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基本信息
化學(xué)名稱:3 - 溴 - 5 - 甲基苯基硼酸,英文名為 3 - Bromo - 5 - methylphenylboronic acid。
分子式:。
分子量:214.85。
物理性質(zhì)
通常為白色至淺黃色固體。
化學(xué)性質(zhì)
硼酸基團(tuán)是重要的反應(yīng)活性位點(diǎn)。在有機(jī)合成中,它可以與鹵代烴、烯烴等發(fā)生交叉 - 偶聯(lián)反應(yīng),如鈴木 - 宮浦反應(yīng)(Suzuki - Miyaura reaction)。在鈀催化劑的作用下,它可以和鹵代芳烴進(jìn)行偶聯(lián),生成聯(lián)苯類化合物。
苯環(huán)上的溴原子也可以作為反應(yīng)位點(diǎn)。在適當(dāng)?shù)臈l件下(如在催化劑作用下,有合適的親核試劑存在時(shí)),溴原子可以發(fā)生取代反應(yīng)。
甲基基團(tuán)相對(duì)較穩(wěn)定,但在一些強(qiáng)氧化或特殊反應(yīng)條件下也可以被氧化或進(jìn)行其他反應(yīng)。
酸性:硼酸基團(tuán)具有酸性,能與堿發(fā)生中和反應(yīng)。
應(yīng)用領(lǐng)域
有機(jī)合成領(lǐng)域:它是有機(jī)合成中非常重要的中間體。通過鈴木 - 宮浦反應(yīng)等偶聯(lián)反應(yīng),可以構(gòu)建復(fù)雜的多芳基化合物,用于合成具有光電性能的有機(jī)材料,如有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)材料、有機(jī)半導(dǎo)體材料等。也可用于合成具有生物活性的化合物
藥物研發(fā)領(lǐng)域:其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)可以作為藥物分子設(shè)計(jì)的基本單元。硼酸基團(tuán)、溴原子和甲基等結(jié)構(gòu)元素可以與生物體內(nèi)的靶點(diǎn)(如酶、受體等)相互作用
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