基本信息
物理性質
外觀:通常為白色或類白色固體。
溶解性:在極性溶劑中有較好的溶解性。例如,在水、甲醇、乙醇等溶劑中能夠溶解,這是因為氨基和羧基能與溶劑分子形成氫鍵等相互作用。在非極性溶劑如己烷、環(huán)己烷中溶解性較差,由于分子中極性官能團較多,與非極性溶劑分子間的相互作用力較弱。
熔點和沸點:有一定的熔點和沸點范圍。熔點可能在 180 - 200℃之間,沸點由于受到分子間氫鍵等因素的影響,在常規(guī)實驗條件下較難準確測定,可能在較高溫度(約 300 - 350℃)下沸騰。
化學性質
氨基反應:可以和酰氯反應生成酰胺,
羧基反應:能與醇發(fā)生酯化反應,
手性中心反應:由于存在手性中心,在進行一些反應時可能會發(fā)生立體化學變化。
苯環(huán)反應(3,5 - 二氟苯基):在適當?shù)臈l件下,苯環(huán)可以進行芳香族的反應,如硝化、鹵化等。但由于氟原子的存在,反應位置和產(chǎn)率會受到影響。。
羧基具有酸性,能與堿發(fā)生中和反應,
氨基具有堿性,能與酸反應生成鹽
合成方法
先合成外消旋的 3 - 氨基 - 3 - (3,5 - 二氟苯基)丙酸,然后使用手性拆分試劑進行拆分。常用的手性拆分試劑有手性酸(如酒石酸等)。
將外消旋體與手性酸反應形成非對映異構體鹽,通過結晶等物理方法分離出具有 (3S) 構型的鹽,再經(jīng)過堿化、酸化等步驟得到目標化合物。
用途
在藥物合成中:是一種重要的藥物中間體。其特殊的結構和手性中心使其可用于合成具有生物活性的手性藥物,特別是在治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病、心血管疾病或抗炎藥物等方面可能具有潛在的應用。通過對其官能團進行修飾,可以構建出具有特定藥理活性的分子結構。
在有機合成中:作為有機合成的關鍵原料,用于構建更復雜的有機分子??梢杂糜诤铣删哂卸鄠€手性中心和復雜官能團的化合物,例如在合成手性肽、手性雜環(huán)化合物等方面發(fā)揮作用。
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