94% |
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In einen 2 I Schlenkkolben werden 830,5 g (5 mol) 1-Octylimidazol vorgelegt und 630,5g (5 mol) Dimethylsulfat portionsweise zugegeben. Der Ansatz wird danach 15 Minuten nachgeruehrt. Der Kolbeninhalt wird danach in ein 5I Becherglas ueberfuehrt und zu einer Mischung von 548,0g (5 mol) Natriumtetrafluoroborat in 2 Liter Wasser gegeben. Sofort bildetsich das Produkt als zweite, fluessige Phase. . Nach einer Phasentrennung wird die waessrige Phase noch einmal mit 1 Liter CH2Cl2extrahiert, und das organische Extrakt von Methylenchlorid befreit. Beide Produktfraktionen werden vereinigt und ueber Nacht bei 60°C am HV getrocknet. Man erhaelt 1-Octyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborat in 94 percentiger Ausbeute. Zum qualitativen Nachweis auf Chloridreste, werden ca. 1 ml des Produktes mit ca. 5 ml Wasser versetzt und mit 2 Tropfen konzentrierter Salpetersaeure angesaeuert. Zu dieser Loesung werden dann ca. 3-4 Tropfen Silbernitrat gegeben um etwaig vorhandenes Chlorid als Silberchlorid auszufaellen. Das Ausbleiben eines Silberchlorid-Niederschlags spricht fuer die komplette Abwesenheit von Chloridresten. [26.1] 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):delta=9.3 ppm (s,1H,Ha); delta=7.26 ppm (d,1H,Hc); delta=7.24 ppm (d,1H,Hd); delta=4.1 ppm (t,2H,He); delta=3.9 ppm (s,2H,Hb); delta=1.6 ppm (m,2H,Hf); delta=1.2 ppm (m,10H,Hg,h,i,j,k); delta=0.8 ppm (t,3H,HI).13C-NMR (75 MHz, CDCl3):delta=137 ppm (C1); delta=124-122 ppm (C3,C4); delta=48 ppm (C5); delta=35 ppm (C2); delta=29-24 ppm (C6-C10); delta=20 ppm (C11); delta=13 ppm (C12).19F-NMR (281 MHz, CDCl3):delta= -151,3 ppm (d, 1J(BF)= 22 Hz) |