2-氯-5-氯甲基吡啶(簡(jiǎn)稱(chēng)CCMP)是一種重要的醫(yī)藥中間體和合成吡啶類(lèi)農(nóng)藥原藥如吡蟲(chóng)啉(imidacloprid)、啶蟲(chóng)脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中間體。合成將2-氯吡啶基-4-亞甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2(20mL)和過(guò)量的亞硫酰氯(5-10mL)中。將溶液回流1小時(shí)。將溶液冷卻至室溫。在真空中除去揮發(fā)物。用飽和NaHCO3中和殘留物。用CH2Cl2(3x40mL)提取殘留物。合并有機(jī)物。用MgSO4干燥有機(jī)物。過(guò)濾有機(jī)物。將有機(jī)物濃縮至3-5mL。通過(guò)二氧化硅塞純化產(chǎn)物(用CH2Cl2洗脫)。再次在真空中除去揮發(fā)物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。圖2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路線(xiàn)化學(xué)性質(zhì)2-氯-5-氯甲基吡啶純品為無(wú)色結(jié)晶,m.p.35~36℃,b.p.88~90℃/400pa,工業(yè)品為橘紅色液體或黏稠狀,有刺激性氣味,溶于多種有機(jī)溶劑,弱堿性,溶于有機(jī)酸。用途2-氯-5-氯甲基吡啶是殺蟲(chóng)劑吡蟲(chóng)啉、啶蟲(chóng)脒的中間體。用途用作農(nóng)藥吡蟲(chóng)啉和啶蟲(chóng)咪中間體;2-氯-5-氯甲基吡啶是殺蟲(chóng)劑吡蟲(chóng)啉、啶蟲(chóng)脒的中間體。用途主要作為中間體用于農(nóng)用化學(xué)品吡蟲(chóng)啉和啶蟲(chóng)咪、醫(yī)藥品的生產(chǎn)。生產(chǎn)方法2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法較多,目前工業(yè)上多采用2-氯-5-甲基吡啶為原料,即由2-氯-5-甲基吡啶在催化劑存在下進(jìn)行支鏈氯化,得到2-氯-5-氯甲基吡啶。將2-氯-5-甲基吡啶和溶劑加到氯化釜中,加入催化劑,在回流條件下通入氯氣進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后,先常壓脫溶,再轉(zhuǎn)入蒸餾釜中真空脫去前餾分,從釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。除此之外,還有以煙酸為原料、以3-甲基吡啶為原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶為原料等各種不同的路線(xiàn)。這些方法的一個(gè)共同點(diǎn)都是先形成吡啶環(huán),然后再完成氯甲基化。而美國(guó)瑞利公司(ReillyIndustriesInc.)開(kāi)發(fā)的另一條路線(xiàn),以環(huán)戊二烯和丙醛為起始原料,直接環(huán)合生成2-氯-5-氯甲基吡啶,產(chǎn)品純度高達(dá)95%以上,不含異構(gòu)體2-氯-3-氯甲基吡啶。
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