蒽類化合物蒽醌是指在C9,C10位具有羰基的蒽類化合物,屬稠環(huán)有機化合物,又稱9,10-蒽酮,9,10-蒽醌,1835年Laurent用硝酸氧化蒽,首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有顏色的,在自然界廣泛存在,天然產(chǎn)物中大多數(shù)的蒽醌類化合物都含有羥基,常以游離狀態(tài)或與糖結合成甙的狀態(tài)存在。游離狀態(tài)的蒽醌類及其甙類經(jīng)常共存于同一植物中。許多致瀉的中藥如大黃、蘆薈、番瀉葉、瀉鼠李實等就含有致瀉的蒽醌類衍生物。有些天然的蒽醌類化合物可作為染料,如茜草中所含的茜根素和羥基茜素等。蒽醌類成分常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科、鼠李科植物中,以及低等植物地衣類和菌類的代謝產(chǎn)物。從理論上講,蒽醌可能有10種異構體,目前,制得的較為穩(wěn)定的只有1,2-蒽酯、1,4-蒽醌和9,10-蒽醌3種,通常所指蒽醌即為9,10-蒽醌,從乙醇或苯中析出者為單斜晶系黃色針狀結晶,從硫酸水溶液中析出者為正交晶系雙錐形黃色結晶。相對分子質(zhì)量208.23。相對密度1.438(4℃)。熔點286℃。沸點379.8℃。閃點85℃。能升華。450℃略有分解。易溶于熱苯和熱甲苯,難溶于冷苯,不溶于水,微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于濃硫酸。熱穩(wěn)定性好;易被溴化、磺化、硝化,不易被濃硫酸磺化,可被發(fā)煙硫酸磺化;蒽醌的還原性較特殊,在連二亞硫酸鈉的堿溶液中被還原為9,10-二羥基蒽醌鈉鹽;與鋅粉及氨同時作用時,被還原為蒽;在氫碘酸、磷及碘的混合物作用下,還原生成9,10-二羥基蒽;與硼氫化鈉作用,還原生成9,10-二氫-9,10-二羥基蒽;也可被氫化鋁鋰、乙硼烷、鎳-鋁合金等還原;能與格氏試劑反應,生成1,4-加成物;不易被氧化;不易被親電子基取代;蒽醌不能形成苯腙,但能與羥胺、苯肼反應生成單肟或單苯腙。
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