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(5α)-6,7,8,14-Tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol

(5alpha)-6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol Struktur
467-04-9
CAS-Nr.
467-04-9
Bezeichnung:
(5α)-6,7,8,14-Tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol
Englisch Name:
(5alpha)-6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol
Synonyma:
oripavine;Brn 0046094;Einecs 207-385-6;Codeinone Impurity 7;Morphine Sulfate Impurity C;Morphine Sulfate EP Impurity C;Codeine Monohydrate Impurity L;Codeine Monohydrate EP Impurity L;Morphine Hydrochloride EP Impurity C;6,7,8,14-Tetradehydro-4,5α-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol
CBNumber:
CB6905927
Summenformel:
C18H19NO3
Molgewicht:
297.35
MOL-Datei:
467-04-9.mol

(5α)-6,7,8,14-Tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
181-186°C (dec.)
alpha 
D20 -211.8°
Siedepunkt:
480.5±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Controlled Substance, -20°C Freezer
L?slichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
9.28±0.40(Predicted)
Farbe
Off-White to Dark Brown
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
RIDADR  1544
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
Giftige Stoffe Daten 467-04-9(Hazardous Substances Data)
DEA Controlled Substances CSCN: 9330
CSA SCH: Schedule II
NARC: Yes
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H336 Kann Schl?frigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schl?frigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

(5α)-6,7,8,14-Tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

This alkaloid was first obtained from the leaves of Papaver orientalis by moistening the dried leaves with ammonia and extracting them with CH2CI2. Subsequently it has been isolated from P. bracteaturn and on recrystallization from EtOH it forms colourless needles. It is readily soluble in CHCI3, sparingly so in EtOH and Me2CO and insoluble in H20. It is laevorotatory with [α]D - 211.8° (CHC13) and yields a hydrochloride, m.p. 258-9°C (dec.) and a methiodide, m.p. 207-8°C. The alkaloid dissolves in aqueous NaOH yielding a crystalline sodium derivative.

Chemische Eigenschaften

Light Tan Solid

Verwenden

The major metabolite of Thebaine. Oripavine possesses an analgesic potency comparable to Morphine; it is not clinically useful due to severe toxicity and low therapeutic index. An opiate.

Einzelnachweise

Yunusov, Konovalova, Orekhov., Ber., 68,2158 (1935) Yunusov, Konovalova, Orekhov.,J. Gen. Chern. USSR, 10,641 (1940)
Kiselev, Konovalova., ibid, 18,142 (1948)

(5α)-6,7,8,14-Tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

THEBAINE

Downstream Produkte

Naloxon
  • (5alpha)-6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol
  • oripavine
  • (5R)-6-Methoxy-6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3-ol
  • 3-Hydroxy-4,5α-epoxy-6-methoxy-17-methyl-6,7,8,14-tetradehydromorphinan
  • 6,7,8,14-Tetradehydro-4,5α-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol
  • 6,7,8,14-Tetradehydro-4,5-alpha-epoxy-6-methoxy-17-methyl-morphinan-3-ol
  • Brn 0046094
  • Einecs 207-385-6
  • Morphinan-3-ol, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-alpha-epoxy-6-methoxy-17-methyl-
  • (4R,7aR,12bS)-7-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-9-ol
  • Morphinan-3-ol, 6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methyl-, (5α)-
  • 4,5α-epoxy-6-methoxy-17-methyl-6,7,8,14-tetradehydromorphinan-3-ol(oripavine)
  • Codeinone Impurity 7
  • Morphine Sulfate Impurity C
  • Morphine Hydrochloride EP Impurity C
  • Morphine Sulfate EP Impurity C
  • Codeine Monohydrate EP Impurity L
  • Codeine Monohydrate Impurity L
  • (5α)-6,7,8,14-tetradehydro-4,5-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol
  • 6,7,8,14-Tetradehydro-4,5alpha-epoxy-6-methoxy-17-methylmorphinan-3-ol (Oripavine)
  • 467-04-9
  • Chiral Reagents
  • Intermediates & Fine Chemicals
  • Metabolites & Impurities
  • Pharmaceuticals
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