中文名稱	重鉻酸吡啶鹽
英文名稱	Pyridinium dichromate
中文別名	重鉻酸吡啶酯;重鉻酸吡啶;二鉻酸吡啶酯;PDC;重鉻酸吡啶鎓;重鉻酸吡啶鹽(PDC)
CAS RN	20039-37-6
EINECS號(hào)	243-478-8
分 子 式	C10H12Cr2N2O7
分 子 量	376.2037
危險(xiǎn)品標(biāo)志	O:Oxidizing agent  T:Toxic  N:Dangerous for the environment
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語	R20/21/22; R43; R45; R46; R49; R50/53; R60; R61; R8;
安全術(shù)語	S17; S24; S29; S37; S45; S53; S61;
物化性質(zhì)
用　　途

重鉻酸吡啶鹽(PDC)在有機(jī)合成中被定義為一個(gè)廣泛應(yīng)用的溫和型中性氧化劑。與PCC 比較，氧化能力較弱但卻沒有酸性。與MnO2 比較，不僅氧化能力較強(qiáng)，而且制備方便。PDC 的主要氧化性質(zhì)受控于反應(yīng)溶劑，通過選用不同的溶劑，PDC 許多時(shí)候可以取代 PCC 和 MnO2 在有機(jī)合成中的許多功能。

PDC 在 DMF 溶液中將脂肪族伯醇氧化成相應(yīng)的羧酸是該試劑最重要的反應(yīng)。該反應(yīng)的條件非常溫和，一般在室溫下攪拌若干小時(shí)即可完成，產(chǎn)物的產(chǎn)率保持在中上至較高水平 (式 1)[2]。當(dāng)?shù)孜锓肿拥倪m當(dāng)位置同時(shí)含有叔醇時(shí)，使用該反應(yīng)可以直接得到內(nèi)酯化合物 (式 2)[3]。雖然 PDC 在 DMF 溶液中也能夠?qū)⑾┍蓟蛘咧俅佳趸上鄳?yīng)的醛酮化合物，但使用 DMF 給后處理帶來許多不便。

PDC 在 CH2Cl2 中可以將伯醇、仲醇、芐醇和烯丙基醇穩(wěn)定地轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的醛酮化合物。該反應(yīng)的條件非常溫和，可以在室溫下或者 CH2Cl2 的回流溫度下進(jìn)行。伯醇[4,5]和仲醇[6,7]的氧化反應(yīng)非常可靠，具有時(shí)間短和產(chǎn)率高的優(yōu)點(diǎn)。對(duì)許多酸敏性基團(tuán)不產(chǎn)生明顯的影響 (式 3，式 4)。環(huán)狀烯丙基醇的氧化反應(yīng)也非常容易得到滿意的結(jié)果 (式 5)[8,9]。但是，在鏈狀烯丙基醇的氧化反應(yīng)中有時(shí)需要加入催化量的乙酸酐來提高試劑的反應(yīng)活性，加快反應(yīng)的速度 (式 6)[10,11]。

將環(huán)狀半縮醛氧化成為相應(yīng)的內(nèi)酯或者內(nèi)酰胺也是 PDC 氧化能力的優(yōu)秀范例。由于這類化合物在酸性條件下不穩(wěn)定，但使用 PDC一般都會(huì)給出理想的結(jié)果 (式 7)[12,13]。PDC 對(duì)芐基或者烯丙基碳原子的氧化反應(yīng)需要在叔丁基過氧化氫的幫助下才能進(jìn)行。該反應(yīng)條件相當(dāng)溫和，但是叔丁基過氧化氫可能會(huì)對(duì)許多官能團(tuán)產(chǎn)生影響，因此在復(fù)雜化合物上應(yīng)用時(shí)產(chǎn)率一般 (式 8)[14,15]。