左旋肉堿
中文名稱: 左旋肉堿
中文同義詞: (R)-3-羧基-2-羥基-N,N,N-三甲基丙銨氫氧化物內鹽;L-肉堿;左旋肉堿;L-肉毒堿;卡尼汀;氫氧化-N,N,N-三甲基-4-氨基-3-羥基丁酸內鹽;左旋肉毒堿(左卡尼汀);肉(毒)堿
英文名稱: L-carnitine
英文同義詞: 3- CARBOXY-N,N,N-TRIMETHYL-2-PROPEN-1-AMINIUM CHLORIDE;3-HYDROXY-4-(TRIMETHYLAMMONIO)-BUTANOAT;3-HYDROXY-GAMMA-(TRIMETHYLAMMONIO)-BUTYRATE;LEVOCARNITINE;L-CARNITHINE;L-CARNITIN;L(-)-CARNITINE;L-CARNITINE
CAS號: 541-15-1
分子式: C7H15NO3
分子量: 161.2
EINECS號: 208-768-0
熔點  197-212 °C(lit.)
比旋光度  -31 º (c=10, H2O)
折射率  -32 ° (C=1, H2O)
儲存條件  2-8°C
溶解度  H2O: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
水溶解性  2500 g/L (20 ºC)
Merck  14,1849
BRN  4292315
穩(wěn)定性 Hygroscopic
CAS 數(shù)據(jù)庫 541-15-1(CAS DataBase Reference)
左旋肉堿 用途與合成方法
肉堿 肉堿是B族維生素的一種，其結構像氨基酸，因此有人又將其歸類于氨基酸。它的主要作用是幫助轉運長鏈脂肪酸來提供能量。這能防止脂肪積累于心臟、肝臟與骨骼肌中。它能防治糖尿病、脂肪肝和心臟病中的脂肪代謝紊亂。服用肉堿能減少心臟的損傷。它能降低血中的甘油三酯，對減肥也有一定的作用。肉堿能加強維生素E和維生素C的抗氧化作用。
肉堿缺乏有先天性的，如遺傳性肉堿合成不良。癥狀為心痛、肌肉萎縮與肥胖。男性較女性更需要肉堿。素食者容易發(fā)生肉堿缺乏。
如果體內有充裕的鐵、硫胺素、維生素B6、賴氨酸、蛋氨酸以及維生素C，肉堿不會缺乏。富含肉堿的食物有肉類及內臟。
人工合成的肉堿有左旋體、右旋體和消旋體三種形式，以左旋肉堿的效果較好。
左旋肉堿是一種具有多種生理活性功能的化合物，其主要的功能是促進脂肪酸β-氧化; 還可調節(jié)線粒體內?；嚷?，影響能量代謝; 左旋肉堿可參加支鏈氨基酸代謝產(chǎn)物的運輸，從而促進支鏈氨基酸的正常代謝。此外，左旋肉堿在酮體的消除和利用中起作用，可作為生物抗氧化劑清除自由基，維持膜的穩(wěn)定，提高動物的免疫力以及抗病抗應激的能力等。
近年研究表明左旋肉堿與乙酰左旋肉堿對精子線粒體內的能量代謝發(fā)揮重要載體作用，可清除ROS，保護精子膜功能?？诜笮鈮A和乙酰左旋肉堿對少、弱精子癥病人，可提高前向運動精子總數(shù)和運動精子總數(shù)，提高女方臨床妊娠率，且安全有效。國內外的臨床實驗研究表明，肉堿治療男子不育是近年男子不育藥物治療領域的新突破，其深入研究非常必要，以進一步闡明其作用機制，明確其適應證。
左旋肉堿可與有機酸、脂肪酸代謝病病兒體內生成的大量?；o酶衍生物結合，轉化為水溶性的酰基肉堿從尿中排出，不僅有助于急性酸中毒發(fā)作的控制，也可有效地改善遠期預后。
左旋肉堿不是減肥藥，它的主要作用是燃燒脂肪，和減肥不是一碼事。要想用左旋肉堿減肥，除了要他燃燒脂肪，大量運動仍是減肥的關鍵，肉堿僅起輔助作用。如果運動量并不大，比如僅僅節(jié)食減肥，服用左旋肉堿對減肥并無作用。
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化學性質與代謝 左旋肉堿又稱L-肉堿，化學結構類似于膽堿，與氨基酸相近，但它又不是氨基酸，不能參與蛋白質的生物合成。由于左旋肉堿可由人和大多數(shù)動物通過自身體內合成來滿足生理需要，因此它也不是真正意義上的維生素，只是一種類似維生素的物質。
左旋肉堿極易溶于水，從膳食攝入的肉堿能被人體完全吸收。已知體內吸收左旋肉堿的部位是小腸，但有關肉堿 (游離的或酯化的)透過腸粘膜的確切吸收過程和吸收部位都還不清楚。除了從食物中攝取的外源性左旋肉堿外，人類還可以通過自身來合成內源性肉堿。肝臟和腎臟是體內生物合成肉堿的主要器官，從賴氨酸出發(fā)經(jīng)ε-三甲基-β羥 基賴氨酸，并在醛縮酶、醛氧化酶的作用下生成γ-丁基甜菜堿，再經(jīng)羥化酶轉化為左旋肉堿。除賴氨酸外，體內左旋肉堿的生物合成還需要甲硫氨酸以及維生素C、煙酸和維生素B6等物質。