一種白色粉末或晶體，主要用于作氯化劑和抗菌素的合成
本品為白色結(jié)晶，溶于水和醇類(lèi)
熔點(diǎn):144-150℃
相對(duì)密度:1.5g/cm3
中文名稱(chēng):N-氯代丁二酰亞胺
中文別名:N-氯代琥珀酰亞胺;氯代二乙酰亞胺;NCS;N-氯丁二酰胺;氯代丁二酰亞胺
英文別名:2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Chlorosuccinimide; NCS; Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Succinchlorimide; N-Chloro Succinimide; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione
CAS:128-09-6
EINECS:204-878-8
用途
1.重要的氯化劑,能將芳醛氯化而芳環(huán)不受影響。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(鄰位為主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脫氫氯代和降解氯化,以及環(huán)戊二烯單氯化反應(yīng)中都比用氯氣、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的產(chǎn)率更高。作為氧化劑,可將二醇氧化成內(nèi)酯,伯(仲)醇氧化為醛(酮),B-羥基酮氧化成B-二酮等。在酸性條件下能選擇性斷裂色氨酸形成的肽鍵。也可用于烯丙胺、B,R-不飽和氨基酸極其衍生物的合成。
2.醫(yī)藥中間體。常用于抗菌素的合成,如芐基頭孢菌素,也可用于制備橡膠助劑。
3.N-氯代丁二酰亞胺 (NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用來(lái)合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反應(yīng) 在鋰或其它試劑等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (
式1) 。 如果在手性催化劑的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位發(fā)生不對(duì)稱(chēng)氯化 (
式2) 。 亞砜的催化還原 在NCS的催化下,亞砜能夠被還原為硫醚類(lèi)化合物 (
式3) 。 氧化反應(yīng) NCS也可作為氧化劑,將不飽和鍵轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的飽和鍵,如烯醇酯在NCS的氧化作用下發(fā)生氰化反應(yīng),生成飽和氰化胺 (
式4) 。 芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (
式5) 、噻吩類(lèi)化合物 (
式6) 和氮雜環(huán)化合物氯化 (
式7) 。 N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二級(jí)胺可轉(zhuǎn)化為N-氯代氨基化合物 (
式8) 。 醇羥基的氯化 NCS除了可使胺發(fā)生N-氯化反應(yīng)以外,還可與醇類(lèi)化合物在羥基部位發(fā)生氯化。在手性催化劑的存在下,NCS可以選擇性地與某一構(gòu)型的手性醇反應(yīng),從而實(shí)現(xiàn)醇的拆分 (
式9) 。 與烯烴的反應(yīng) 在催化劑如PhSeCl的作用下,NCS也可將烯烴進(jìn)行氯化,該反應(yīng)經(jīng)歷親電加成得到氯化物后,催化劑復(fù)原即得到最終產(chǎn)物 (式10) 。
關(guān)鍵字： N-氯代丁二酰亞胺;128-09-6;N-氯代丁二酰亞胺廠家;N-氯代丁二酰亞胺現(xiàn)貨;氯化劑和抗菌素;
河北言?；び邢薰臼且患覍?zhuān)業(yè)研究、開(kāi)發(fā)和生產(chǎn)醋酸鉛三水合/醋酸鉛三水合的企業(yè)。13463-67-7企業(yè)骨干成員由當(dāng)?shù)刂髽I(yè)家和專(zhuān)業(yè)高級(jí)工程師在黨的“低碳環(huán)保安全順利”號(hào)召和支持形式下，對(duì)傳統(tǒng)生產(chǎn)設(shè)備和技術(shù)進(jìn)行大膽創(chuàng)新，采用“利陶?qǐng)A筒”和“塑盆”的結(jié)晶技術(shù)，在降低產(chǎn)品成本的基礎(chǔ)上使產(chǎn)品質(zhì)量達(dá)到同行業(yè)領(lǐng)先水平。在公司全體員工的努力,山東省幾十年來(lái)廣東、河南等地建立了多個(gè)合作伙伴,公司質(zhì)量檢驗(yàn)部門(mén)的密切監(jiān)督下生產(chǎn)和銷(xiāo)售“標(biāo)簽”的形式,為用戶(hù)提供最快的速度方便服務(wù)。