56-92-8
中文名稱
組胺二鹽酸鹽
英文名稱
Histamine dihydrochloride
CAS
56-92-8
EINECS 編號
200-298-4
分子式
C5H11Cl2N3
MDL 編號
MFCD00012703
分子量
184.07
MOL 文件
56-92-8.mol
更新日期
2024/10/27 20:43:00
56-92-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
組胺二鹽酸鹽組胺雙鹽酸鹽
二鹽酸-1H-咪唑-4-乙胺
二鹽酸組胺
組氨,鹽酸鹽
2-(4-咪唑基)乙胺二鹽酸鹽
二鹽酸-Β-氨乙基甘惡啉
二鹽酸組織胺
組織胺二鹽酸鹽
組[織]胺鹽酸鹽
二鹽酸組胺, 98+%
英文別名
1H-IMIDAZOLE-4-ETHANAMINE DIHYDROCHLORIDE2-(1H-IMIDAZOL-4-YL)-ETHYLAMINE 2HCL
2-(1H-IMIDAZOL-4-YL)ETHYLAMINE DIHYDROCHLORIDE
2-[4-IMIDAZOLYL]-ETHYLAMINE 2HCL
2-(4-IMIDAZOLYL)ETHYLAMINE DIHYDROCHLORIDE
2-[4-IMIDAZOYL]-ETHYLAMINE DIHYDROCHLORIDE
HISTAMINE 2HCL
HISTAMINE DIHCL
HISTAMINE DIHYDROCHLORIDE
HISTAMINI DIHYDROCHLORIDUM
TIMTEC-BB SBB003722
bichlorhydrated’histamine
edihydrochlorideAvailablefrom1kgto100kg.
histaminedichloride
OCHLORIDE
2-imidazol-4-ylethylamine dihydrochloride
HISTAMINE DICHLORHYDRATE
Histamine-alpha,alpha,??d4?HCl)2
HISTAMINE DIHYDROCHLORIDE, PH EUR
HISTAMINE DIHYDROCHLORIDE (1H-IMIDAZOLE- 4-ETHAN
所屬類別
生物化工：Histamine Receptor 激動劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀類白色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末。熔點 249-252℃，可溶于水。
熔點249-252 °C(lit.)
熔點249-252 °C(lit.)
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless
溶解度在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，無色
形態(tài)powder
顏色white to off-white
水溶解性可溶于水
Merck14,4719
檢測方法T,NMR
BRN3624116
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyPPZMYIBUHIPZOS-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫56-92-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1H-Imidazole-4-ethanamine, dihydrochloride (56-92-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼36/37/38-42/43-42-22
危險類別碼R36/37/38-R42/43-R42
危險品運輸編號3335
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號MS1575000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29332900
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
組胺二鹽酸鹽呈無色棱柱狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末狀，無氣味。有酸鹽味。對光和空氣敏感。有吸濕性。應(yīng)用
組胺二鹽酸鹽用于持續(xù)緩解和防止急性髓細胞樣白血病(AML)成人患者首次緩解治療后的復(fù)發(fā)。該藥能夠減少自吞噬細胞產(chǎn)生的氧基，抑制煙酰胺腺嘌呤二核苷磷酸氧化酶和防止白介素-2激活NK細胞和T細胞。組胺二鹽酸鹽注射劑獲準上市是基于其與白介素-2聯(lián)合用藥完全緩解顯著降低了AML患者的復(fù)發(fā)。
制備
一種組胺二鹽酸鹽的合成方法，具體步驟如下：向裝有機械攪拌、溫度計的200ml燒瓶中加入15gL-組氨酸、1.5g溴化亞銅、4ml對甲基苯乙酮以及120ml甲基環(huán)己醇，抽真空后充氮氣保護，避光。加熱至100～110℃反應(yīng)10小時。降溫至30℃以下，通入氯化氫氣體，采用冰浴控制溫度在30℃以下，通入氣體時間為2～3小時。將固體過濾并用二氯甲烷洗滌，濾餅真空干燥4小時得到類白色固體。將固體溶于85％的甲醇溶液，攪拌下二次通入氯化氫氣體，采用冰浴控制溫度在30℃以下。反應(yīng)結(jié)束后加入白鷺Z活性炭脫色，過濾后濾液降溫析晶。將固體抽濾后真空干燥，得到白色固體4.11g，收率23％。有關(guān)物質(zhì)<0.2，單一雜質(zhì)<0.07％。生物活性
Histamine 2HCl是一種有機氮化合物，通過對組胺1/2的刺激來對哺乳類大腦中靶細胞起作用。靶點
| Target | Value |
| Histamine H1 receptor | |
| Histamine H2 receptor |
體外研究
Histamine通過2型組胺受體(H2受體)抑制ROS的產(chǎn)生。 Histamine抑制突發(fā)性呼吸時單核細胞/巨噬細胞(MO)中活性氧(ROS)的產(chǎn)生和釋放。Histamine和白介素-2 (IL-2)協(xié)同作用以激活NK細胞的細胞毒性(NKCC)。Histamine與IL-2結(jié)合通過保護免疫系統(tǒng)的細胞免受氧化應(yīng)激和誘導(dǎo)天然內(nèi)源性免疫細胞毒性的損害，可以提高響應(yīng)率和無病生存率。
體內(nèi)研究
在早期酒精性肝損傷的大鼠模型中，Histamine治療(0.5毫克/千克或5.0 毫克/千克，每天兩次) 可以防止肝損傷，使血清轉(zhuǎn)氨酶水平正常，并顯著降低肝臟病理比例。 Histamine 的保護作用被雷尼替丁(10 毫克/千克)和H2受體拮抗劑阻斷，表明histamine作用主要通過H2受體介導(dǎo)。在雄性大鼠伏隔核中， Histamine (30 皮克/大鼠，ICV)同時增加3,4-二羥基苯丙氨酸的積累和3,4-二羥基苯丙氨酸的濃度，并且該作用不會被H2拮抗劑zolantidine影響，表明histamine通過對H1受體的作用刺激腦邊緣DA神經(jīng)元。相比皮下注射生理鹽水的大鼠，Histamine (0.5毫克/千克皮下注射)減少46%的肝臟腫瘤重量，和41%的皮下腫瘤重量。 在大鼠惡性腫瘤中，皮下histamine注射的抗腫瘤作用會被雷尼替丁(50毫克/千克，皮下注射)抑制。在Sprague-Dawley大鼠體內(nèi)， Histamine (1000 毫克/千克，皮下注射) 24小時后顯示出急性組織損傷，在第5天和第28天注射部位顯示出病理炎癥。在雄性Sprague-Dawley大鼠體內(nèi)，Histamine (1000毫克/千克，皮下注射)導(dǎo)致C
max
為 167 mM，t
max
為0.5小時，t
1/2
為0.95，AUC 為186 mmol-h/L。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
組胺二鹽酸鹽Histamine dihydrochloride, 99%(56-92-8)
Sigma Aldrich
56-92-8(sigmaaldrich)