概述
苯甲酸又稱安息香酸,分子式為C6H5COOH,羧基直接與苯環(huán)碳原子相連接的最簡(jiǎn)單的芳香酸,是苯環(huán)上的一個(gè)氫被羧基(-COOH)取代形成的化合物。為無色、無味片狀晶體。熔點(diǎn)122.13℃,沸點(diǎn)249℃,相對(duì)密度1.2659(15/4℃)。在100℃時(shí)迅速升華,它的蒸氣有很強(qiáng)的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松節(jié)油等有機(jī)溶劑。以游離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在于自然界中,例如,在安息香膠內(nèi)以游離酸和芐酯的形式存在;在一些植物的葉和莖皮中以游離的形式存在;在香精油中以甲酯或芐酯的形式存在;在馬尿中以其衍生物馬尿酸的形式存在。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸強(qiáng)。它們的化學(xué)性質(zhì)相似,都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng),主要得到間位取代產(chǎn)。
應(yīng)用
苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用,有抑制真菌、細(xì)菌、霉菌生長(zhǎng)的作用,藥用時(shí)通常涂在皮膚上,用以治療癬類的皮膚疾病。用于合成纖維、樹脂、涂料、橡膠、煙草工業(yè)。最初苯甲酸是由安息香膠干餾或堿水水解制得,也可由馬尿酸水解制得。工業(yè)上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得;或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。苯甲酸及其鈉鹽可用作乳膠、牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑,也可作染色和印色的媒染劑。
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