2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)性質熔點210-215°C(dec.)(lit.)沸點301.8±42.0°C(Predicted)密度1.7500(estimate)儲存條件Storebelow+30°C.溶解度溶于苯、甲醇、乙酸和二惡烷。微溶于氯仿、、二氯甲烷。形態(tài)結晶粉末或晶體顏色黃色至橙色粘性至蠟狀水溶解性reacts敏感性MoistureSensitiveMerck14,3063BRN747939InChIKeyHZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫84-58-2(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile,4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2)EPA化學物質信息1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile,4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2)2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)用途與合成方法簡介2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)是一種亮黃色固體,熔點213~215℃,易溶于乙酸乙酯和四氫呋喃,在二氯甲烷、苯、二氧六環(huán)和乙酸中有適中的溶解度。它不溶于水,但在水存在下分解釋放出氫氰酸,因此需在干燥狀態(tài)下保存。用途2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌,常用縮寫DDQ,是一種強氧化試劑,廣泛應用于化合物的脫氫,尤其對甾體化合物,具有很好的選擇性,是目前甾體工業(yè)中不可缺少的氧化試劑。隨著研究的深入,逐漸發(fā)現(xiàn)DDQ在許多有機反應中顯示了很好的應用前景。例如,醇的選擇性氧化、芳環(huán)芐基位氧化、碳碳鍵形成、碳雜鍵形成、環(huán)合反應以及保護和脫保護等。應用DDQ在有機反應中的應用越來越廣泛,應用的領域也越來越多。新應用領域的開發(fā),尤其是氧化偶聯(lián)環(huán)合反應是DDQ在有機反應應用研究中的主要發(fā)展趨勢?;瘜W性質黃色至橙色結晶。熔點215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸,微溶于氯仿和二氯甲烷。用途合成甾族化合物的氧化劑,用于計劃生育用藥氯地孕酮、三烯高諾酮的生產。用途是一種優(yōu)良的脫氫試劑,主要用于甾體激素類藥物合成與一些高級香料合成中脫氫。用途用于與Ph3P高效合成12-苯并異噁唑類化合物;多種化合物(例如硫縮醛、縮醛和縮酮)的通用脫保護試劑;用于通過亞胺和炔烴或烯烴合成喹啉的電子轉移試劑用途用作醫(yī)藥中間體,專門作為甾體類激素化合物的脫氫劑生產方法將2,3-二氰基氫醌和鹽酸攪成漿狀物,在35℃左右慢慢加入70%硝酸、繼續(xù)攪拌反應1h。過濾,用四氯化碳洗滌,干燥,得DDQ,產率90%。類別有毒物品毒性分級劇毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:31毫克/公斤;靜脈-小鼠LD50:13毫克/公斤可燃性危險特性明火可燃;高熱分解放出氮氧化物和氯化物氣體儲運特性庫房通風低溫干燥;與氧化劑、食品化工添加劑、酸類分開存放滅火劑干石粉、二氧化碳、砂土。安全信息危險品標志T危險類別碼25-29-41-37/38-20/21-23/24/25安全說明22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39危險品運輸編號UN34396.1/PG3WGKGermany3RTECS號GU4825000F21TSCAYes危險等級6.1包裝類別II海關編碼29269095
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