鄰苯二胺中文同義詞2-苯二氨;2-二氨基苯;鄰苯二銨;鄰苯二胺;1,2-苯二胺;1,2-二氨基苯;鄰二氨基苯;1,2-亞苯基二胺英文名稱o-Phenylenediamine英文同義詞1,2-Diaminobenzene,1,2-Phenylenediamine,o-Phenylenediamine,OPD;1,2-Diaminobenzene,1,2-Phenylenediamine,OPD;1,2-Diaminobenzene,o-Phenylenediamine,OPD;1,2-Fenylendiamin;benzene,1,2-diamino-;benzene-1,2-diamine;diamino-1,2benzene;EK1700CAS號95-54-5分子式C6H8N2分子量108.14EINECS號202-430-6相關類別感光材料及中間體;生化試劑;苯并咪唑類殺菌劑;農(nóng)藥中間體;殺菌劑中間體;芳烴;醫(yī)藥中間體;標準品和標準物質(zhì);農(nóng)藥中間體:殺菌劑中間體:苯并咪唑類殺菌劑;染料;通用試劑;其他生化試劑;有機砌塊;化工;農(nóng)藥;胺;Biochemistry;Amines;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;BiochemicalsandReagents;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;Derivatizationagents;LuminescentCompounds/Detection;NitrogenCompounds;OrganicBuildingBlocks;Polyamines;醫(yī)藥原料;有機化工;PalladiumCatalysis鈀催化劑;酶底物;Fluorescent;中間體;有機化工原料;化工原料-1;化工原料;有機合成中間體;中間體類;標準品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;胺類;化工原料-有機化工;合成材料-材料;雜質(zhì)對照品;化工中間體;有機原料;VARIOUSAMINE;1,2-Benzenediamine;Organics;Enzyme;Substrates;EnzymesubstratesMol文件95-54-5.mol結構式鄰苯二胺性質(zhì)熔點100-102°C沸點256-258°C密度1,27g/cm3蒸氣密度3.7(vsair)蒸氣壓0.01mmHg(25°C)折射率1.6339(estimate)閃點110°C儲存條件2-8°C溶解度H2O:1片劑/10mL,澄清,無色形態(tài)片劑色指數(shù)76010酸度系數(shù)(pKa)4.46(at25℃)顏色白色至類白色酸堿指示劑變色ph值范圍GreenQuorescence(3.1)tononQuorescence(4.4)PH值7-8(50g/l,H2O,20℃)爆炸極限值(explosivelimit)1.5%(V)水溶解性<0.1g/100mLat20oC敏感性Air&LightSensitiveMerck14,7284BRN606074暴露限值TLV-TWA0.1mg/m3;carcinogenicity:A2-SuspectedHumanCarcinogen(ACGIH1989).穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。主要應用bottomantireflectivecoatings,semiconductordevices,hairdyes,detectingantibody,substrateforhorseantibody,glucose,streptomycin,penicillin,sulfonamide,neuroglobin,substrateforhorseradishperoxidaseLogP0.12-0.17at20-25℃andpH7-8CAS數(shù)據(jù)庫95-54-5(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息1,2-Benzenediamine(95-54-5)(IARC)致癌物分類2B(Vol.123)2020EPA化學物質(zhì)信息1,2-Phenylenediamine(95-54-5)鄰苯二胺用途與合成方法苯二胺苯二胺是最簡單的芳族二胺。有3種異構體,即鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺。對苯二胺又稱烏索爾,為無色結晶,在空氣中迅速氧化成為黑色。沸點267℃。溶于水、乙醇、醚。用作染料的原料或中間體、橡膠的硫化加速劑、照相業(yè)中的顯影劑、皮毛染料及染發(fā)液。接觸較多者為染毛工、理發(fā)師及經(jīng)常染發(fā)者??山?jīng)皮膚進入人體,氧化的中間體,有不同程度的致敏作用,可致濕疹樣或苔蘚樣皮炎,多出現(xiàn)在面、頸及前臂等皮膚皺襞處,如口角、眼角及鼻孔等部位易受損害。吸入其粉塵可引起支氣管哮喘。經(jīng)口中毒癥狀與苯胺中毒相似。主要采取對癥處理。鄰苯二胺又稱1,2-二氨基苯、1,2-苯二胺。從水中析出者為白色至淡黃色葉片狀結晶,從氯仿中析出者為棱柱狀結晶。曝露在空氣中很容易變色,由白變黃、變棕、變紫,最后變?yōu)楹谏?。相對密?.2698。熔點103~104℃。沸點256~258℃。微溶于冷水(35℃時4.15),易溶于熱水(81℃時733)、乙醇、乙醚、氯仿和苯。與無機酸作用,生成可溶于水的鹽;水溶液與二硫化碳反應,生成2-巰基苯并咪唑;加壓下與二氧化碳反應,生成苯并咪唑酮。本品有毒,吸入后,引起視覺障礙,與皮膚接觸,引起炎癥,進入眼中,亦引起炎癥。大鼠經(jīng)口LD501070mg/kg。間苯二胺為斜方形晶體,在空氣中迅速氧化為黃褐色。比重1.139。熔點62.8℃,沸點284℃。溶于水、醇、酮等。用于染料化學工業(yè),并用作塑料的固化劑等。可由呼吸道、皮膚及胃腸道進入人體。急性中毒能發(fā)生高鐵血紅蛋白血癥、并可出現(xiàn)肝臟損害及溶血性貧血。圖1為苯二胺3種異構體鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺的化學結構式。化學性質(zhì)鄰苯二胺具有較活潑的化學性質(zhì),可與酸、醛、酮等化合物縮合,得到雜環(huán)化合物,還可發(fā)生氧化、縮聚、取代、重氮化等反應。圖2為鄰苯二胺氧化反應。圖3為鄰苯二胺縮合反應。毒性鄰苯二胺有中等程度毒性,常因吸入粉塵或經(jīng)皮膚吸收而引起中毒(后者現(xiàn)象居多)。對皮膚有強刺激作用,可引起嚴重的急性發(fā)疹性濕疹,并有痂皮;吸入粉塵可引起鼻炎、支氣管炎,經(jīng)常發(fā)燒,引起特有的哮喘以及由于氣管炎癥而引起迷走神經(jīng)緊張等癥狀。間苯二胺可致高鐵血紅蛋白改變,而對苯二胺則會引起支氣管哮喘、過敏性皮炎。以上信息由Chemicalbook彤彤編輯整理。苯二胺的主要用途和作用苯二胺用作熒光指示劑,色譜分析試劑;用于銅、金、鐵、鎂、釩、氨、硫化氫、二氧化硫、氧化鉻等的鑒定,制造偶氮染料,皮毛染色以及照相材料、橡膠、印染工業(yè)。(1)鄰苯二胺主要用于制造農(nóng)藥殺菌劑(多菌靈、苯菌靈、甲基托布津、噻菌靈),還原性染料(還原黃6GD、還原艷橙GR),陽離子染料(陽離子艷黃10GFF),聚合物穩(wěn)定劑(2-巰基苯并咪唑),雜環(huán)化合物(苯并咪唑與喹喔啉),感光材料,表面活性劑,防凍劑,銅防腐蝕劑等。它是染發(fā)劑配方組分之一,也是分析化學中鑒定1,2-二酮、羧酸和醛類常用的有機試劑之一。(2)間苯二胺主要用于制造染料,如直接耐曬黑RN,并用作毛皮染料,以及偶氮和嗪染料中間體,測定亞硝酸鹽,還用于離子交換樹脂,嵌段共聚物及照相術;用作紡織染色劑,實驗室用試劑,硫化劑,腐蝕抑制劑。還用作環(huán)氧樹脂的固化劑和水泥的促凝劑等。(3)對苯二胺主要用于制造染料,可用于合成偶氮染料系的分散染料、酸性染料、直接染料、硫化染料、毛皮染料(毛皮黑D),還可用于毛皮染色,用作化妝品染發(fā)劑烏爾絲D,也用于制備橡膠防老劑(“防老化劑DNP”、“防老化劑DOP”、“防老化劑DBP”)及顯影劑等的生產(chǎn)?;瘜W性質(zhì)無色單斜晶體,有空氣和日光中顏色變深。微溶于冷水,較多溶于熱水,易溶于乙醇、乙醚和氯仿。用途用作陽離子染料的中間體,是農(nóng)藥多菌靈及其他防霉劑的主要原料用途用作分析試劑、熒光指示劑,也用于有機和染料的合成用途用作農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料中間體用途作為農(nóng)藥中間體,染料中間體用途鄰苯二胺是殺菌劑多菌靈、甲基硫菌靈、噻菌靈的中間體,也是殺蟲劑喹硫磷的中間體,此外在染料工業(yè)是重要中間體。用途該品是染料、農(nóng)藥、助劑、感光材料等的中間體。其本身為染料皮毛黃棕M。用于制造聚酰胺、聚氨酯、殺菌劑多菌靈和托布津、還原大紅GG、勻染劑、防老劑MB,還用于制備顯影劑、表面活性劑等。用途用作化工原料、農(nóng)藥及染料的中間體用途檢定鎳和鈮,分光光度法測定硒。釩的檢定。從氮的氧化物和雙氧水中分離臭氧。用以區(qū)別亞硝酸、過氧化氫與臭氧。酸堿滴定的熒光指示劑(pH≦3.1呈綠色熒光,pH≧4.4熒光消失)螯合沉淀劑。還原劑。鄰苯二胺是一種過氧化物酶底物,適用于ELISA酶聯(lián)反應。該底物產(chǎn)生一種可溶性的終端產(chǎn)品,為橙褐色,可以被分光光度計在450nm讀取。該OPD反應可以用3NHCl或3MH2SO4終止并在492nm處讀取。生產(chǎn)方法以鄰硝基苯胺為原料,用硫化鈉還原法或催化加氫還原法制得鄰苯二胺。在還原鍋內(nèi)加入21%的硫化鈉溶液和鄰硝基苯胺,升溫至90℃,密閉升溫至105-110℃,壓力自升為0.1-0.2MPa,攪拌還原5h,降溫至40℃以下,過濾。將濾餅加熱熔化,減壓蒸餾,收集140-210℃(7.89kPa)餾分即為鄰苯二胺,收率70-80%。加氫過程在高壓釜中進行,反應溫度為95-105℃,壓力為2MPa左右,在鎳催化劑作用下通氫反應約1h,至氫壓不下降為止。鄰苯二胺的收率在97%以上。生產(chǎn)方法其制備方法有以下幾種。鄰硝基苯胺與硫化鈉還原法用鄰硝基苯胺與硫化鈉溶液在壓力98~196kPa、反應溫度105~110℃情況下反應,亦可在反應溫度120~130℃和常壓下進行,反應時間3~4h,得到鄰苯二胺。鄰硝基苯胺加氫還原法以鄰硝基苯胺為原料,蘭尼鎳為催化劑,在高壓釜中控制溫度95~105℃,連續(xù)通氫氣至壓力不降為止,在1.960MPa壓力下攪拌反應得到產(chǎn)品。上述兩個制備方法中,用硫化鈉還原法得到產(chǎn)品的純度較高,工藝路線比較成熟,國內(nèi)有較多的工廠用此法生產(chǎn)鄰苯二胺。但該方法勞動保護條件較差,廢水較多。而催化加氫法在工藝上還存在些問題,工業(yè)化有待進一步改進。此外還有鄰二氯苯氨解法,國內(nèi)有較多單位曾進行研究,但尚未工業(yè)化。類別有毒物品毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LD50:1070毫克/公斤;口服-小鼠LD50:366毫克/公斤可燃性危險特性明火可燃;受熱放出有毒苯胺類氣體儲運特性庫房通風低溫干燥;與食品原料分開儲運滅火劑霧狀水、二氧化碳、砂土
關鍵字: 鄰苯二胺 ;
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