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基本信息
化學(xué)名稱:(R)-7 - 溴色滿 - 4 - 胺鹽酸鹽
分子式:(
分子量:264.55
外觀:通常是白色或類白色固體。
手性標(biāo)識(shí):標(biāo)記為 (R),表明該化合物具有手性,其手性中心的構(gòu)型為 R 型。在不對(duì)稱合成和藥物化學(xué)等領(lǐng)域,手性是一個(gè)關(guān)鍵因素,因?yàn)椴煌中缘幕衔锟赡芫哂胁煌乃幚砘钚缘刃再|(zhì)。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
含有溴原子(-Br),位于 7 - 位,溴原子的存在會(huì)影響分子的電子云分布和物理化學(xué)性質(zhì),例如它可以作為一個(gè)反應(yīng)活性位點(diǎn)參與后續(xù)的有機(jī)反應(yīng)。
色滿環(huán)結(jié)構(gòu):由苯環(huán)和氧雜環(huán)(四氫吡喃環(huán))稠合而成,這種結(jié)構(gòu)賦予了化合物一定的剛性和特殊的空間結(jié)構(gòu)。
胺基(-NH?):是一個(gè)重要的官能團(tuán),具有堿性,可以與酸反應(yīng)形成鹽,在這個(gè)化合物中與鹽酸(HCl)形成鹽酸鹽。
官能團(tuán):
物理性質(zhì)
溶解性:由于是鹽酸鹽的形式,在極性溶劑中有較好的溶解性。在水中能夠發(fā)生離子化,表現(xiàn)出一定的溶解性;在甲醇、乙醇等極性有機(jī)溶劑中也可能有良好的溶解性,因?yàn)檫@些溶劑可以與鹽酸鹽中的離子以及色滿環(huán)上的官能團(tuán)形成氫鍵等相互作用。
化學(xué)性質(zhì)
溴原子:可以作為親核取代反應(yīng)的活性位點(diǎn)。例如,與一些親核試劑如醇鈉()反應(yīng),溴原子可以被烷氧基()取代,生成含有烷氧基取代的色滿衍生物。
胺基:除了上述的酸堿反應(yīng)外,胺基還可以進(jìn)行?;磻?yīng)。與酰氯()反應(yīng),生成酰胺化合物,如與乙酰氯反應(yīng)可以得到乙?;陌樊a(chǎn)物。
色滿環(huán):色滿環(huán)結(jié)構(gòu)相對(duì)穩(wěn)定,但在一些特定條件下,如在強(qiáng)氧化劑作用下,環(huán)上的化學(xué)鍵可能會(huì)被破壞;在親電取代反應(yīng)中,由于溴原子的存在會(huì)對(duì)反應(yīng)活性和位置產(chǎn)生影響,親電取代反應(yīng)可能會(huì)在色滿環(huán)的其他位置發(fā)生。
胺基(-NH?)具有堿性,與鹽酸(HCl)反應(yīng)形成鹽。
合成方法
不對(duì)稱合成法:從手性起始原料出發(fā),通過不對(duì)稱催化反應(yīng)來構(gòu)建具有特定手性(R)的色滿 - 4 - 胺結(jié)構(gòu),然后再通過溴化反應(yīng)引入溴原子,最后與鹽酸成鹽得到目標(biāo)產(chǎn)物。例如,利用手性催化劑,使合適的前體化合物發(fā)生環(huán)化反應(yīng)生成色滿 - 4 - 胺,再用溴化試劑進(jìn)行溴化反應(yīng)。
手性拆分法:先合成外消旋的 7 - 溴色滿 - 4 - 胺,然后使用手性拆分試劑(如手性酸等)將其拆分成 (R) 和 (S) 構(gòu)型的化合物,再將 (R) 構(gòu)型的化合物與鹽酸成鹽得到 (R)-7 - 溴色滿 - 4 - 胺鹽酸鹽。
應(yīng)用領(lǐng)域
藥物合成中間體:在藥物化學(xué)領(lǐng)域,其手性結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)使其成為合成具有特定生物活性藥物的潛在中間體。例如,用于合成治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病、心血管疾病等藥物的中間體。
有機(jī)合成:作為有機(jī)合成的中間體,用于構(gòu)建更復(fù)雜的有機(jī)分子。
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