フェニルアセトアルデヒド 化學(xué)特性,用途語,生産方法
外観
白色～黃色～緑色透明液體
性質(zhì)
化學(xué)式はC8H8Oで表され、分子量は120.15です。CAS番號(hào)は122-78-1、化審法番號(hào)は3-2656で登録されています。融點(diǎn)は-10°C、沸點(diǎn)は195℃、引火點(diǎn)は68℃で、25°Cで密度1.027g/mlの無色?淡黃色の液體です。ライラックやヒヤシンス様の甘い香りを持ちます。水へは、2.210g/Lとあまり溶けません。
フェニルアルデヒドは反応性の高い化合物です。少しの熱や光などの刺激を受け、重合により2,4,6-トリベンジル-1,3,5-トリオキサン (英: 2,4,6-tribenzyl-1,3,5-trioxane) などを生じたり、アルドール縮合により二量體を生じます。
フェニルアセトアルデヒドは、調(diào)理した松茸の主要な香気活性化合物として同定されました。體內(nèi)では、加水分解後に酸化されを生成し、主に尿中に排泄されます。
解説
フェニルアセトアルデヒド，無色の液體．沸點(diǎn)194～195 ℃．d2041.0319．n20D1.5283．有機(jī)溶媒に易溶，水に難溶．ヒヤシンス様の強(qiáng)い花香を有する．空気中では，酸化や重合が起こりやすい．香料として用いられる．
森北出版「化學(xué)辭典（第2版）
製造法
フェニルアセトアルデヒドは、主にスチレンオキシドの異性化により得られます。その他の方法として、以下が挙げられます。
- 銀または金觸媒を用いた2-フェニルエタノールの脫水素反応
- とクロロ酢酸エステルのダルツェンス縮合反応 (英: Darzens Condensation)
- のワッカー酸化 (英: Wacker Oxidation)
- シンナムアミド ( (2E) -3-フェニルアクリルアミド) のホフマン転位 (英: Hofmann Rearrangement)
- 硫酸水銀 (II) による (C8H8) の酸化
- フェニルアラニンのストレッカー分解 (英: Strecker Degradation)
用途
多くの種類の昆蟲（チョウ目、ハチ目、甲蟲類、アミメカゲロウ目）は、フェニルアセトアルデヒドを交信物質(zhì)として利用している。マゴットセラピーにおいて抗菌作用を示すことも知られる。タバコの香りを増すために加えられる。純粋なフェニルアセトアルデヒドの匂いは、蜂蜜のよう、甘い、バラの香り、みずみずしい、草の香り、と表現(xiàn)される。ソバやチョコレート[4]などの食品や植物にも含まれる。ヒヤシンス、ナルシサス、アカシア、シクラメンなどのフレグランス、ラズベリー、アンズ、サクランボ、スパイスなどのフレーバーの調(diào)合原料として用いられる。
製造
フェニルアセトアルデヒド，かんきつ果皮，花精油，紅茶，ローズ油など多くの天然精油に含まれている．化學(xué)的には，2-フェニルエタノールのクロム(Ⅵ)酸酸化，フェニルアセトニトリルの還元的加水分解，ベンズアルデヒドのダルツェンス反応など種々の方法で合成される．
毒性
LD50 1550 mg/kg(ラット，経口)．
説明
Phenylacetaldehyde is an organic compound which can be naturally found in buckwheat, flowers, and communication pheromones from various insect orders. It is commonly used for the preparation of fragrance as well as flavors, and applied in flavored cigarettes and beverages because of its honey-like sweet character. It is also applied in the synthesis of polymers, such as polyesters, as a rate controlling additive in polymerization reactions and used in the preparation of more complex chemicals like resmethrin, where it acts as a building block.
化學(xué)的特性
Phenylacetaldehyde has a harsh, green odor reminiscent of hyacinth on dilution. It has an unpleasant, pungent, bitter flavor, turning sweet and fruit-like at low levels. Since it readily undergoes oxidation and polymerizes, it must be stabilized by addition of antioxidants and by dilution with, for example, diethyl phthalate before use in compositions.
天然物の起源
Identified among the constituents of several essential oils: neroli, Citrus sinensis leaves, other citrus species
(flowers and leaves), narcissus, magnolia, lily, rose and tea. It is reported found in over 170 natural products including apricot,
sour cherry, cooked apple, peach, fresh blackberry, crispbread, other types of bread, green tea, unprocessed rice, lemon balm, red
sage, black currant, bilberry, cranberry, other berries, grapes, raisins, melon, papaya, guava fruit, pineapple, asparagus, celery
leaves, carrot, parsley, peas, bell pepper, sweet pepper, peach, cabbage, peppermint oil, Scotch spearmint oil, mustard, vinegar,
onion, cooked potato, tomato, cinnamon bark, cassia leaf, ginger, many cheeses, milk, yogurt, boiled egg, cooked and cured
meats, beer, cognac, grape wines, cocoa, coffee, tea, roasted filbert, roasted peanut, soybean, pecans, cauliflower, broccoli, honey,
avocado, passion fruit, beans, mushrooms, trassi, mango, tamarind, rice, licorice, buckwheat, lovage root, pumpkin, sweet potato,
cassava, corn oil, malt, wort, dried bonito, loquat, pawpaw, maté, sweet grass oil, orange peel oil, grapefruit juice, endive, clam
and Chinese quince.
使用
Phenylacetaldehyde is used for the preparation of fragrances and polymers like polyesters, which find application as a rate controlling additive in polymerization reactions. It is an active component of fragrances and floral scent due to its honey-like sweet character and finds application in flavored cigarettes and beverages. It is an insect attractant and utilized in blacklight trap for pests. It is also used as a building block in the synthesis of more complex chemicals, such as resmethrin. Furthermore, it is used in association with acetic anhydride and allyltrimethylsilane in three-component coupling process catalyzed by LiBF4 providing homoallylic acetates.
定義
ChEBI: Phenylacetaldehyde is an aldehyde that consists of acetaldehyde bearing a methyl substituent; the parent member of the phenylacetaldehyde class of compounds. It has a role as a human metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is an alpha-CH2-containing aldehyde and a member of phenylacetaldehydes.
一般的な説明
Phenylacetaldehyde is an important aroma volatile found in tomato and roses. It has also been identified in potato, roasted cocoa beans and honey. Phenylacetaldehyde is also a potent moth attractant.
使用用途
1. 香料
フェニルアセトアルデヒドは、主に花、果実などの調(diào)合香料として使用されています。単體では蜂蜜のような、甘いバラの香り、みずみずしい草の香りなどと表現(xiàn)されます。
このような香りを活かして、ヒヤシンスやスイセン、アカシア、シクラメンなどのフレグランス、またはラズベリー、アンズ、サクランボ、スパイスなどのフレーバーを付加するために、他の香料に対して添加されてきました。また、タバコの香りを増すためにも有用です。
2. ポリマー合成添加剤
フェニルアセトアルデヒドは、重合中の反応速度を制御するために、ポリエステル合成系に添加されます。
法規(guī)情報(bào)
フェニルアセトアルデヒドは、以下の國內(nèi)法令に指定されています。
- 消防法
第4類 引火性液體、第三石油類、危険等級(jí)III、非水溶性液體
- 安衛(wèi)法 (第57條)
名稱等を表示すべき有害物
- 安衛(wèi)法 (第57條の2)
名稱等を通知すべき有害物 政令番號(hào) (478 Diethyl Phthalate)
- 化管法 (PRTR法)
第一種指定化學(xué)物質(zhì) (2023年4月1日以降、化管法第2種指定化學(xué)物質(zhì))
取り扱い及び保管上の注意
取り扱い時(shí)の対策
フェニルアセトアルデヒドは可燃性のため、熱や高溫のもの、火花、裸火、他の著火源から遠(yuǎn)ざけます。また、使用中には飲食や喫煙を避けてください。酸化剤は混觸危険物質(zhì)なので、接觸を避けます。
取り扱う際は、保護(hù)手袋と長(zhǎng)袖の保護(hù)衣、ゴーグルなどの側(cè)面付きの保護(hù)メガネを著用します。必要に応じて、粉塵マスクや保護(hù)面を使用してください。使用後は、よく皮膚を洗います。
火災(zāi)の場(chǎng)合
熱分解で、二酸化炭素や一酸化炭素などの刺激性で有毒な蒸気を放出するおそれがあります。消火の際は、粉末消火器、泡、水噴霧、二酸化炭素を使用してください。棒狀放水は行わないでください。
保管する場(chǎng)合
保管の際は、不活性ガスを充填させた容器に密閉し、冷蔵庫內(nèi) (0?10°C) に保管してください。保管場(chǎng)所は施錠します。
參考文獻(xiàn)
安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion. Human skin irritant. Combustible
liquid. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and irritating fumes. See
also ALDEHYDES.
合成
Phenylacetaldehyde can be synthesized by Darzen glycidic ester synthesis from benzaldehyde; readily oxidizable to phenyl acetic acid.
調(diào)製方法
The most important method industrially is the isomerization of styrene oxide. Ion-exchange resins, catalysis by chromium trioxide–tungsten trioxide on graphite or silicon dioxide–aluminum trioxide, and thermolysis are recommended for the rearrangement. Phenylacetaldehyde can also be synthesized by the direct oxidation of styrene in the presence of palladium salts and copper(II) chloride in aqueous solutions of glycol ethers. Other possibilities include the catalytic dehydrogenation of 2-phenylethanol on silver or gold catalysts, the hydroformylation of benzyl halides in the presence of dicobalt octacarbonyl and sodium carbonate in acetonitrile, and the Darzens glycide ester synthesis from benzaldehyde and alkyl chloroacetates.
フェニルアセトアルデヒド 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品