99.0%(GC); Synonyms: 對(duì)甲苯磺酰氯, Tosyl Chloride; Appearance: White to Light yellow powder to crystal, min. 99.0 %, 67.0 to 71.0 °C, min. 98.0 %, confirm to structure; contact TCI for more">

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CAS RN: 98-59-9 | 產(chǎn)品編碼: T0272

p-Toluenesulfonyl Chloride


純度/分析方法: >99.0%(GC)
別名:
  • 對(duì)甲苯磺酰氯
  • Tosyl Chloride
產(chǎn)品文檔:
25G
¥190.00
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100G
¥300.00
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250G
¥320.00
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產(chǎn)品編碼 T0272
純度/分析方法 >99.0%(GC)
分子式/分子量 C__7H__7ClO__2S = 190.64 
外觀與形狀(20°C) 固體
儲(chǔ)存溫度 室溫 (15°C以下陰涼干燥處)
儲(chǔ)存在惰性氣體下 存放于惰性氣體之中
應(yīng)避免的情況 濕氣 (分解)
CAS RN 98-59-9
Reaxys-RN 607898
PubChem物質(zhì)ID 87576251
SDBS (AIST Spectral DB) 3090
Merck Index (14) 9534
MDL編號(hào)

MFCD00007450

技術(shù)規(guī)格
Appearance White to Light yellow powder to crystal
Purity(GC) min. 99.0 %
Purity(Argentometric Titration) min. 98.0 %
Melting point 67.0 to 71.0 °C
NMR confirm to structure
物性(參考值)
熔點(diǎn) 68 °C
沸點(diǎn) 146 °C/15 mmHg
GHS
象形圖 Pictogram
信號(hào)詞 危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性說明 H314 : 造成嚴(yán)重皮膚灼傷和眼損傷。
H402 : 對(duì)水生生物有害。
H290 : 可能腐蝕金屬。
防范說明 P501 : 將內(nèi)裝物/容器送到批準(zhǔn)的廢物處理廠處理。
P273 : 避免釋放到環(huán)境中。
P260 : 不要吸入粉塵或煙霧。
P234 : 只能在原容器中存放。
P264 : 作業(yè)后徹底清洗皮膚。
P280 : 戴防護(hù)手套/穿防護(hù)服/戴防護(hù)眼罩/戴防護(hù)面具。
P390 : 吸收溢出物,防止材料損壞。
P303 + P361 + P353 : 如皮膚(或頭發(fā))沾染:立即脫掉所有沾污的衣物。用水清洗皮膚/淋浴。
P301 + P330 + P331 : 如誤吞咽:漱口。不要誘導(dǎo)嘔吐。
P363 : 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P304 + P340 + P310 : 如誤吸入:將人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處,保持呼吸舒適體位。立即呼叫急救中心/醫(yī)生。
P305 + P351 + P338 + P310 : 如進(jìn)入眼睛:用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便地取出,取出隱形眼鏡。繼續(xù)沖洗。立即呼叫急救中心/醫(yī)生。
P406 : 貯存于抗腐蝕/帶抗腐蝕襯里的容器中。
P405 : 存放處須加鎖。
相關(guān)法規(guī)
?;沸蛱?hào) 256
運(yùn)輸信息
UN編號(hào) UN3261
類別 8
包裝類別 III
監(jiān)管條件代碼(*)
應(yīng)用
TCI Practical Example: Tosylation of Hydroxy Group Using TsCl

TCI Practical Example: Tosylation of Hydroxy Group Using TsCl

Used Chemicals

Procedure

Triethylamine (1.23 mL, 7.64 mmol, 1.5 eq.), DMAP (23.1 mg, 0.19 mmol, 0.04 eq.), and TsCl (1.17 g, 6.11 mmol, 1.2 eq.) were added to a solution of diethylene glycol monobenzyl ether (1.00 g, 5.10 mmol) in dichloromethane (12.1 mL) at room temperature. The reaction mixture was stirred for overnight. The reaction mixture was quenched with 1 mol/L HCl (10 mL) and extracted with dichloromethane (3 x 10 mL). The organic layer washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane = 10:90 – 25:75 on silica gel), giving 1 as a colorless liquid (1.58 g, 89% yield).

Experimenter’s Comments

The reaction mixture was monitored by TLC (ethyl acetate:hexane = 1:1, Rf = 0.55).

Analytical Data

Tosylate 1

1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.39-7.29 (m, 7H), 4.54 (s, 2H), 4.17 (t, J = 4.6 Hz, 2H), 3.70 (brt, J = 4.9 Hz, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.56 (m, 2H), 2.43 (s, 3H).

Other Reference


應(yīng)用
Stereocomplementary Enol Tosylation

Typical Procedure (Enol Tosylation of α-Formyl Esters) Method A: An α-formyl ester (1.00 mmol) in toluene (1 mL) and TsCl (228 mg, 1.20 mmol) in toluene (1 mL) are successively added dropwise to a stirred solution of N-methylimidazole (NMI) (99 mg, 1.20 mmol) and Et3N (121 mg, 1.20 mmol) in toluene (1 mL) at 0-5 °C under an Ar atmosphere, and the mixture is stirred at the same temperature for 1 h. Water is added to the mixture, which is extracted twice with AcOEt. The combined organic phase is washed with brine, dried (Na2SO4), and concentrated. The residue is purified by SiO2 column chromatography (hexane : AcOEt = 25 : 1-5 : 1) to give the desired (E)-enol tosylates. Method B: An α-formyl ester (1.00 mmol) in toluene (1 mL), TsCl (228 mg, 1.20 mmol) in toluene (1 mL), and NMI (99 mg, 1.20 mmol) are successively added dropwise to a stirred suspension of LiOH powder (anhydrous; 29 mg, 1.20 mmol) in toluene (1 mL) at 0-5 °C under an Ar atmosphere, and the mixture is stirred at the same temperature for 1 h. A workup similar to that of method A gives the desired (Z)-enol tosylates.

References


參考文獻(xiàn)


文章/手冊(cè)

TCIMail
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化學(xué)品安全說明書(SDS)
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