基本信息
中文名稱:5 - 羥基間苯二甲酸
英文名稱:5 - Hydroxyisophthalic acid
分子式:
分子量:182.13。
它是一種芳香族多元羧酸,分子結(jié)構(gòu)中同時含有羧基和羥基,屬于間苯二甲酸的羥基衍生物。
物理性質(zhì)
外觀:通常為白色至淺黃色結(jié)晶粉末。
熔點:大約 296 - 300℃。這種較高的熔點表明其分子間作用力較強,可能是由于羧基和羥基之間存在氫鍵等相互作用。
溶解性:在水中的溶解度相對較小,但隨著溫度的升高溶解度會有所增加。在有機溶劑中,如甲醇、乙醇、丙酮等有一定的溶解性,在堿性溶液中能更好地溶解,這是因為它能與堿發(fā)生反應(yīng)形成鹽而增加溶解度。
化學(xué)性質(zhì)
酸性:由于分子中含有兩個羧基,所以具有較強的酸性??梢院蛪A發(fā)生中和反應(yīng),例如與氫氧化鈉反應(yīng)生成鈉鹽,反應(yīng)式為。
酯化反應(yīng):能夠與醇發(fā)生酯化反應(yīng),在催化劑(如濃硫酸)存在的條件下,羧基與醇羥基反應(yīng)生成酯。比如與乙醇反應(yīng)生成相應(yīng)的乙酯,反應(yīng)式為濃。
羥基反應(yīng):分子中的羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng),例如被氧化為羰基或羧基。同時,羥基也可以參與醚化反應(yīng)等,在適當(dāng)?shù)臈l件下與鹵代烴等反應(yīng)生成醚。
合成方法
一種合成方法是通過間苯二甲酸的選擇性羥基化反應(yīng)得到。以間苯二甲酸為原料,在合適的氧化劑和催化劑作用下,在苯環(huán)的特定位置(5 位)引入羥基。常用的氧化劑有高錳酸鉀、過氧化氫等,同時需要配合適當(dāng)?shù)拇呋瘎﹣砜刂品磻?yīng)的選擇性,使羥基只在期望的位置生成。
用途
在材料科學(xué)領(lǐng)域,5 - 羥基間苯二甲酸可用于合成高性能的聚酯材料。其羥基和羧基可以作為聚合反應(yīng)的活性位點,與其他單體(如二醇或二胺)反應(yīng)生成具有特殊性能的聚酯或聚酰胺,這些聚合物可用于制造高性能纖維、工程塑料等。
在藥物化學(xué)領(lǐng)域,它可作為藥物合成的中間體。其獨特的結(jié)構(gòu)可以通過進一步的化學(xué)修飾,用于構(gòu)建具有特定藥理活性的化合物,例如一些具有抗腫瘤或抗炎活性的藥物的合成。
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陳順