四丁基溴化銨（Tetrabutylammonium bromide）別稱(chēng)溴化四丁基銨，是一種有機(jī)鹽，分子式為C??H??BrN，純品為白色晶體或粉末，有潮解性，具有特殊氣味，在常溫、常壓下穩(wěn)定。溶于水、醇和丙酮，微溶于苯。有毒，常用作有機(jī)合成中間體，相轉(zhuǎn)移催化劑，離子對(duì)試劑。
制備方法
n（三正丁胺）：n（1-溴丁烷）=1.0：1.1，反應(yīng)溶劑乙酸乙酯20 mL，加入高壓釜中，用氮?dú)庵脫Q出釜內(nèi)空氣，置換三次，并充入氮?dú)庵粮獌?nèi)壓力為4 MPa，在油浴鍋中加熱至100℃，反應(yīng)時(shí)間為14 h。
圖示
對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行減壓蒸餾回收乙酸乙酯和1-溴丁烷，加入石油醚和1-溴丁烷混合物對(duì)蒸餾后的產(chǎn)物進(jìn)行分散，再分三次加入質(zhì)量比1.0：1.3的石油醚和1-溴丁烷的混合物，洗滌抽濾。將抽濾好的固體物料放入真空干燥箱干燥至恒重，便可得到產(chǎn)物，收率約83.93%，純度約98.96% 。
反應(yīng)機(jī)理：
TBAB合成反應(yīng)表觀是二級(jí)反應(yīng)，反應(yīng)可能是SN2反應(yīng)。三丁胺有一孤對(duì)電子，作為親核試劑進(jìn)攻1-溴丁烷，當(dāng)親核試劑逐漸與溴丁烷的飽和碳原子構(gòu)成新鍵同時(shí)，離去基團(tuán)Br被逐漸推出飽和碳原子形成一活化態(tài)物質(zhì)然后轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物，由于活化態(tài)體的產(chǎn)生使得過(guò)程有序度增加從而△S0<0，整個(gè)反應(yīng)活化能較大，提高反應(yīng)溫度可有利于反應(yīng)更快進(jìn)行 。
相轉(zhuǎn)移催化劑
相轉(zhuǎn)移催化劑，簡(jiǎn)稱(chēng)PTC，是能將水相（或有機(jī)相）的反應(yīng)物轉(zhuǎn)移到有機(jī)相（或水相）的催化劑，即能使反應(yīng)在水相和有機(jī)相兩相之間進(jìn)行的催化劑。PTC具有改變離子的溶劑化程度、增大離子反應(yīng)活性、加快反應(yīng)速度等性能。解決了過(guò)去處于兩相中的反應(yīng)物難以反應(yīng)的難題。常用的季銨鹽類(lèi)相轉(zhuǎn)移催化劑有：苯甲基三乙基氯化銨、三辛基甲基氯化銨、四甲基溴化銨、四丙基氯化銨、四丁基溴化銨、四丁基碘化銨、三乙基芐基溴化銨、三乙基己基溴化銨、三乙基辛基溴化銨。
相轉(zhuǎn)移催化劑在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛：用于制備R2C型化合物（卡賓型化合物），進(jìn)一步制取相應(yīng)的腈、異腈、鹵代烷、二氯環(huán)丙烷衍生物、羥基羧酸以及重氮甲烷等化合物。還用于C-、O-、S-、N-等烷基化反應(yīng)，與傳統(tǒng)方法相比，可避免無(wú)水操作等苛刻條件，且產(chǎn)品收率高。隨著研究開(kāi)發(fā)的進(jìn)展，在一些新領(lǐng)域也可應(yīng)用，如聚合反應(yīng)、聚合物改性、羰基反應(yīng)、氧化反應(yīng)以及蔗糖和碳水化合物的烷基化反應(yīng)等 。
使用液相色譜法分析電離能力比較強(qiáng)的樣品時(shí)，樣品在反相色譜柱上的保留時(shí)間很短或者根本不保留，這時(shí)要加入相應(yīng)的離子對(duì)試劑，將分析物上的離子進(jìn)行結(jié)合，形成在柱子上有保留的分子。正丁基溴化銨就是其中一種離子對(duì)試劑。
據(jù)相關(guān)研究表明，其對(duì)分離效果的影響為，隨著流動(dòng)相中離子對(duì)試劑——四丁基溴化銨濃度的增加，陰離子的保留值增加，同時(shí)陰離子與共存離子的分離度也隨之增大，當(dāng)四丁基溴化銨的濃度大于等于一定程度時(shí)，陰離子以及其他共存離子之間可以達(dá)到基線(xiàn)分離。另外，四丁基溴化銨的濃度在該程度上再提高一定范圍內(nèi)，陰離子峰面積基本沒(méi)有變化 。
用于如芐基三乙基氯化銨，肉桂酸乙酯，假性紫羅蘭酮等藥物中間體的合成，也用于抗感染藥物巴氨西林、舒他西林等有機(jī)藥物的合成，在新作用機(jī)制的抗糖尿病藥物達(dá)格列凈等列凈類(lèi)藥物的合成中也采用了四丁基溴化銨作為催化劑，除此之外，不僅可以作為相轉(zhuǎn)移劑合成肝功能改善和代謝解毒劑硫普羅寧 ，而且還可以作為溴代劑參與合成肌松藥逆轉(zhuǎn)劑舒更葡糖鈉 。
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