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2 2'-聯(lián)嘧啶的合成應(yīng)用

2024/10/30 9:38:43 作者:電離式

介紹

2 2'-聯(lián)嘧啶(2,2'-Bipyrimidine)是一種有機(jī)化學(xué)物質(zhì),分子式為C8H6N4。外觀為黃色粉末。它可以與過渡金屬離子形成配合物,這些配合物在催化、光電材料和熒光探針中具有廣泛應(yīng)用。此外,它也可以用作有機(jī)合成中的中間體。

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圖一 2 2'-聯(lián)嘧啶

應(yīng)用

將2 2'-聯(lián)嘧啶(0.25g,1.62mmol)的乙醇(5mL)溶液加到0.12mL(0.027g,1.62mol)25%氨溶液中。將此混合物裝在50毫升燒杯中,蓋上蓋子,直到氨味消失。向該混合物溶液中加入5mL1,1,1-三氟-4-羥基-3-戊烯-2-酮(0.0427g,0.27mmol)和EuCl3*6H2O(0.1981g,0.54mmol)的乙醇溶液。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌5小時(shí)。攪拌過程中出現(xiàn)白色NH4Cl沉淀(在300°C以下不會熔化),并反復(fù)過濾。蓋上濾液,在室溫下緩慢蒸發(fā)溶劑。三天后,無色粉末脫落,過濾并用CHCl3洗滌數(shù)次。將由此獲得的產(chǎn)物從乙醇中重結(jié)晶兩次,得到純化合物,并在真空下用P4O10干燥[1]。

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圖二 2 2'-聯(lián)嘧啶的應(yīng)用

將2 2'-聯(lián)嘧啶(0.5 g,3.16 mmol)、Br2(3 mL)和硝基苯(1.5 mL)裝入密封的反應(yīng)管中。將反應(yīng)混合物加熱至160°C 24小時(shí)。然后,將反應(yīng)混合物倒入1 M Na2S2O3(30 mL)中,并將水相的pH值調(diào)節(jié)至約10。然后,用CH2Cl2(3 x 30 mL)萃取混合物。收集有機(jī)相,用Mg2SO4干燥。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化,用乙酸乙酯(EA)和甲醇(MeOH)的混合物(VEA/VMeOH 5:1)作為洗脫劑,得到非白色固體產(chǎn)物5-溴-2,2'-聯(lián)嘧啶(0.19g,收率:25%)[2]。

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圖三 2 2'-聯(lián)嘧啶的應(yīng)用2

將[Ru(Mebimpy)Cl3](700mg,1.28mmol)和2 2'-聯(lián)嘧啶(203mg,1.28mm)懸浮在60mL 2:1乙醇:H2O中,通過氬氣鼓泡對混合物進(jìn)行脫氣。用注射器加入三乙胺(2.5mL),將懸浮液加熱回流4小時(shí)。加入20mL 20%的LiCl水溶液,過濾分離形成的棕色微晶固體,用水和乙醚洗滌。產(chǎn)量:728毫克,85%[3]。

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圖四 2 2'-聯(lián)嘧啶的應(yīng)用3

參考文獻(xiàn)

[1]Ilmi R ,Iftikhar K .Optical emission studies of new europium and terbium dinuclear complexes with trifluoroacetylacetone and bridging bipyrimidine. Fast radiation and high emission quantum yield[J].Polyhedron,2015,10216-26.

[2]Yang X ,Yan X ,Guo H , et al.Charged dinuclear Cu(I) complexes for solution-processed single-emitter warm white organic light-emitting devices[J].Dyes and Pigments,2017,143151-164.

[3]Corbea C J J ,Chen Z ,Jurss W J , et al.Ruthenium or osmium complexes and their uses as catalysts for water oxidation[P].US20100862538,2013-09-03.

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