基本信息
化學(xué)名稱:N - 環(huán)己基馬來(lái)酰亞胺,英文名為 N - Cyclohexylmaleimide。
分子式:。
化學(xué)結(jié)構(gòu):其分子結(jié)構(gòu)主要由馬來(lái)酰亞胺環(huán)(含有一個(gè)雙鍵的五元環(huán)狀結(jié)構(gòu),其中包含兩個(gè)羰基)和環(huán)己基組成。環(huán)己基連接在馬來(lái)酰亞胺環(huán)的氮原子上。
物理性質(zhì)
外觀:通常為白色結(jié)晶或粉末。這種外觀主要是因?yàn)槠浞肿釉诠虘B(tài)下能夠規(guī)則排列,形成結(jié)晶形態(tài)。
熔點(diǎn):一般在 87 - 90℃左右。熔點(diǎn)范圍表明在這個(gè)溫度區(qū)間內(nèi),物質(zhì)從固態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)橐簯B(tài)。在實(shí)際應(yīng)用中,這個(gè)熔點(diǎn)范圍可以幫助確定合適的加工溫度,例如在材料合成過(guò)程中,作為反應(yīng)溫度的參考。
溶解性:在水中溶解度較小,這是因?yàn)榉肿又泻休^大的非極性環(huán)己基部分,與水分子之間難以形成有效的氫鍵等相互作用。它在有機(jī)溶劑如乙醇、乙醚、氯仿等中有較好的溶解性,這是因?yàn)檫@些有機(jī)溶劑能夠與 N - 環(huán)己基馬來(lái)酰亞胺分子中的羰基、雙鍵等極性部分以及環(huán)己基等非極性部分產(chǎn)生相互作用,使其溶解。
化學(xué)性質(zhì)
雙鍵反應(yīng)性:分子中的雙鍵具有較高的反應(yīng)活性。它可以參與加成反應(yīng),例如與一些親核試劑(如胺、醇等)發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)(Michael addition)。在邁克爾加成反應(yīng)中,親核試劑的親核部分(如胺基的氮原子)會(huì)加到雙鍵上,生成新的化合物。這種反應(yīng)特性在有機(jī)合成中用于構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)。
羰基反應(yīng)性:兩個(gè)羰基也可以參與反應(yīng)。在適當(dāng)?shù)臈l件下(如在堿的存在下),可以與含有活潑氫的化合物(如格氏試劑)發(fā)生反應(yīng)。此外,在酸性條件下,羰基周?chē)碾娮釉泼芏瓤赡軙?huì)發(fā)生變化,從而影響整個(gè)分子的反應(yīng)活性。
穩(wěn)定性和環(huán)化反應(yīng):在一般的條件下相對(duì)穩(wěn)定,但在高溫或者一些特殊的催化劑存在下,可能會(huì)發(fā)生環(huán)化反應(yīng)或者與其他化合物發(fā)生聚合反應(yīng)。例如,與一些含有雙鍵的化合物在引發(fā)劑的作用下可能會(huì)發(fā)生聚合反應(yīng),生成高分子聚合物,這在高分子材料的合成領(lǐng)域有一定的應(yīng)用。
制備方法
還可以通過(guò)一些含有馬來(lái)酰亞胺結(jié)構(gòu)的化合物與環(huán)己基化試劑(如環(huán)己基鹵化物)在合適的反應(yīng)條件下(如在堿的存在下)進(jìn)行反應(yīng)來(lái)制備。
首先,馬來(lái)酸酐與環(huán)己胺反應(yīng)。馬來(lái)酸酐中的一個(gè)羰基先與環(huán)己胺發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng),生成中間產(chǎn)物。反應(yīng)式為:。
然后,中間產(chǎn)物在一定的脫水條件下(如加熱、使用脫水劑等)發(fā)生脫水反應(yīng),形成 N - 環(huán)己基馬來(lái)酰亞胺。反應(yīng)式為:脫水。
合成路線一:從馬來(lái)酸酐出發(fā)
合成路線二:其他方法
用途
高分子材料領(lǐng)域:作為一種重要的單體,用于合成高分子聚合物。通過(guò)聚合反應(yīng)可以得到具有特殊性能的高分子材料,如在橡膠工業(yè)中,它可以改善橡膠的耐熱性、耐老化性等性能。這些聚合物材料可用于制造汽車(chē)輪胎、密封材料等,能夠提高產(chǎn)品的質(zhì)量和使用壽命。
有機(jī)合成中間體:是有機(jī)合成中的重要中間體。可以用于合成一些具有生物活性的化合物,例如在藥物化學(xué)和農(nóng)藥化學(xué)領(lǐng)域,利用其雙鍵和羰基的反應(yīng)活性來(lái)引入特定的結(jié)構(gòu)單元,從而合成具有特定藥理活性或者殺蟲(chóng)活性的化合物。
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陳順