化學(xué)名稱(chēng)：二苯并環(huán)辛炔-N-羥基琥珀酰亞氨基基酯
英文名稱(chēng)：Dibenzocyclooctyne-N-hydroxysuccinimidyl ester
縮寫(xiě)：DBCO-NHS ester
CAS號(hào)：1353016-71-3
分子式：C20H15NO4
分子量：約402.1g/mol

化學(xué)結(jié)構(gòu)

DBCO-NHS ester 是一種含有二苯并環(huán)辛炔（DBCO）和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯基團(tuán)的化合物。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)如下：

• DBCO基團(tuán)：具有高反應(yīng)活性的環(huán)辛炔結(jié)構(gòu)，能夠通過(guò)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)（Cu-free click chemistry）與疊氮化物（azide）發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，形成穩(wěn)定的三唑鍵。

• NHS酯基團(tuán)：能夠與氨基（-NH2）反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵，常用于生物分子的標(biāo)記和偶聯(lián)。

物理性質(zhì)

• 外觀：通常為白色至淺黃色固體或粉末。

• 溶解性：易溶于有機(jī)溶劑（如DMSO、DMF、乙腈等），微溶于水。

• 穩(wěn)定性：需避光、低溫（-20°C）保存，避免潮濕環(huán)境。

應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物偶聯(lián)：DBCO-NHS ester 常用于蛋白質(zhì)、抗體、多肽等生物分子的標(biāo)記和修飾，因其高反應(yīng)活性和生物相容性。

2. 點(diǎn)擊化學(xué)：通過(guò)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，與疊氮化物（azide）快速高效地結(jié)合，適用于活細(xì)胞標(biāo)記、藥物遞送系統(tǒng)、材料科學(xué)等領(lǐng)域。

3. 熒光標(biāo)記：可與熒光染料結(jié)合，用于生物成像和檢測(cè)。

4. 藥物開(kāi)發(fā)：用于構(gòu)建藥物-載體偶聯(lián)物，實(shí)現(xiàn)靶向遞送。

使用方法

1. 溶解：將DBCO-NHS ester溶解于無(wú)水DMSO或DMF中，配制成適當(dāng)濃度的溶液。

2. 反應(yīng)：與含有氨基的目標(biāo)分子（如蛋白質(zhì)、多肽）在pH 7-9的緩沖溶液中反應(yīng)，通常在室溫或4°C下進(jìn)行。

3. 純化：通過(guò)透析、凝膠過(guò)濾或沉淀等方法去除未反應(yīng)的試劑。

注意事項(xiàng)

• 儲(chǔ)存條件：-20°C避光保存，避免反復(fù)凍融。

• 操作環(huán)境：需在干燥、無(wú)水的條件下操作，避免NHS酯基團(tuán)水解。

• 安全防護(hù)：佩戴手套和護(hù)目鏡，避免直接接觸皮膚或吸入粉塵。