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基本信息
化學名稱:(S)-6 - 溴 - 2,3 - 二氫 - 1H - 茚 - 1 - 胺鹽酸鹽
分子式:
分子量:248.55
外觀:通常為白色或類白色固體。
手性標識:標記為 (S),表明該化合物具有手性,其手性中心的構型為 S 型。手性在藥物化學和不對稱合成等領域具有關鍵作用,不同手性構型的化合物可能會展現(xiàn)出截然不同的生物活性或化學性質(zhì)。
結構特點
溴原子(-Br):位于 6 - 位,溴原子的存在改變了分子的電子云分布,使得該位置成為一個潛在的反應活性位點。同時,它也對化合物的物理化學性質(zhì)產(chǎn)生影響,例如溶解性和穩(wěn)定性。
2,3 - 二氫 - 1H - 茚結構:這是一個由苯環(huán)和五元環(huán)稠合而成的結構,賦予了化合物一定的剛性和特殊的空間結構。這種結構在有機合成和藥物化學中具有重要意義,因為它可以作為一個基本的骨架來構建更復雜的分子。
胺基(-NH?):是一個關鍵的官能團,具有堿性,可以與酸反應形成鹽。在這個化合物中,胺基與鹽酸(HCl)反應生成鹽酸鹽。
官能團:
物理性質(zhì)
溶解性:由于是鹽酸鹽的形式,在極性溶劑中有較好的溶解性。在水中,它能夠發(fā)生離子化,從而表現(xiàn)出一定的溶解度;在甲醇、乙醇等極性有機溶劑中,也可能因離子間相互作用和氫鍵等因素而有良好的溶解性。
熔點:具體熔點需要通過實驗來確定,但一般來說,有機鹽類由于離子鍵的存在,分子間作用力較強,熔點相對較高。
化學性質(zhì)
溴原子:可以作為親核取代反應的活性位點。
胺基:除了上述的酸堿反應外,胺基還可以進行?;磻Ec酰氯()反應,生成酰胺化合物,如與乙酰氯反應可以得到乙?;陌樊a(chǎn)物。
茚結構:茚結構相對穩(wěn)定,但在一些特定條件下,如在強氧化劑作用下,環(huán)上的化學鍵可能會被破壞;在親電取代反應中,由于溴原子的存在會對反應活性和位置產(chǎn)生影響,親電取代反應可能會在茚結構的其他位置發(fā)生。
胺基(-NH?)具有堿性,與鹽酸(HCl)反應形成鹽。
合成方法
不對稱合成法:從手性起始原料出發(fā),通過不對稱催化反應來構建具有特定手性(S)的茚 - 1 - 胺結構,然后再通過溴化反應引入溴原子,最后與鹽酸成鹽得到目標產(chǎn)物。
手性拆分法:先合成外消旋的 6 - 溴 - 2,3 - 二氫 - 1H - 茚 - 1 - 胺,然后使用手性拆分試劑(如手性酸等)將其拆分成 (S) 和 (R) 構型的化合物,再將 (S) 構型的化合物與鹽酸成鹽得到 (S)-6 - 溴 - 2,3 - 二氫 - 1H - 茚 - 1 - 胺鹽酸鹽。
應用領域
藥物合成中間體:在藥物化學領域,其手性結構和官能團使其成為合成具有特定生物活性藥物的潛在中間體。例如,用于合成治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病、心血管疾病等藥物的中間體。
有機合成:作為有機合成的中間體,用于構建更復雜的有機分子
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