二醇：鐵通   180kg   淄博丹陽    3500   CAS： 504-63-2   

保存條件:保持干燥、通風(fēng)良好，避免陽光直射和高溫,遠(yuǎn)離火源和熱源，防止二醇受熱分解或結(jié)冰

二醇，1，3-丙二醇、2，3-丁二醇等，但未發(fā)現(xiàn)環(huán)二醇和芳香二醇。

中文名 二醇 外文名 glycol 性    質(zhì) 容易失水 性    狀 粘稠液體

分子中含有兩個羥基的醇。兩個羥基須分別位于相鄰或相隔一個或者多個碳的碳原子上，如果兩個羥基位于同一個碳原子上，則迅速失水，形成羰基。在自然界存在極少，只在糖及其類似物的各種發(fā)酵物中得到少量低級脂肪二醇。

簡介編輯

用數(shù)字標(biāo)明羥基的相對位置。對于簡單的或泛指的二醇，羥基的相對位置可

性質(zhì)編輯

鏈狀脂肪二醇從含 6個碳原子開始皆為固體，不足6個碳原子的二醇為粘稠液體。環(huán)二醇，如環(huán)戊或環(huán)己二醇也都是固體。

易形成固體；兩個羥基都距芳基較遠(yuǎn)時，則往往難成為固體。最簡單的二醇，如乙二醇、丙二醇可在常壓下蒸餾，其他的低級二醇須減壓蒸餾，否則容易失水。通常每增加一個碳原子，沸點(diǎn)約升高10～15℃，但α，β，γ二醇沸點(diǎn)相差25～30℃。一般兩個羥基相距越遠(yuǎn)，沸點(diǎn)越高（氫鍵的影響），例如α，w二醇的沸點(diǎn)比其相應(yīng)的同分異構(gòu)體高15～20℃。但羥基位于三級碳上的二醇比相應(yīng)的其他二醇的沸點(diǎn)低。 

制法編輯

方法很多，主要包括：二鹵代烴、鹵代醇、環(huán)氧化合物的直接或間接水解；二元醛、酸及羰基酸的氫化；羥基醛、酮、酸、環(huán)氧化合物的還原；二烯的水合；烯烴的氧化等。這些方法制得的二醇產(chǎn)物與原料的碳原子數(shù)相同。用格利雅試劑與二元醛、酮或酯反應(yīng)，則可得到比原料碳原子數(shù)多的二醇，并能制得環(huán)二醇。用羥醛縮合（見縮合反應(yīng)），也可得到碳原子數(shù)增多的產(chǎn)物。

化學(xué)反應(yīng)編輯

高碘酸氧化鄰二醇

高碘酸(H5IO6)、偏高碘酸鉀(KIO4)、偏高碘酸鈉(NaIO4)的水溶液可以使1,2-二醇的碳碳鍵斷裂，羥基氧化成相應(yīng)的醛、酮，并且能夠定量的反應(yīng)。因此根據(jù)高碘酸的消耗量可以推知多元醇中所含相鄰醇羥基的數(shù)目。反應(yīng)過程中生成了環(huán)狀酯中間體。多元醇如果其羥基均處于相鄰的位置，在與一分子高碘酸反應(yīng)后得到α-羥基醛或酮，可進(jìn)一步與高碘酸反應(yīng)，其過程和1,2-二醇類似，形成環(huán)狀酯中間體。對于多羥基化合物的氧化產(chǎn)物，可簡單看做是醇羥基所連接的碳原子之間的碳斷裂，斷裂部分各與一個羥基結(jié)合，然后失水，這樣可以方便的推出最終的氧化產(chǎn)物。另一方面，也可以根據(jù)H5IO6消耗數(shù)量及氧化產(chǎn)物來推測原化合物的結(jié)構(gòu)。

四醋酸鉛氧化鄰二醇

1,2-二醇可以被四醋酸鉛[Pb(OAc)4]氧化，通常在醋酸或苯溶液中進(jìn)行，反應(yīng)是定量的，因此也用于1,2-二醇的定量分析。但此試劑能與其他含羥基的分子反應(yīng)，因此不能用水或醇作溶劑，但少量水，特別是醋酸，對氧化反應(yīng)并無大礙。

1,2-二醇可以被四醋酸鉛氧化的過程與被高碘酸氧化的過程一樣，其氧化過程也是經(jīng)過了環(huán)狀酯中間體。順型的1,2-二醇比反型的相對速率大得多，這與形成環(huán)狀酯中間體有關(guān)，反型的環(huán)狀酯因五元環(huán)的扭曲而不易形成，但如果用吡啶作反應(yīng)溶劑，會加快反-1,2-二醇的反應(yīng)速率。

 鄰二醇重排反應(yīng)——頻哪醇重排

這類反應(yīng)最初是從頻那酮發(fā)現(xiàn)的，因此這類重排稱為頻那酮重排，α-雙二級醇、α-二級醇三級醇、α-雙三級醇均能發(fā)生這類重排。這類重排發(fā)生的機(jī)理，首先在酸的作用下發(fā)生羥基質(zhì)子化形成(i)，(i)失水形成碳正離子(ii)，相繼發(fā)生基團(tuán)的遷移，缺電子重心轉(zhuǎn)移到羥基的氧原子上(iii)，(ii)中帶正電荷的碳為6電子，(iii)中羊鹽中的氧為8電子，所以(iii)比(ii)穩(wěn)定，這是促使重排發(fā)生的原因，(iii)失去質(zhì)子生成頻那酮。不對稱的乙二醇中，一般能形成比較穩(wěn)定的碳正離子的碳上的羥基易被質(zhì)子化。

知識拓展編輯

醇，是指羥基與一個脂肪族烴基相連而成的化合物；羥基與苯環(huán)相連，則由于化學(xué)性質(zhì)與普通的醇有所不同而分類為酚；羥基與sp2.雜化的雙鍵碳原子相連，屬烯醇類，該類化合物由于會互變異構(gòu)為酮，因此大多無法穩(wěn)定存在。

一、醇的分類、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

1、醇的分類 根據(jù)羥基所連接的碳原子的級分類，羥基連在一級碳原子上的醇稱為一級醇，也稱為伯醇；羥基連在二級碳原子上的醇稱為二級醇，也稱為仲醇；羥基連在三級碳原子上的醇稱為三級醇，也稱為叔醇。羥基與不飽和碳原子相連的醇很不穩(wěn)定，稱為烯醇，它很快會異構(gòu)化為醛、酮。

2、醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn) 低級醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)比碳原子數(shù)相同的碳?xì)浠衔锏娜埸c(diǎn)和沸點(diǎn)高的多，這是因?yàn)榇挤肿娱g有氫鍵締合作用。醇在固態(tài)時，締合較為牢固，液態(tài)時，氫鍵斷開后，還會再形成，但在氣相或非極性溶劑的稀溶液中，醇分子彼此相距甚遠(yuǎn)，各個醇分子可以單獨(dú)存在。分子間氫鍵隨著濃度的升高而增加，分子內(nèi)氫鍵卻不受濃度的影響。

3、醇的結(jié)構(gòu) 一般情況下，相鄰的兩個碳原子上最大的兩個基團(tuán)處于對交叉構(gòu)象最穩(wěn)定，是優(yōu)勢構(gòu)象，擔(dān)當(dāng)這兩個基團(tuán)可能以氫鍵締合時，由于形成氫鍵可以增加分子的穩(wěn)定性。兩個分子處于臨交叉構(gòu)象成為優(yōu)勢構(gòu)象。

二、醇的酸堿性

酸醇的酸性和堿性與和氧相連的烴基的電子效應(yīng)相關(guān)，烴基的吸電子能力越強(qiáng)，醇的堿性越弱，酸性越強(qiáng)。相反，烴基的給電子能力越強(qiáng)，醇的堿性越強(qiáng)，酸性越弱。烴基的空間位阻對醇的酸堿性也有影響，因此分析烴基的電子效應(yīng)和空間位阻影響是十分重要的