CAS號:52645-53-1分子式:C21H20Cl2O3分子量:391.29
化學(xué)性質(zhì)純品為固體,原藥為棕黃色黏稠液體或半固體。相對密度1.21(20℃)、1.202(32℃),m.p.34~35℃,b.p.200℃/1.33Pa、220℃/39.99Pa,蒸氣壓4.53×10-5Pa(25℃),折射率n20D1.5690,閃點>200℃,黏度25×10-2Pa·s(30℃)。30℃時,在丙酮、甲醇、乙醚、二甲苯中溶解度>50%,在乙二醇中<3%;在水中<0.03mg/L。氯菊酯在酸性和中性條件下穩(wěn)定,在堿性介質(zhì)中分解;在水中半衰期500h,沃土中半衰期15d(20℃),在可見光和紫外線照射下,半衰期約4d,弱光處半衰期可達3周;藥劑耐雨水沖刷?!?0-5Pa
生產(chǎn)方法以三氯乙醛與異丁烯合成1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇,經(jīng)轉(zhuǎn)位后即得1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇,再與原乙酸三乙酯縮合重排而得3,3-二甲基-4,6,6-三氯-5-已烯酸乙酯,進一步在乙醇鈉作用下環(huán)合為2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷羧酯乙酯,經(jīng)皂化成鈉鹽,再與氯化-3-苯氧基芐基三乙胺反應(yīng)而制得二氯苯醚菊酯。該法原料及中間體較易得到,工藝過程中操作條件要求較嚴,產(chǎn)品含量一般在60-80%,加工成3.2%或10%乳油、0.25%粉劑使用。生產(chǎn)方法三氯乙醛與異丁烯作用得(I)(II)兩個三氯烯醇同分異構(gòu)體。反應(yīng)以三氯化鋁為催化劑,在低溫下進行。在氯化氫存在下,乙腈與無水乙醇作用生成亞氨基乙醚鹽酸鹽,進一步與無水乙醇反應(yīng)生成原乙酸三乙酯(III)。在催化劑對甲苯磺酸存在下,加熱至114~118℃,反應(yīng)3h,使(I)轉(zhuǎn)化為(II)。將轉(zhuǎn)位產(chǎn)物與原乙酸三乙酯作用,催化劑為異丁酸,反應(yīng)溫度從110℃上升至150℃,大約12h,在150~155℃反應(yīng)7~8h,于0.08MPa壓力下蒸出前餾分,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯-[5]-酸乙酯(V),并伴隨(VI)。將(VI)在氯化氫-乙醇溶液中進行開環(huán)反應(yīng)又得(V)。(V)在乙醇鈉存在下,于40~45℃反應(yīng)5h,環(huán)合生成2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-環(huán)丙烷羧酸乙酯(VII),經(jīng)精餾得純度較高的二氯菊酸乙酯。在堿液存在下,將(VII)回流反應(yīng)3h,皂化得相應(yīng)鈉鹽(VIII)。(VIII)與氯化間苯氧基芐基三乙胺反應(yīng),制得氯菊酯(IX)。
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