氯化二苯基碘在有機(jī)化學(xué)中主要用于碳負(fù)離子、氧負(fù)離子、氮和硫基團(tuán)的芳基化。二芳基碘鹽是一個(gè)重要的芳基化試劑家族，它們有不同的芳基或者與不同的酸成鹽。許多帶有不同酸根的二苯基碘衍生物可以通過(guò)氯化二苯基碘的金屬置換反應(yīng)來(lái)制備 (式1)。
二苯基碘鹽與碳負(fù)離子的反應(yīng)生成C-C鍵，同時(shí)引入芳基。一般活性亞甲基或者次甲基在強(qiáng)堿的作用下均可發(fā)生該反應(yīng) (式2，式3)。最近有人報(bào)道末端炔烴被金屬離子活化后也可以發(fā)生同樣的反應(yīng)，生成苯乙炔的衍生物 (式4)。
二苯基碘鹽與氧負(fù)離子反應(yīng)形成新的C-O鍵，得到芳基醚或者芳基酯的衍生物。該反應(yīng)是二苯基碘鹽芳基化反應(yīng)中應(yīng)用最廣泛和最容易的一類。相對(duì)其它反應(yīng)而言，C-O鍵的生成條件溫和、產(chǎn)率較高 (式5，式6)。
二苯基碘鹽與氮負(fù)離子反應(yīng)形成新的C-N鍵，得到N-芳基化產(chǎn)物。該類反應(yīng)一般在金屬催化劑的存在下進(jìn)行，較常用的金屬催化劑是Pd 和Cu 的化合物，有時(shí)催化劑的配體也起到重要的作用[6~9]。盡管如此，該類反應(yīng)仍需要較高的反應(yīng)溫度，有時(shí)在溶劑的回流溫度下進(jìn)行。由于許多N-芳基化產(chǎn)物具有重要的生物學(xué)意義，所以人們?yōu)榇俗龀隽撕芏嗟呐?(式7，式8)。
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