十六碳二酸【505-54-4】

產(chǎn)品名稱(chēng)：十六碳二酸

化學(xué)名稱(chēng)：十六烷基二酸;1,16-十六碳二酸;十四烷二甲酸;

英文名稱(chēng)：HEXADECANEDIOIC ACID

CAS號(hào):505-54-4

分子式:C16H30O4

分子量:286.41

EINECS號(hào):208-013-5

外觀(guān)：白色粉狀

含量：99%

包裝：25KG/桶

熔點(diǎn)：120-123℃

密度：1.016g/ml

沸點(diǎn)：457.5℃

閃點(diǎn)：244.6℃

用途：十六碳二酸可用作香水、潤(rùn)滑油及醫(yī)藥中間體

用途十六碳二酸是用于人類(lèi)血壓調(diào)節(jié)研究的有用的研究中間體。十六碳二酸與SLCO1B1合作，作為他汀類(lèi)藥物的潛在療法。

生物活性：Hexadecanedioicacid(Thapsicacid,Hexadecanedioate,Palmiticacid)是一種常見(jiàn)的飽和脂肪酸，存在于動(dòng)物、植物和微生物中。

靶點(diǎn)：HumanEndogenousMetabolite

十六碳二酸的化學(xué)性質(zhì)

十六碳二酸，英文名為Hexadecane-1,16-dioic acid，常溫常壓下為白色或者灰白色固體，在水中有一定的溶解性。十六碳二酸屬于烷基羧酸類(lèi)化合物，具有顯著的酸性，常用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，其可與瓊脂糖（Sepharose 4B）以共價(jià)鍵結(jié)合，比染料樹(shù)脂更具有特異性，能夠用于去除血漿中的血清蛋白。

化學(xué)性質(zhì)

十六碳二酸屬于線(xiàn)性二酸化合物，在分子的首末兩端都含有一個(gè)羧基單元，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。羧基單元可以在酸性或者堿性條件下進(jìn)行酯化反應(yīng)，得到相應(yīng)的二酯類(lèi)化合物，酯化反應(yīng)是一個(gè)重要的有機(jī)合成反應(yīng)，產(chǎn)生的酯類(lèi)化合物在許多領(lǐng)域都有應(yīng)用，例如作為香料、潤(rùn)滑劑、塑料和藥物等。需要說(shuō)明的是，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)羧基單元可以在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下進(jìn)行選擇性地轉(zhuǎn)化反應(yīng)，得到一個(gè)羧基單元選擇性轉(zhuǎn)化的產(chǎn)物。

圖1 十六碳二酸和羥胺的縮合反應(yīng)

將EDCI(0.83 g , 4.64 mmol)、N-羥基丁二酰亞胺 ( 0.48 g , 4.19 mmol)、DMAP ( 0.11 g , 0.873 mmol)、N,N-二異丙基乙胺 (0.61 ml, 3.492 mmol)依次加入到十六碳二酸(0.5g , 1.746 mmol)的二氯甲烷溶液(40 ml)中。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)3 h。反應(yīng)結(jié)束后依次用鹽水(2×30 ml)、5%檸檬酸( 2×30 ml)、飽和碳酸氫鈉( 2×30 ml)和鹽水(2×30 ml)對(duì)混合物進(jìn)行洗滌。分離出有機(jī)層并將有機(jī)溶液用無(wú)水MgSO4進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾混合物體系除去反應(yīng)體系中的干燥劑固體。所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，其為白色固體(0.81 g, 收率95%)。[1]

應(yīng)用

十六碳二酸是一種常見(jiàn)的飽和脂肪酸，存在于動(dòng)物、植物和微生物中。該物質(zhì)在研究中也是一個(gè)重要的中間體。特別是在人類(lèi)血壓調(diào)節(jié)的研究中，十六碳二酸被發(fā)現(xiàn)具有一些影響血壓的潛在作用。一些研究表明，它可能與一些生理過(guò)程和通路有關(guān)，可以通過(guò)多種途徑參與調(diào)節(jié)血壓。

參考文獻(xiàn)

[1] Hwang, You Seok; et al Journal of Medicinal Chemistry (2005), 48(6), 2239-2242.