簡介

酰肼類化合物是至少有一個R-(CO)-?；B接在肼（NH2-NH-）的基團之上。酰肼及其衍生物被認為是藥化中較為重要的一類化合物，同時也具有可制備性、結構多樣性和廣泛的生物活性，顯示出抗病毒、抗驚厥、抗菌、抗HIV、抗腫瘤、抗炎、抗氧化等活性。苯甲酰肼則是在酰肼基上連上一個苯環(huán)而得到，同樣具有多種藥理活性[1]。

合成

圖1苯甲酰肼的合成路線

乙醇（5mL）和2.5當量水合肼在封閉的特氟隆容器中的溶液用MW照射1分鐘。冷卻反應混合物，然后向溶液中加入5mL冰水，在溶液中從乙醇中重結晶形成的沉淀物。得到苯甲酰肼。無色晶體。收率：99%。合成路線如圖1所示[2]。

圖2苯甲酰肼的合成路線

方法一：通過苯甲酸乙酯（1.502克，10.00毫摩爾）在20毫升無水乙醇中的縮合制備苯甲酰肼，將肼一水合物（0.500克，10.000毫摩爾）以1∶1的摩爾比在20毫升絕對乙醇中縮合。將反應加熱回流12小時。在將溶液冷卻至室溫時形成白色沉淀物，并通過過濾收集。通過用異丙醇重結晶得到白色晶體苯甲酰肼。產(chǎn)率為1.701g，85.47%。熔點為115°C。合成路線如圖2所示。

方法二：向苯甲酸乙酯（22.53克，150毫摩爾）的無水乙醇（65毫升）溶液中加入85%水合肼（35毫升）。將所得混合物回流4小時。將所得混合物冷卻至室溫。沉淀溶液的產(chǎn)物。通過過濾收集白色晶體。用冷水清洗干燥得到白色晶體苯甲酰肼。合成路線如圖2所示。

抗脲酶活性

脲酶是一種聚合酶，催化尿素水解，普遍存在于動植物和微生物中。幽門螺桿菌的尿素酶會引起泌尿及胃腸道感染，導致消化性潰瘍和胃癌等疾病。苯甲酰肼及其類似物對脲酶具有一定的抑制潛力，且苯甲酰肼也是一個具有多種生物活性的藥效團。Ullah等人基于此，合成并研究了含硫脲/席夫堿的苯甲酰肼類似物，通過體外脲酶活性表明，苯甲酰肼類衍生物對脲酶抑制活性最強[1]。

參考文獻

[1]何麗雅. 包含喹啉和苯甲酰肼查爾酮衍生物的合成與藥理活性研究[D].浙江海洋大學,2022.DOI:10.27747/d.cnki.gzjhy.2022.000306.

[2]Chidananda, N.; et al. Hantzsch and Schiff's reaction: synthesis, in vitro cytotoxic and antimicrobial activity of [1,3,4]oxadiazoline and [1,3]thiazole derivatives. Medicinal Chemistry Research (2014), 23(9), 3979-3997.