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4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺的制備與應(yīng)用

2024/5/28 9:04:24 作者:風(fēng)華

簡(jiǎn)述

4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺是一種表現(xiàn)為白色粉末的化學(xué)物質(zhì),可溶于丙酮、氯仿、三氯乙烯、苯、環(huán)己烷等有機(jī)溶劑,微溶于水和乙醇,是一種高效的不褪色的胺類抗氧劑[1]。作為胺類防老劑中污染性較小的品種,由于4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺結(jié)構(gòu)特殊,它兼有胺類防老劑的活性高與顏色美觀的優(yōu)點(diǎn),對(duì)于防止紫外線引起變色效果顯著,可提高產(chǎn)品耐熱氧、臭氧和曲撓性能,用于防護(hù)天然橡膠和丁苯、異戊、氯丁、丁基等合成橡膠因熱、光、臭氧引起的老化。它與含硫抗氧劑有良好的協(xié)同效應(yīng),適用于淺色和艷色橡膠制品。同時(shí),它也可用作聚氨酯泡沫塑料、聚烯烴、碳黑填充聚烯烴以及橡塑電線電纜、食品包裝材料和膠粘劑等的抗氧劑,尤其在氯丁膠彩色電纜護(hù)套中的耐熱老化性能較好。

4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺.jpg

制備方法

氯化鋅催化法

以二苯胺為原料,α-甲基苯乙烯為烷基化試劑,催化小試合成4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺。實(shí)驗(yàn)表明,在氯化鋅催化下,反應(yīng)溫度90℃,α-甲基苯乙烯和二苯胺的摩爾比為2.4:1,催化劑的量為二苯胺摩爾量的7%,反應(yīng)6個(gè)小時(shí),收率可以達(dá)到87%。產(chǎn)品結(jié)構(gòu)用核磁進(jìn)行了表征,產(chǎn)品熔點(diǎn)為100.1~100.5℃。中試實(shí)驗(yàn)表明該工藝適合于工業(yè)化生產(chǎn)[2]。

活性白土催化法

除上述制備方法,在催化劑活性白土的作用下,于105~165℃溫度條件下,二苯胺和α-甲基苯乙烯發(fā)生反應(yīng)生成粗產(chǎn)品4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺,經(jīng)過(guò)濾后用溶劑重結(jié)晶,再經(jīng)離心烘干粉碎或造粒后可得到高純度的4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺。本方法與現(xiàn)有技術(shù)相比,反應(yīng)速度快效率高,不產(chǎn)生三廢,并且產(chǎn)品的純度高,顏色好[3]。

應(yīng)用

基于4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺的化學(xué)性質(zhì),它的主要應(yīng)用領(lǐng)域集中于橡膠材料領(lǐng)域。

(1)低摩擦丁苯/天然橡膠并用材料

具體材料由如下重量百分比的組分組成:27~32%丁苯,10~15%天然橡膠,25~30%快壓出炭黑,5~10%高耐磨炭黑,1.5~3.5%氧化鋅,0.6~0.9%硬脂酸,0.3~0.7%4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺,0.3~0.7%防老劑4010NA,0.3~0.6%促進(jìn)劑CZ,0.1~0.4%促進(jìn)劑TT,0.8~1.2%硫磺,1.5~3.5%STRUKTOL-TR121潤(rùn)滑劑,1.0~3.0%RF-50物理塑解,潤(rùn)滑劑,5~10%F1石墨和5~10%芳烴油。通過(guò)使用本發(fā)明中的丁苯/天然橡膠并用材料可以大大降低橡膠材料的摩擦系數(shù),從而提高橡膠零部件的使用壽命和裝配生產(chǎn)效率[4]。

(2)低壓變乙烯丙烯酸酯橡膠材料

相應(yīng)材料包括乙烯丙烯酸酯橡膠Vamac GLS 100份,4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺1.5~2.5份,加工助劑18D 0.3~0.7份,硬脂酸0.5~1.5份,加工助劑VAM 0.5~1.5份,炭黑ST1120 85~115份,軟化增塑劑EK-70 5~20份,交聯(lián)助劑HMDC-1 0.8~1.6份,硫化劑1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯2~2.4份。本發(fā)明的制備步驟為:母煉膠混煉,母煉膠二段加硫,硫化。本發(fā)明制得的乙烯丙烯酸酯橡膠材料不僅能滿足VW TL52329技術(shù)指標(biāo)的要求,且具有耐超低溫,耐高溫油,低壓變,成本低的特點(diǎn)[5]。

參考文獻(xiàn)

[1]李丹,方文軍,郭永勝,等.吸熱型碳?xì)淙剂现袣溥^(guò)氧化物的抑制[J].高?;瘜W(xué)工程學(xué)報(bào), 2009, 23(3):6.DOI:10.3321/j.issn:1003-9015.2009.03.012.

[2]蘇建華,胡云靜,林富榮.抗氧劑4,4′-二(苯基異丙基)二苯胺制備工藝開發(fā)[J].廣東化工, 2016, 43(9):3.DOI:CNKI:SUN:GDHG.0.2016-09-034.

[3]曹宏生,王宇,吳開運(yùn),等.一種制備4,4'-二(苯基異丙基)二苯胺的方法:CN201610058786.1[P].CN105646232A.

[4]徐海潮,芮巧紅,李月華,等.一種低摩擦丁苯/天然橡膠并用材料及其制備方法.2015.

[5]徐海潮,吳會(huì)會(huì).一種耐超低溫,耐高溫油的低壓變乙烯丙烯酸酯橡膠材料及其制備方法:CN201510247232.1[P].CN104844918A.

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