中文名二羥吲哚
英文名5,6-dihydroxyindole
中文別名5,6-二羥基吲哚
CAS號3131-52-0
密度1.5±0.1 g/cm3
沸點411.2±25.0 °C at 760 mmHg
分子式C8H7NO2
分子量149.147
閃點202.5±23.2 °C
性 狀 淡灰色固體
簡介:5,6-二羥基吲哚具有無毒、副作用的永久性染發(fā)劑,正逐步取代苯胺類化合物作為合成染發(fā)劑的選擇。
應(yīng)用:5, 6-二羥基吲哚是黑素原的重要中間體,最早發(fā)現(xiàn)于自然界的一種植物之中。
染發(fā)機理
作為永久染發(fā)劑，5,6-二羥基吲哚與對苯二胺及其衍生物染發(fā)機理一樣，其作用于頭發(fā)角蛋白纖維，使得染色作用十分明顯，其進入到頭發(fā)的毛髓內(nèi)部，染色之后洗滌不易掉色，也不會受陽光的較大影響。一直以來，染發(fā)劑中的有效染黑成分為對苯二胺及其衍生物，這類物質(zhì)對人體具有致癌、致畸性、過敏的不良影響，影響了使用者的健康。作為其有效替代物，5,6-二羥基吲哚本就由生物體本身產(chǎn)生，對身體無毒、副作用。
合成方法
以3,4二甲氧基苯乙腈為主要原料,經(jīng)去甲基、羥基保護、硝化及還原環(huán)合四步反應(yīng)合成了5,6-二羥基吲哚。去甲基反應(yīng)中，以氯化氫/吡啶為醚鍵裂解試劑,收率為90.2%;以氣化芐為羥基保護試劑、碳酸鉀為縛酸劑,保護羥基的反應(yīng)收率為87.8%;濃硝酸硝化的收率為86.9%;還原環(huán)合時,10%Pd/C是適宜的催化劑,環(huán)已稀作為氫供體,環(huán)合收率為85.2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈計產(chǎn)物5,6-二羥基吲哚的綜合收率為58.6%。