Grubbs催化劑 (第I代) 是一個物理性質(zhì)和化學性質(zhì)比較穩(wěn)定的“烯烴復(fù)分解反應(yīng)”的標準催化劑。自從1992年Grubbs 小組報道該試劑以后，它在有機合成中的應(yīng)用已經(jīng)非常廣泛，是含有多種官能團的不飽和碳環(huán)和雜環(huán)的重要合成方法，許多文獻對該試劑的性質(zhì)和應(yīng)用進行了非常詳細的綜述[3~7]。
Grubbs催化劑參與的金屬復(fù)分解反應(yīng)的機理實際上是金屬卡賓參與的碳骨架重排反應(yīng)。含有兩個烯鍵的分子在催化劑的參與下發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)，伴隨著失去一分子烯烴，同時形成新的分子間或者分子內(nèi)烯烴。第I代Grubbs催化劑的化學選擇性高，但反應(yīng)活性較低。因此，大多情況下催化劑的用量在5%摩爾以上，有時必須使用高達50% 的摩爾用量才能得到滿意的結(jié)果。
Grubbs催化劑可以選擇性地使雙鍵和三鍵發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)，而對大多數(shù)其它官能團不產(chǎn)生明顯的影響，是一個適用范圍非常廣泛的試劑。例如：它可以催化分子間的復(fù)分解反應(yīng)，主要得到兩分子交叉復(fù)分解的產(chǎn)物。同時，又可以很好地兼容底物分子中的羥基和酯基 (式1，式2)，這是Schrock催化劑所不具備的特點。
Grubbs 催化劑的特征反應(yīng)類型是催化含有兩個雙鍵的底物分子發(fā)生分子內(nèi)“成環(huán)復(fù)分解反應(yīng)”(RCM Reaction)。該反應(yīng)條件溫和簡單，一般只需將底物與催化劑在CH2Cl2、苯或者甲苯的溶液中室溫下或者加熱攪拌數(shù)小時即可完成。在大多數(shù)情況下，反應(yīng)產(chǎn)物單一，產(chǎn)率維持在中等偏上的水平，有時可達到幾乎定量的水平。“成環(huán)復(fù)分解反應(yīng)”常常被用于大環(huán)天然產(chǎn)物全合成中的關(guān)鍵步驟，使得復(fù)雜的合成變的異常簡單 (式3)。
Grubbs 催化劑還被成功地用于含氮雜環(huán)類天然產(chǎn)物的合成。直接使用游離的仲胺和叔胺會導(dǎo)致產(chǎn)率較低，提高產(chǎn)率的簡單方法是將它們轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的酰胺或者季銨鹽 (式4)。
第1代Grubbs催化劑一般不適用于含硫底物的反應(yīng)，可能的原因是底物分子中硫原子參與了催化劑中金屬原子的配位，導(dǎo)致催化劑活性降低。例如：二烯丙基硫醚的“成環(huán)復(fù)分解反應(yīng)”收率只有29% (式5)。
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