氟苯蟲酰胺
| 中文名稱 | 氟苯蟲酰胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 氟蟲雙酰胺;N2-[1,1-二甲基-2-(甲磺酰基)乙基]-3-碘代-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1,2-苯二甲酰胺;氟蟲雙酰胺溶液, 100PPM;氟苯蟲酰胺溶液,1000PPM;氟蟲酰胺 標(biāo)準(zhǔn)品;氟蟲雙酰胺(氟苯蟲酰胺);氟蟲雙酰胺,氟苯酰胺;氟苯蟲酰胺 |
| 英文名稱 | FLUBENDIAMIDE |
| 英文同義詞 | FLUBENDIAMIDE;3-Iodo-N2-(2-methyl-1-(methylsulfonyl)propan-2-yl)-N1-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)phthalamide;3-Iodo-N2-(2-methyl-1-(methylsulfonyl)propan-2-yl)-N1-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl;N2-[1,1-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iodo-N1-{2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]phenyl}-1,2-benzenedicarboxamide;3-Iodo-N-(2-methanesulfonyl-1,1-dmethylethyl)-N'-(2-methyl-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluoromethylethyl)phenyl)phthalamide;Flubendiamide [iso];3-Iodo-N2-(2-methyl-1-(methylsulfonyl)propan-2-yl)-N1-(2-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)ph;Flubendiamide @100 μg/mL in Acetonitrile |
| CAS號(hào) | 272451-65-7 |
| 分子式 | C23H22F7IN2O4S |
| 分子量 | 682.39 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 合成;有機(jī)氯殺蟲劑;殺蟲劑;農(nóng)藥;化學(xué)農(nóng)藥;農(nóng)用原藥;Agro-Products;pesticide;化學(xué)原料 |
| Mol文件 | 272451-65-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
氟苯蟲酰胺 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 218-221 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 578.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.615±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | -20°C Freezer |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 11.59±0.70(Predicted) |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| InChIKey | ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 3.250 (est) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 1,2-Benzenedicarboxamide, N2-[1,1-dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iodo-N1-[2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]phenyl]- (272451-65-7) |
原藥含量≥95.0%，純品為白色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)217.5～220.7℃，蒸氣壓<1×10-1mPa(25℃)，KowlgP=4.2(20℃)，相對(duì)密度1.659(20℃)。水中溶解度29.9ug/L(20℃);有機(jī)溶劑中溶解度(g/L):對(duì)二甲苯0.488，正庚烷0.000835，甲醇26.0，1,2-二氯乙烷8.12，丙酮102，乙酸乙酯29.4。在酸和堿中穩(wěn)定(pH4~9)，水中光解DT505.5d(蒸餾水,25℃)。
氟苯蟲酰胺對(duì)幾乎所有的鱗翅目類害蟲均具有很好的活性，EC50值均在1.0mg(a. i. )/L以下，對(duì)鱗翅目之外的害蟲活性并不高。氟苯蟲酰胺對(duì)小菜蛾成蟲的 EC50[ mg(a. i. )/1]為0.21，與氯氟氰菊酯(cyhalothrin)相當(dāng);對(duì)2齡幼蟲的活性最高，EC50為0.004,是氯氟氰菊酯的60倍，但對(duì)卵無(wú)活性。對(duì)斜紋夜蛾三個(gè)不同齡期幼蟲的活性測(cè)試結(jié)果表明，氟苯蟲酰胺對(duì)1齡幼蟲最有效，3齡和5齡幼蟲次之。氟苯蟲酰胺與氯氟氰菊酯、滅多威、丙溴磷、多殺菌素相比，優(yōu)點(diǎn)是對(duì)5齡幼蟲也顯示很高的活性。盡管如此，在田間應(yīng)用時(shí)，為了更有效地防治害蟲，應(yīng)在幼蟲期使用。
屬新型鄰苯二甲酰胺類殺蟲劑，昆蟲魚尼丁(肌肉)受體激活劑，與以往殺蟲劑的作用機(jī)理完全不同，能使昆蟲體內(nèi)過(guò)度釋放鈣離子，導(dǎo)致昆蟲死亡。因此對(duì)非靶標(biāo)對(duì)象安全，且不與現(xiàn)有殺蟲劑產(chǎn)生交互抗性，是很有發(fā)展前途的新型殺蟲劑。氟苯蟲酰胺主要用于蔬菜、水果、水稻和棉花防治鱗翅目害蟲，對(duì)成蟲和幼蟲均有優(yōu)良活性，作用迅速、持效期長(zhǎng)。國(guó)內(nèi)使用的主要是20%的水分散粒劑，用于防治白菜上的甜菜夜蛾和小菜蛾,用藥量45～50g/hm2，使用方法為噴霧。
氟苯蟲酰胺具有獨(dú)特的作用方式，高效廣譜，殘效期長(zhǎng)，毒性低，用于防治鱗翅目害蟲，是一種Ryanodine(魚尼丁類)受體，即類似于位于細(xì)胞內(nèi)肌質(zhì)網(wǎng)膜上的鈣釋放通道的調(diào)節(jié)劑。Ryanodine 是一種肌肉毒劑，它主要作用于鈣離子通道，影響肌肉收縮，使昆蟲肌肉松弛性麻痹，從而殺死害蟲。氟苯蟲酰胺對(duì)除蟲菊酯類、苯甲酰脲類、有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類已產(chǎn)生抗性的小菜蛾3齡幼蟲具有很好的活性。氟苯蟲酰胺對(duì)幾乎所有的鱗翅目類害蟲均具有很好的活性。
適合防治各種對(duì)水稻、果樹(shù)、蔬菜、棉花、花卉和觀賞植物等有害的害蟲如農(nóng)業(yè)害蟲、森林害蟲、園藝害蟲、儲(chǔ)藏谷物害蟲、衛(wèi)生害蟲、線蟲等具有明顯的殺蟲效果。氟蟲雙胺是一種新型殺蟲劑，對(duì)番茄鱗翅目害蟲有較好的防治效果。
氟蟲雙酰胺主要用于水稻、果樹(shù)、水稻、棉花防治螟蟲，通過(guò)激活魚尼丁受體這種全新的作用方式控制害蟲，這些受體在肌肉中起著關(guān)鍵作用，肌肉細(xì)胞的收縮需要鈣離子從鈣庫(kù)中有規(guī)律地釋放到細(xì)胞質(zhì)中，魚尼丁受體作為有選擇性的離子通道，調(diào)節(jié)鈣離子的釋放。雌、雄大鼠急性經(jīng)口LD.>2000mg/kg，雌、雄大鼠急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg，對(duì)兔眼睛輕微刺激，對(duì)兔皮膚沒(méi)有刺激，對(duì)豚鼠皮膚無(wú)致敏性。大鼠吸入LC50>0.0685mg/L。NOEL[1y,mg/(kg .d)]:雄大鼠1.95，雌大鼠2.40。ADI: aRfD 0.995mg/kg，cRfD 0.024mg/kg;(日本 FSC)0.017mg/(kg -d)[2007]。Ames試驗(yàn)呈陰性。
(1)動(dòng)物在血液和血漿濃度的峰值6~12h僅能部分吸收，主要是通過(guò)糞便在24h內(nèi)排泄出體外。代謝主要是利用甲基苯胺的多步氧化及葡萄糖醛酸化作用。谷胱甘肽結(jié)合鄰苯二甲酸是其次要代謝產(chǎn)物。在大鼠的糞便中，氟苯蟲酰胺為主要部分，同時(shí)在大鼠糞便中還能發(fā)現(xiàn)少量的苯甲酸(雌鼠)和苯甲醇(雄鼠和雌鼠)。
(2）土壤/環(huán)境穩(wěn)定存在于酸性及堿性體系(pH4~9);水及土壤中的光解作用是其在環(huán)境中代謝的主要途徑，DT50分別為5.5d和11.6d，無(wú)氧條件下在水中 DT50,365d，土壤中 DT50210~770d，在土壤中幾乎沒(méi)有流動(dòng)性，Kfoc1076~3318L/kg;氟苯蟲酰胺及其主要代謝物脫碘的氟苯蟲酰胺的半衰期表明它們?cè)谶B續(xù)使用后會(huì)慢慢累積在土壤和水中。
氟苯蟲酰胺主要有三條合成路線,重要的中間體有3-碘鄰苯二甲酸酐、2-甲基-2-氨基-1-(甲硫基)丙烷和2-甲基-4-(七氟異丙基)苯胺：
安全信息
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 3077 9 / PGIII |
|---|---|
| WGK Germany | 1 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 272451-65-7(Hazardous Substances Data) |