中文名稱: 4-氨基苯胂酸
中文同義詞: 4-氨基苯胂酸;對(duì)氨基苯胂酸;胂酸苯胺;對(duì)阿散酸;對(duì)氨基苯砷酸;對(duì)胺基萘砷酸;阿散酸;對(duì)氨苯基砷酸
英文名稱: 4-Aminophenylarsonic acid
英文同義詞: (4-aminophenyl)-arsonicaci;acidep-arsanilique;Aminobenzenearsonicacid;aminophenylarsineacid;antoxylicacid;arsanilicacid-100;arsonicacid,(4-aminophenyl)-;kyselinaarsanilova
CAS號(hào): 98-50-0
分子式: C6H8AsNO3
分子量: 217.05
EINECS號(hào): 202-674-3
相關(guān)類別: As (Arsenic) Compounds;Classes of Metal Compounds;Semimetal Compounds;抗均促生長(zhǎng)劑;飼料添加劑;試劑級(jí);Arsenic Compounds;Building Blocks;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;原料藥;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;有機(jī)砌塊;API;CARAFATE
Mol文件: 98-50-0.mol
 

 
4-氨基苯胂酸 性質(zhì)
熔點(diǎn)  ≥300 °C(lit.)
 
水溶解性  SLIGHTLY SOLUBLE IN COLD WATER
Merck  14,792
BRN  1102334
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 98-50-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Arsonic acid, (4-aminophenyl)-(98-50-0)

 
4-氨基苯胂酸 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì)  白色或淡黃色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭。熔點(diǎn)232℃。不溶于氯仿、乙醚、丙酮，微溶于水、乙醇，溶于熱水、甲醇、堿液。大白鼠經(jīng)口LD50155mg/kg。
用途  作為抗菌劑，主要用于治療家禽細(xì)菌感染，對(duì)豬和雞等有促生長(zhǎng)作用飼料中添加量為45-90g/t，停藥期5天。
用途  作醫(yī)藥中間體和分析試劑。對(duì)氨基苯胂酸作為飼用抗菌素是目前美國(guó)飼料周刊推薦的首選飼料添加劑，能促進(jìn)畜禽生長(zhǎng)，提高飼料效率，可使機(jī)體同化作用加強(qiáng)，促進(jìn)蛋白質(zhì)合成，改善皮膚營(yíng)養(yǎng)，加速骨骼生長(zhǎng)。該品有殺滅細(xì)菌、原蟲(chóng)及螺旋體的作用，特別是抑制畜禽腸道中有害細(xì)菌生長(zhǎng)與抗生素有同樣的效果。
用途  用作抗菌、促生長(zhǎng)的飼料添加劑
生產(chǎn)方法  由對(duì)硝基苯胂酸經(jīng)還原而得。用硫酸調(diào)節(jié)對(duì)硝基苯胂酸溶液的pH值為2.8-3.2。先將1/3體積的對(duì)硝基苯胂酸溶液加入反應(yīng)鍋，在攪拌下加鐵粉和食鹽，并加熱至100℃，保溫10-15min，達(dá)終點(diǎn)時(shí)pH為9以上。在95-100℃，0.5h內(nèi)將其余2/3體積的對(duì)硝基苯胂酸溶液加入，繼續(xù)在100℃保溫40-50min，終點(diǎn)時(shí)pH為9以上。加入液堿，放置3h以上。過(guò)濾，濾液用硫酸調(diào)節(jié)pH值至4.5。加活性炭，在50-90℃脫色過(guò)濾，濾液用硫酸調(diào)節(jié)使pH為2.8-3.2，冷卻至10℃。過(guò)濾、洗滌，得對(duì)氨基苯胂酸。工業(yè)生產(chǎn)以苯胺和五氧化二鉀為原料，產(chǎn)品純度98.5%以上。
生產(chǎn)方法  (1)以苯胺和五氧化二胂為原料合成。
（2）以苯胺和胂酸反應(yīng)，先生成苯胺胂酸鹽，然后脫水、重排得對(duì)氨基苯胂酸。
將74.5g苯胺，四氯乙烯6.0g，升溫至125℃加入EDTA0.5g，然后滴加砷酸水溶液36g，隨砷酸的加入，產(chǎn)生的水溶劑共沸蒸出，反應(yīng)溫度逐漸升至175℃，此時(shí)反應(yīng)趨于結(jié)束，繼續(xù)回流1h停止反應(yīng)。反應(yīng)液冷卻后用10%-15%的堿溶液調(diào)PH=9，然后于90℃下攪拌1h，分層后水層用活性炭脫色，水蒸氣蒸餾脫溶劑。濾液用鹽酸調(diào)PH=2，然后于104℃回流8h，水解完成后再調(diào)PH=2-2.5，靜置過(guò)濾得粗品，母液可以循環(huán)利用。粗品用4倍的水溶解，加入活性炭，調(diào)PH=8，于100℃脫色30min趁熱過(guò)濾。濾液調(diào)PH=3,靜置析出產(chǎn)品。
此法工藝路線簡(jiǎn)單，原料易得，但由于胂化反應(yīng)活性底，副產(chǎn)物多，反應(yīng)后處理步驟多，單程收率低。
（3）以對(duì)硝基苯胺為原料，經(jīng)重氮化、胂化（置換）和還原而得。
將對(duì)硝基苯胺281.8g，工業(yè)鹽酸352.8g加入反應(yīng)器，于室溫下攪拌，使充分成鹽。冷卻至0℃后滴加30%亞硝酸鈉水溶液，控制溫度不超過(guò)10℃，以淀粉-KI試紙檢查重氮化反應(yīng)終點(diǎn)。
將323gAsO3和30%的硝酸鈉溶液在反應(yīng)器中升溫?cái)嚢?，使其完全溶解，并沸騰0.5h。冷卻至10℃，加入幾滴CuSO4溶液，然后在攪拌下緩緩加入重氮鹽溶液反應(yīng)生成硝基苯胂酸溶液，控制溫度不超過(guò)30℃。
用硫酸將對(duì)硝基苯胂酸溶液的PH調(diào)為2.8-3.2，加入328.1g還原鐵粉和140g食鹽，加熱至微回流（110℃）反應(yīng)2h。稍降溫后補(bǔ)加164g鐵粉，于回流下反應(yīng)至PH=9。反應(yīng)結(jié)束（稍冷）后加入200g30%的NaOH溶液，放置5h后過(guò)濾。濾液用工業(yè)稀硫酸調(diào)節(jié)PH至4.5，加活性炭于80-90℃下脫色（20min）、過(guò)濾。濾液用硫酸調(diào)節(jié)PH至2.8-3.2冷卻至10℃，過(guò)濾、洗滌得粗品。
將粗品及少量抗氧化劑和8倍量的去離子水，加熱溶解，加入少量醫(yī)用活性炭回流脫色，趁熱過(guò)濾、濾液冷卻至5℃析出結(jié)晶，經(jīng)過(guò)濾、干燥得成品?？偸章?2%（相對(duì)對(duì)硝基苯胺）。