背景及概述

含有 γ-內(nèi)酯結(jié)構(gòu)片段的一些化合物具有抗病毒、抗腫瘤等作用。(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸內(nèi)酯由于其含有一個(gè)手性氨基基團(tuán)，在有機(jī)合成中可作為有效的手性合成子，在醫(yī)藥、化工領(lǐng)域有廣泛研究。(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸內(nèi)酯的英文名稱：(S)-3-Boc-amino-γ-butyrolactone，中文別名：(S)-3-叔丁氧羰基氨基四氫呋喃-5-酮；(S)-3-叔丁氧羰基氨基-Gamma-丁酸內(nèi)酯，CAS號(hào)：104227-71-6，分子式：C9H15NO4，分子量：201.220。

制備

以(S)-氨基-Gamma-丁酸內(nèi)酯為起始物料經(jīng)堿性條件下與二碳酸二叔丁酯反應(yīng)制備(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸內(nèi)酯[1]。(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸內(nèi)酯合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 (S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸內(nèi)酯合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

步驟一、

帶有攪拌裝置的三口燒瓶中加入(S)-氨基-Gamma-丁酸內(nèi)酯和由碳酸鈉和碳酸氫鈉組成的緩沖溶液200 mL，冰浴，滴液漏斗滴加二碳酸叔丁酯。并于30℃水浴中攪拌反應(yīng)22 小時(shí)。反應(yīng)物用乙醚(100 mL×2)萃取除去未反應(yīng)的二碳酸叔丁酯，得到的水相用3mol／L鹽酸水溶液調(diào)節(jié)pH值2-3，后用乙酸乙酯(100 mL×4)萃取，無水硫酸鈉干燥，過濾，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑，得到無色油狀物液體(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸內(nèi)酯。

方法二、

在100ml干燥的三徑圓底燒瓶上分別裝置溫度計(jì)、滴液漏斗和冷凝管，依次加入(S)-氨基-Gamma-丁酸內(nèi)酯、丙酮，在35℃下攪拌30分鐘.。將反應(yīng)體系用冰鹽浴冷卻至-10℃，加入氫氧化鈉水溶液后攪拌，當(dāng)反應(yīng)溫度下降至-5℃時(shí)，慢慢滴加二碳酸二叔丁酯，控制體系溫度為0℃，約40分鐘滴加完畢，繼續(xù)攪拌1小時(shí)。將反應(yīng)液水洗至中性，用無水硫酸鎂干燥，蒸出溶劑，固體用乙酸乙酯 / 石油醚重結(jié)晶，得產(chǎn)品(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸內(nèi)酯。

參考文獻(xiàn)

[1] Canadian Journal of Chemistry, , vol. 71, # 9 p. 1407 - 1411