1.Burgess試劑很容易氧化,同時(shí)對(duì)濕氣也非常敏感,新鮮制備后應(yīng)立即使用。
2.Burgess試劑是一個(gè)高效的脫氫試劑,能夠用于從甲酰胺、硝基烷烴化合物到異氰、腈和氧化腈化合物的制備反應(yīng)。近年來(lái),Burgess試劑的最大用途是實(shí)現(xiàn)羥基酰胺和硫酰胺的環(huán)化脫氫反應(yīng),得到相應(yīng)的雜環(huán)化合物。
在噻唑啉中與2-C相連的手性中心很容易發(fā)生差向異構(gòu)化,以至于大多數(shù)羥基硫酰胺的環(huán)化脫氫反應(yīng)都會(huì)生成非對(duì)映異構(gòu)體混合物。然而在Burgess試劑1的誘導(dǎo)下,羥基硫酰胺會(huì)高立體選擇性地得到96%產(chǎn)率和大于94%對(duì)映選擇性的手性單體。
將Burgess試劑與多聚乙二醇連接后得到的試劑2相比于Burgess試劑1本身,能夠更高產(chǎn)率地誘導(dǎo)實(shí)現(xiàn)唑啉和噻唑啉化合物的制備。
在脫氫試劑2的誘導(dǎo)下,羥基硫酰胺能夠高產(chǎn)率地轉(zhuǎn)化為噻嗪,這一方法比Mitusnobu反應(yīng)能獲得更高的產(chǎn)率。
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):2
2、 氫鍵供體數(shù)量:0
3、 氫鍵受體數(shù)量:5
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:6
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):78.8
7、 重原子數(shù)量:15
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:306
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:1
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
1. 性狀:奶油色的晶體狀粉末
2. 密度(g/mL,20℃):未確定
3. 相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4. 熔點(diǎn)(oC):76-79
5. 沸點(diǎn)(oC,常壓):未確定
6. 沸點(diǎn)(oC, KPa):未確定
7. 折射率:未確定
8. 閃點(diǎn)(oC):未確定
9. 比旋光度(o):未確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):未確定
11. 蒸氣壓(Pa,20oC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(KPa,25oC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(oC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:未確定
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