基本信息
物理性質(zhì)
溶解性:由于含有 BOC 基團(tuán)和羧基這些極性官能團(tuán),在極性溶劑中的溶解性較好。在甲醇、乙醇等醇類溶劑中可以溶解,因?yàn)榇碱惾軇┛梢院汪然纬蓺滏I,并且 BOC 基團(tuán)也有助于溶解。在非極性溶劑中的溶解性相對(duì)較差,但由于 BOC 基團(tuán)的存在,其在非極性溶劑中的溶解性比未保護(hù)的氨基酸要好一些。
熔點(diǎn):具體熔點(diǎn)需要通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定,但一般來(lái)說(shuō),由于分子間作用力(如氫鍵等)較強(qiáng),熔點(diǎn)可能處于較高的范圍。
化學(xué)性質(zhì)
BOC 基團(tuán):可以在酸性條件下(如使用三氟乙酸)脫去,恢復(fù)氨基的活性。
氯原子:會(huì)影響苯環(huán)的反應(yīng)活性,例如在進(jìn)行親電取代反應(yīng)時(shí),會(huì)引導(dǎo)反應(yīng)位置。同時(shí),在一些特殊條件下,氯原子也可能參與反應(yīng),如在金屬有機(jī)化學(xué)中某些氯原子的交換反應(yīng)。
羧基:可以進(jìn)行酯化反應(yīng),在酸性催化劑作用下與醇反應(yīng)生成酯;也可以與胺反應(yīng)生成酰胺。
氨基(在脫保護(hù)后):可以進(jìn)行酰化反應(yīng),如與乙酰氯反應(yīng)生成乙酰氨基化合物;還可以與醛或酮反應(yīng)生成亞胺。
合成方法
從 3 - 氨基 - 3 - (4 - 氯苯基) 丙酸出發(fā):通過(guò)用 BOC 試劑(如二叔丁基碳酸酯)對(duì)氨基進(jìn)行保護(hù)來(lái)合成目標(biāo)化合物。在堿性條件下,3 - 氨基 - 3 - (4 - 氯苯基) 丙酸與二叔丁基碳酸酯反應(yīng),氨基被 BOC 基團(tuán)保護(hù),得到目標(biāo)化合物。
其他合成路線:也可以從含有氯原子和 BOC - 氨基的前體化合物出發(fā),通過(guò)構(gòu)建丙酸的骨架來(lái)合成。
應(yīng)用領(lǐng)域
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