三乙酰氧基硼氫化鈉,白色結(jié)晶粉末;易溶于苯及四氫呋喃,用于用于酮和醛的胺化還原反應(yīng),羰基復(fù)合物和胺類的還原胺化/內(nèi)酰胺化,以及芳基醛的還原胺化。
產(chǎn)品信息
中文名稱:三乙酰氧基硼氫化鈉
英文名稱:Sodium triacetoxyborohydride
中文別名:STAB;醋酸硼氫化鈉
CAS號:56553-60-7
分子式:C6H10BNaO6
分子量:211.94077
性狀:白色固體
熔點(oC):116-120
儲存方法
建議在干燥氮氣或氬氣氛圍下儲存。
產(chǎn)品用途
三乙酸基硼氫化鈉在現(xiàn)代有機化學(xué)中被用作一種選擇性的、較溫和的還原試劑。它主要被用作NaBH3CN的替代物對醛和酮進行還原胺化反應(yīng)。由于該試劑中只有一個氫負離子,所以用量可以得到相對嚴格的控制。比NaBH3CN優(yōu)越的是它不需要對反應(yīng)體系的酸堿度進行調(diào)節(jié),由于沒有氰酸根的存在也增加了安全性。目前文獻使用情況顯示,該試劑在還原胺化反應(yīng)中的應(yīng)用日趨增加。該試劑可以影響醛和酮與伯胺和仲胺的還原胺化反應(yīng),但是酮為底物時需要催化量的乙酸來增加反應(yīng)的速度,或者在乙酸中反應(yīng)。ClCH2CH2Cl是該反應(yīng)的溶劑,反應(yīng)的速度最快。該反應(yīng)也可以用THF和MeCN 為溶劑,但反應(yīng)速度有所下降,特別是后者。該反應(yīng)一般在室溫下進行,醛與胺的反應(yīng)可以在數(shù)分鐘之內(nèi)可以完成,酮與胺的反應(yīng)則需要數(shù)小時。大多數(shù)情況下產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等至較高的水平
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