對甲苯磺酸(分子結(jié)構(gòu)式:p-CH3C6H4SO3H,也寫作TsOH,英文P-TolueneSulfonicacid)簡稱PTS,是一個(gè)不具氧化性的有機(jī)強(qiáng)酸,為白色針狀或粉末狀結(jié)晶,可溶于水、醇、醚和其他極性溶劑。極易潮解,易使木材、棉織物脫水而碳化,難溶于苯和甲苯。堿熔時(shí)生成對甲酚。常見的是對甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或四水合物(TsOH·4H2O)。工業(yè)上通過用濃硫酸對甲苯發(fā)生磺化制取對甲基苯磺酸。制得的對甲苯磺酸中常含有苯磺酸和硫酸雜質(zhì),可通過將不純樣品在濃鹽酸中重結(jié)晶后,共沸干燥得到純化。對甲苯磺酸廣泛用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、聚合反應(yīng)的穩(wěn)定劑及有機(jī)合成(酯類等)的催化劑、涂料的中間體和樹脂固化劑。是有機(jī)合成常用的酸催化劑。用它與氫氧化鈉中和制得對甲苯磺酸鈉,再與五氯化磷作用,可以制得對甲苯磺酰氯。后者用在親核取代反應(yīng)中,也用作醇羥基的保護(hù)基。p-CH3C6H4SO3Na+PCl5→p-CH3C6H4SO2Cl對甲苯磺酸的用途還有催化醇上二氫呋喃保護(hù)基、羧酸酯化、酯交換反應(yīng)、使醛生成縮醛等。
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