3-氧雜環(huán)丁胺，英文名為3-aminooxetane，常溫常壓下為無色至淡黃色液體，具有顯著的堿性和較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它在水中的溶解性差但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑例如四氫呋喃，乙醚等。3-氧雜環(huán)丁胺主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料，它可借助氨基單元的親核性應(yīng)用于氧雜環(huán)丁烷類生物活性分子的制備，例如有文獻(xiàn)報道它可用于制備β-內(nèi)酰胺酶抑制劑、磷脂酰肌醇-5-磷酸-4-激酶(PI5P4K)的抑制劑。

化學(xué)性質(zhì)

3-氧雜環(huán)丁胺可與常見的親電試劑例如碘甲烷，乙酰氯等物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的N-烷基化或者酰基化的衍生物。此外，3-氧雜環(huán)丁胺也可在堿性條件下和缺電子鹵代芳烴類物質(zhì)發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的苯胺類衍生物。

縮合反應(yīng)

3-氧雜環(huán)丁胺的氨基單元具有顯著的親核性，它可在堿性條件下和酰氯類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物。

圖1 3-氧雜環(huán)丁胺的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將3-氧雜環(huán)丁胺（12.0 mmol）在無水二氯甲烷 （10 mL）中的溶液緩慢地滴加到3-氧雜環(huán)丁胺（10.0 mmol）和三甲胺（2.8 mL, 20.0 mmol）的攪拌溶液中。然后讓所得的反應(yīng)混合物自然恢復(fù)至室溫，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約6h，通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用飽和NH4Cl水溶液（20ml）淬滅反應(yīng)混合物，然后用二氯甲烷（60ml）稀釋反應(yīng)混合物，分離出有機(jī)層并將其用水（2×20 mL）和鹽水（20 mL）清洗。所得的有機(jī)層在無水Na2SO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮所得的剩余物通過重結(jié)晶法提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Huang, Hai; et al,Chemical Science 2019,10,9586-9590.