3(2-呋喃)丙酸，英文名為3-(2-Furyl)propanoic acid，是一種呋喃衍生物，該物質(zhì)具有烷基羧酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在硫酸的催化作用下和醇類物質(zhì)發(fā)生酯化縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物，主要用作呋喃類生物活性分子的制備原料。

理化性質(zhì)

3(2-呋喃)丙酸可在還原劑例如四氫鋁鋰的還原作用下發(fā)生羧基的還原反應(yīng)得到相應(yīng)的醇類衍生物。3(2-呋喃)丙酸也可在縮合劑的作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。

圖1 3(2-呋喃)丙酸的酯化反應(yīng)

在25 mL圓底燒瓶中依次加入2-羥甲基-3,4-二氫- 2h -吡喃、3(2-呋喃)丙酸（5 mmol）、DMAP（0.1當(dāng)量）、DCM和雙環(huán)己基碳二亞胺（2.0當(dāng)量）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌一夜，然后用乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，再用飽和NH4Cl水溶液（2次）和鹽水（2次）洗滌反應(yīng)混合物。在Na2SO4上干燥反應(yīng)混合物，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下蒸發(fā)。所得的剩余物通過硅膠柱層析法（硅膠，石油醚：EtOAC = 50:1, v/v）純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

親核取代反應(yīng)

3(2-呋喃)丙酸可在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的羧酸負(fù)離子，后者可對(duì)常見的親電試劑例如碘甲烷，芐溴類物質(zhì)進(jìn)行親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的呋喃酯類衍生物。

圖2 3(2-呋喃)丙酸的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將3(2-呋喃)丙酸（1.77 g, 12.65 mmol）， 1,3-雙環(huán)己基碳二亞胺（2.6 g, 12.65 mmol）， 4-二甲氨基吡啶（0.154 g, 1.265 mmol）和醇衍生物（2.86 g, 9.73 mmol）溶液在室溫下，在N2氛圍下于干燥的二氯甲烷 （200 mL）中攪拌反應(yīng)大約48小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物進(jìn)行過濾處理。在真空下濃縮濾液，然后通過硅膠柱層析法純化殘?jiān)⊿iO2: CH2Cl2/石油醚，4:6），將所有含原油的餾分混合在一起并將其在真空下濃縮原油以獲得產(chǎn)品。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Chen, Nan; et al，Organic Chemistry Frontiers 2024,11,4402-4407.

[2] Ribeiro, Cedric; et al, Chemistry - A European Journal (2024), 30(11), e202302300.