環(huán)戊基溴化鎂,化學式為C6H11BrMg,是一種有機金屬化合物,廣泛應用于有機合成中作為碳原子的親核試劑。它是由環(huán)戊基溴(C6H11Br)與金屬鎂(Mg)反應得到的格氏試劑(Grignard reagent)。下面將從多個方面對環(huán)戊基溴化鎂進行詳細介紹。
一、基本性質(zhì)
環(huán)戊基溴化鎂為無色至淡黃色的液體,在空氣中易被氧化,因此通常在無溶劑或醚類溶劑(如四氫呋喃、乙醚等)中保存和使用。它對水非常敏感,會與水發(fā)生激烈反應,因此在進行化學反應時需要嚴格避免水分的侵入。
二、制備方法
環(huán)戊基溴化鎂的制備通常采用金屬鎂與環(huán)戊基溴在無溶劑條件下反應,或者以醚類為溶劑進行反應。具體操作時,將金屬鎂屑置于反應瓶中,加入干燥的溶劑(如四氫呋喃),然后在惰性氣體保護下加入環(huán)戊基溴,加熱攪拌至反應完成。
三、應用領域
有機合成:環(huán)戊基溴化鎂作為格氏試劑的一種,能夠與多種親電試劑發(fā)生反應,如醛、酮、酯等,用于合成醇、酮、羧酸等有機化合物。
聚合反應:環(huán)戊基溴化鎂可以參與某些聚合反應,如用作聚合反應的引發(fā)劑或鏈轉移劑。
催化劑:在有機合成中,環(huán)戊基溴化鎂還可作為催化劑,促進某些反應的進行,如碳-碳鍵的偶聯(lián)反應。
四、化學反應
與親電試劑的反應:環(huán)戊基溴化鎂中的碳-鎂鍵是極性的,碳原子帶有部分負電荷,因此能夠作為親核試劑與親電試劑反應。
與水的反應:環(huán)戊基溴化鎂會與水發(fā)生激烈反應,生成環(huán)戊烷和氫氧化鎂。
五、儲存與安全
由于環(huán)戊基溴化鎂對水和空氣敏感,因此在儲存時需要置于干燥、通風的環(huán)境中,避免接觸水分和空氣。此外,操作時應穿戴防護裝備,避免皮膚和眼睛接觸。
總之,環(huán)戊基溴化鎂作為一種有機金屬化合物,在有機合成領域中具有重要應用價值。通過對其基本性質(zhì)、制備方法、應用領域、化學反應及儲存安全的了解,有助于更好地應用和利用這種試劑。
中文名環(huán)戊基溴化鎂
外文名cyclopentylmagnesium bromide
別 名magnesium bromide cyclopentanide (1:1:1)
英文名稱:cyclopentylmagnesium bromide
英文別名:magnesium bromide cyclopentanide (1:1:1)
CAS:33240-34-5
EINECS:251-420-8
分子式:C5H9BrMg
分子量:173.334
環(huán)戊基溴化鎂 性質(zhì)沸點35 °C密度0.996 g/mL at 25 °C閃點?36 °F
形態(tài)溶液 在儲存期間顏色可能會變暗
用途 環(huán)戊基溴化鎂具有很高的化學反應活性,其可與醛酮類羰基化合物發(fā)生親核加成反應得到相應的醇類衍生物,常用于在目標有機分子結構中引入環(huán)戊基單元,廣泛地應用于基礎有機化學研究,是一種常見的有機格式試劑。
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