棕GB等。醫(yī)藥工業(yè)中可用于制造防腐劑和抗輕度風濕病藥物等。也是許多醛及礦物油和植物油的有效抗氧劑，廣泛用于合成香料、橡膠防老劑及彩色電影膠片的成色劑。用途比色測定鈦、鈮、鎢、鍺、釩、亞硝酸鹽和銅；酪氨酸和蛋白質等的檢定；用作染料、農藥、香料和橡膠防老劑的基本原料或中間體及彩色電影膠片成色劑生產方法1-萘酚有多種生產方法，可以分為：α-萘磺酸堿熔法、α-萘胺水解法、四氫萘法。1.α-萘胺水解法α-萘胺以稀硫酸為介質水解得α-萘酚粗品，粗品經(jīng)分離中和、蒸餾，得成品。2.磺化法精萘用硫酸進行低溫磺化得α-萘磺酸，同時副產β-萘磺酸，分離副產物后經(jīng)中和、堿熔、酸化、再經(jīng)分離，蒸餾，得成品。原料消耗定額：硫酸（98%）900kg/t、精萘（99.5%）1150kg/t、燒堿（42%）1300kg/t。生產方法1-萘酚有多種生產方法。α-萘磺酸堿熔法以萘為原料，用濃硫酸低溫(40℃以下)磺化得到α-萘磺酸，再在310～320℃堿熔可制得1-萘酚。該法總收率約40％，副產物2-萘酚較多，酸、堿消耗量大。用氯磺酸代替濃硫酸進行磺化，以鄰硝基乙苯作溶劑，再經(jīng)堿熔可得到1-萘酚，其收率約為72％，2-萘酚的生成量減少，但需耗用溶劑。α-萘胺水解法以α-萘胺為原料，在15％～20％的硫酸中加壓水解。反應溫度為200℃，壓力為1.2～1.5MPa。水解產物分離，回收生成的硫酸氫銨，經(jīng)中和、蒸餾得到含量96％～98％的1-萘酚，收率近90％。該法工藝較簡單，但α-萘胺毒性高，設備防腐和廢水處理問題較嚴重。如果采用α-氯萘水解，溫度和壓力條件更高，反應壓力約5MPa，反應溫度為270℃左右，需采用銅催化劑。四氫萘法以萘為原料，經(jīng)加氫得到四氫萘，再經(jīng)氧化、脫氫得到1-萘酚。萘加氫制四氫萘，采用工業(yè)加氫鉬酸鎳催化劑和“絕熱”反應裝置，壓力約3MPa，平均反應溫度300℃，加料空速0.8h-1，氫/萘比2500～6400(體積比)，萘單程轉化率可達85％，四氫萘選擇達92％以上，精餾后四氫萘純度達98％以上，加氫及精制總收率為85.5％。四氫萘氧化制四氫萘酮，采用多節(jié)鼓泡塔連續(xù)液相氧化，以空氣為氧化劑，常壓操作，使用乙酸鉻和2-甲基-5-乙基吡啶復合催化劑，反應溫度130℃，四氫萘與氧氣的摩爾比為1∶0.6，停留時間60～70min。四氫萘單程轉化率20％以上，生成四氫萘酮的選擇率約90％，反應器空時產率在100g四氫萘酮(L·h)以上。產品經(jīng)減壓分餾可得98％的四氫萘酮，未轉化的四氫萘可回收循環(huán)使用，氧化及產品精制總收率為85.5%(以四氫萘計)。四氫萘酮脫氫制甲萘酚為常壓氣相催化反應，采用鉑/粗孔硅膠(或鉑/活性氧化鋁)催化劑及固定床反應器，反應起始溫度為350℃，加料空速為0.8h-1，四氫萘酮原料與氫氣的摩爾比為1∶3。四氫萘酮脫氫反應平均轉化率約85％，平均收率達93％以上，精制后甲萘酚純度可達98%，脫氫及產品精制總收率為89.5％(以四氫萘酮計)。由萘經(jīng)加氫、氧化、脫氫三步總收率(包括產品精制)為65.4%，生產每噸甲萘酚的主要原料消耗定額為萘1.39t，氫氣600m3。此法是目前國外大規(guī)模生產所采用的路線，近年來繼續(xù)進行改進。它具有工藝合理、技術上較為先進、原料易得(除萘外，主要是氫氣和空氣)，產品質量高(基本上不含β-異構體)，生產成本低，三廢少，整個過程便于連續(xù)化和自動控制，適合于大規(guī)模生產等優(yōu)點，是很有發(fā)展前途的工藝路線。