7-溴-Α-四氫萘酮 7-溴-1-四氫萘酮 7-溴-3,4-二氫-2H-1-萘酮 7-溴-3,4-二氫-1(2H)-萘酮

7-溴-3,4-二氫-2H-1-萘酮是常見的雙環(huán)芳香共軛結構，是許多化學和醫(yī)藥中間體的主要結構單元，對于熒光探針的構建具有重要的意義。將4-（8-甲氧基萘-2-基）-2-甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉馬來酸鹽（57 g，223mmol）、氫氧化鉀（43 g，760mmol）和水合肼（26 m1，830mmol）在二甘醇（2865 ml）中的混合物在195°C下攪拌3小時。冷卻至40℃以下后，將混合物用水（300ml）稀釋，倒入3M NaOH中，并用二氯甲烷洗滌三次。加入鹽水使乳液破碎。用6M HCl將水層酸化至pH 1，并用甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有機提取物用硫酸鎂干燥，得到4-（4-溴苯基）丁酸（41克，75%）。將上步產物（97g，397mmol）添加到多磷酸（580g）中，并將所得混合物在90°C下攪拌10分鐘。冷卻至0℃后，加入6M NaOH，并用甲基叔丁基醚萃取混合物。用硫酸鎂干燥有機萃取物，得到7-溴-3,4-二氫萘-1-酮（49g，55%），色譜（6:1至4:1庚烷/乙酸乙酯）并從環(huán)己烷重結晶得到產物7-溴-3,4-二氫-2H-1-萘酮。