簡 介
丙烯酰胺(acrylamide,AM),分子式C3H5NO,結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCONH2,又稱2-丙烯酰胺。
從苯中析出者為單斜晶系葉片狀無色透明晶體,分子量為71.08,密度為1.322g/cm3,熔點(diǎn)82-86℃,沸點(diǎn)為125℃。30℃時(shí)的溶解度:215.5g/100g水、155g/100g甲醇、63.1g/100g丙酮、12.6g/100g乙酸乙酯、2.66g/100g氯仿、0.346g/100g苯。
含有雙鍵及酰胺基,具有雙鍵的化學(xué)通性:在紫外線照射下或在熔點(diǎn)溫度時(shí),很容易聚合;另外,雙鍵可以進(jìn)行加成反應(yīng),在堿存在下與羥基化合物加成,生成醚;與伯胺加成,可以生成一元加成物或二元加成物,與仲胺加成,只能生成一元加成物,與叔胺加成,生成季銨鹽;與活化后的酮加成,加成物可立即環(huán)化而生成內(nèi)酰胺。
也可與亞硫酸鈉、硫酸氫鈉、氯化氫、溴化氫等無機(jī)化合物加成;本品也可共聚,如與其他丙烯酸酯、苯乙烯、鹵代乙烯等共聚;雙鍵也可用硼氫化物、硼化鎳、羰基銠等催化劑還原,生成丙酰胺;用四氧化鋨進(jìn)行催化氧化,可以生成二醇。本品的酰胺基具有脂肪族酰胺的化學(xué)通性:與硫酸反應(yīng)生成鹽;在堿性催化劑存在下,水解生成丙烯酸根離子;在酸性催化劑存在下,水解生成丙烯酸;在脫水劑存在下,脫水生成丙烯腈;與甲醛反應(yīng),生成N-羥甲基丙烯酰胺。
安全性
本品劇毒,吸入其蒸氣或經(jīng)皮膚吸收,能引起中毒,產(chǎn)生神經(jīng)中樞障礙及肝損傷,對皮膚也有腐蝕,對眼睛有刺激性。工作場所最高允許最高濃度0.3mg/m3。
1994年國際癌癥研究機(jī)構(gòu)(International Agency for Research on Cancer,IARC)將AM列為2A類致癌物, 即“人類可能致癌物”。2002年4月,瑞典科學(xué)家在油炸馬鈴薯中首次發(fā)現(xiàn)AM的存在。隨后英國等一些國家相關(guān)機(jī)構(gòu)對Am在食品中的含量進(jìn)行了測定,并證實(shí)瑞典科學(xué)家的發(fā)現(xiàn)。因 AM的毒性和潛在的致癌作用而迅速在世界范圍引起研究熱潮。2003年美國食品藥物管理局 (Food and Drug Administration,F(xiàn)DA)公布的數(shù)據(jù)顯示,常見食品中AM質(zhì)量濃度約在0~2510μg/kg之間,尤其在一些含高碳水化合物食物(如馬鈴薯、餅干、咖啡等)經(jīng)高溫(>120℃)處理,如烹飪、煎炸、烘烤,AM含量最高可達(dá)2300μg/kg,遠(yuǎn)超過世界衛(wèi)生組織規(guī)定的日常飲用水中AM的限值0.5μg/L,因此,環(huán)境和食物中的AM暴露嚴(yán)重影響著人類的健康。
主要用途
本品為丙烯酰胺系中最重要及最簡單的一種,用途十分廣泛,用作有機(jī)合成的原料及高分子材料的原料。其聚合物可溶于水,因而被用來生產(chǎn)水處理時(shí)的絮凝劑,尤其對水中的蛋白質(zhì)、淀粉的絮凝有良好的效果。除有絮凝性外,還有增稠性、耐剪切性、降阻性、分散性等優(yōu)良性能。
用作土壤改良劑時(shí),可增加土壤的水滲透性和保濕性;用作紙張?zhí)盍陷o劑,可增加紙張強(qiáng)度,以代替淀粉、水溶性氨樹脂;用作化學(xué)灌漿劑,用于土木工程的隧道開掘、油井鉆探、礦井和水壩等工程的堵漏;用作纖維改性劑,可改善合成纖維的物性;用作防腐劑,可用于地下構(gòu)件的防腐;還可用于食品工業(yè)的添加劑、顏料的分散劑、印染糊劑。與酚醛樹脂溶液配合,可制成玻璃纖維的粘合劑,與橡膠一起可制成壓敏性粘合膠等。與乙酸乙烯、苯乙烯、氯乙烯、 丙烯腈等單體聚合,可制備許多合成材料。本品還可用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、涂料的原料。