N,N-Diethylethanamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die D?mpfe sind schwerer als Luft und k?nnen sich am Boden ausbreiten. Fernzündung m?glich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung reizender und giftiger Gase mit Stickstoffoxiden. Starke Base. Reagiert sehr heftig mit S?uren. ?tzend gegenüber Aluminium, Zink, Kupfer und deren Legierungen in Gegenwart von Feuchtigkeit. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr. Greift einige Kunststoff-, Gummi- und Beschichtungsarten an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 1 ppm (als TWA); 3 ppm (als STEL); Hautresorption; Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: 1 ppm, 4.2 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(2); Schwangerschaft: Gruppe D (DFG 2008).
EG Arbeitsplatz-Richtgrenzwerte: 2 ppm, 8.4 mg/m?(als TWA); 3 ppm, 12.6 mg/m?(als STEL); Hautresorption; (EU 2004).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Flüssigkeit ver?tzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ?tzend beim Verschlucken. Inhalation der Flüssigkeit kann zu Lungen?dem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verz?gert ein. ?rztliche Beobachtung notwendig. M?glich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Belüftung. Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R20/21/22:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R35:Verursacht schwere Ver?tzungen.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S3:Kühl aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
Aussehen Eigenschaften
C6H15N; (N,N-Diethylethanamin; TEN). Farblose bis gelbliche, ölige, aminaartig riechende Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Leicht entzündlich. Die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Triethylamin reagiert heftig mit konz. Säuren.
Triethylamin wirkt vorwiegend lokal. In konzentrierter Lösung können bei Körperkontakt schwere Verätzungen hervorgerufen werden. Beim Einatmen kann es zu Atemnot mit Beengungs- oder Erstickungsgefühl kommen. Es können blutige Fetzen Schleimhaut abgehustet werden. Im weiteren Verlauf kann es zu Lungen- der Kehlkopfödem kommen. Ein Verschlucken führt zu schmerzhaften Verätzungen der betrofenen Schleimhäute mit Übelkeit, Erbrechen und Krämpfen. Senssibilisierung und allergische Erscheinungen sind möglich.
Schwach wassergefährdender Stoff (WGK 1).
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Im Abzug arbeiten.
Schutzhandschuhe nur als kurzfristiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material (Rench Rapid, Chemizorb, Sand, Kieselgur) aufnehmen und als Sondermüll entsorgen.
CO
2-Löscher, Wasser, Schaum.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mind. 10 Min. mit Wasser spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft. Dexamethason-Spray (z.B. Auxiloson) einatmen lassen. Arzt.
Nach Verschlucken: Erbrechen vermeiden! Viel Wasser trinken lassen. Arzt aufsuchen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
Triethylamine is a colorless to yellowish liquid with a strong ammonia to fish-like odor. It is a base commonly used in organic chemistry to prepare esters and amides from acyl chlorides. Like other tertiary amines,it catalyzes the formation of urethane foams and epoxy resins.
Physikalische Eigenschaften
Clear, colorless to light yellow flammable liquid with a strong, penetrating, ammonia-like odor.
Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were <400
μg/m
3 (<100 ppb
v) and 1.1 mg/m
3 (270 ppb
v), respectively (Hellman and Small, 1974). An odor
threshold concentration of 0.032 ppb
v was determined by a triangular odor bag method (Nagata
and Takeuchi, 1990).
Verwenden
Triethylamine is a base used to prepare esters and amides from acyl chlorides as well as in the synthesis of quaternary ammonium compounds. It acts as a catalyst in the formation of urethane foams and epoxy resins, dehydrohalogeantion reactions, acid neutralizers for condensation reactions and Swern oxidations. It finds application in reverse phase high-performance liquid chromatography (HPLC) as a mobile-phase modifier. It is also used as an accelerator activator for rubber, as a propellant, as a corrosion inhibitor, as a curing and hardening agent for polymers and for the desalination of seawater. Furthermore, it is used in the automotive casting industry and the textile industry.
Definition
ChEBI: Triethylamine is a tertiary amine that is ammonia in which each hydrogen atom is substituted by an ethyl group.
Vorbereitung Methode
Triethylamine is prepared by a vapor phase reaction of ammonia with ethanol or reaction of N,N-diethylacetamide with lithium aluminum hydride (Windholz et al 1983). It may also be produced from ethyl chloride and ammonia under heat and pressure (Hawley 1981) or by vapor phase alkylation of ammonia with ethanol (HSDB 1988). U.S. production is estimated at greater than 22,000 tons in 1972 (HSDB 1988).
Application
Triethylamine (TEA, Et3N) is an aliphatic amine. It is used to catalytic solvent in chemical synthesis; accelerator activators for rubber; wetting, penetrating, and waterproofing agents of quaternary ammonium types; curing and hardening of polymers (e.g., corebinding resins); corrosion inhibitor; propellant.
Triethylamine has been used during the synthesis of:
5′-dimethoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2′-deoxyuridine
3′-(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite-5′-dimethoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2′-deoxyuridine
polyethylenimine600-β-cyclodextrin (PEI600-β-CyD)
It may be used as a homogeneous catalyst for the preparation of glycerol dicarbonate, via transesterification reaction between glycerol and dimethyl carbonate (DMC).
Allgemeine Beschreibung
Triethylamine appears as a clear colorless liquid with a strong ammonia to fish-like odor. Flash point 20°F. Vapors irritate the eyes and mucous membranes. Less dense (6.1 lb / gal) than water. Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen when burned.
Reaktivit?t anzeigen
Triethylamine reacts violently with oxidizing agents. Reacts with Al and Zn. Neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
Health Hazard
Vapors irritate nose, throat, and lungs, causing coughing, choking, and difficult breathing. Contact with eyes causes severe burns. Clothing wet with chemical causes skin burns. Triethylamine may also be irritating to skin and mucous membranes (Windholz et al 1983).
Brandgefahr
Flammable/combustible material. May be ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
Industrielle Verwendung
Triethylamine is used as an anti-livering agent for urea- and melamine-based enamels and in the recovery of gelled paint vehicles (HSDB 1988). It is also used as a catalyst for polyurethane foams, a flux for copper soldering, and as a catalytic solvent in chemical synthesis (Hawley 1981). Triethylamine is used in accelerating activators for rubber; as a corrosion inhibitor for polymers; a propellant; wetting, penetrating, and waterproofing agent of quaternary ammonium compounds; in curing and hardening of polymers (i.e. core-binding resins); and as a catalyst for epoxy resins (Hamilton and Hardy, 1974).
Sicherheitsprofil
Moderately toxic by
ingestion and skin contact. Mildly toxic by
inhalation. Human systemic effects: visual
field changes. Experimental reproductive
effects. Mutation data reported. A skin and
severe eye irritant. Can cause kidney and
liver damage. A very dangerous fire hazard
when exposed to heat, flame, or oxidizers.
Explosive in the form of vapor when
exposed to heat or flame. Complex with
dinitrogen tetraoxide explodes below 0°C
when undduted with solvent. Exothermic
reaction with maleic anhydride above 150°C.
Can react with oxidzing materials.
Incompatible with N2O4. To fight fire, use
CO2, dry chemical, alcohol foam. When
heated to decomposition it emits toxic
fumes of NOx.
m?gliche Exposition
Triethylamine is and aliphatic amine
used as a solvent; corrosion inhibitor; in chemical synthesis;
and accelerator activators; paint remover; base in methylene
chloride or other chlorinated solvents. TEA is used to solubilize
2,4,5-T in water and serves as a selective extractant in
the purification of antibiotics. It is used to manufacture quaternary
ammonia compounds and octadecyloxymethyltriethylammonium
chloride; an agent used in textile treatment.
Carcinogenicity
TEA was not mutagenic in bacterial assays,
but it did cause aneuploidy and chromosome
aberrations in rats.
Environmental Fate
Photolytic. Low et al. (1991) reported that the photooxidation of aqueous tertiary amine
solutions by UV light in the presence of titanium dioxide resulted in the formation of ammonium
and nitrate ions.
Chemical/Physical. Triethylamine reacted with NOx in the dark to form diethylnitrosamine. In
an outdoor chamber, photooxidation by natural sunlight yielded the following products:
diethylnitramine, diethylformamide, diethylacetamide, ethylacetamide, diethylhydroxylamine,
ozone, acetaldehyde, and peroxyacetyl nitrate (Pitts et al., 1978).
Stoffwechsel
There have been few studies on the metabolism of industrially important aliphatic amines such as triethylamine. It is generally assumed that amines not normally present in the body are metabolized by monoamine oxidase and diamine oxidase (histaminase).
Ultimately ammonia is formed and will be converted to urea. The hydrogen peroxide formed is acted upon by catalase and the aldehyde formed is thought to be converted to the corresponding carboxylic acid by the action of aldehyde oxidase (Beard and Noe 1981).
Versand/Shipping
UN1296 Triethylamine, Hazard Class: 3; Labels:
3-Flammable liquid, 8-Corrosive material.
l?uterung methode
Dry triethylamine with CaSO4, LiAlH4, Linde type 4A molecular sieves, CaH2, KOH, or K2CO3, then distil it, either alone or from BaO, sodium, P2O5 or CaH2. It has also been distilled from zinc dust, under nitrogen. To remove traces of primary and secondary amines, triethylamine has been refluxed with acetic anhydride, benzoic anhydride, phthalic anhydride, then distilled, refluxed with CaH2 (ammonia-free) or KOH (or dried with activated alumina), and again distilled. Another purification method involved refluxing for 2hours with p-toluenesulfonyl chloride, then distilling. Grovenstein and Williams [J Am Chem Soc 83 412 1961] treated triethylamine (500mL) with benzoyl chloride (30mL), filtered off the precipitate, and refluxed the liquid for 1hour with a further 30mL of benzoyl chloride. After cooling, the liquid was filtered, distilled, and allowed to stand for several hours with KOH pellets. It was then refluxed with, and distilled from, stirred molten potassium. Triethylamine has been converted to its hydrochloride (see brlow), crystallised from EtOH (to m 254o), then liberated with aqueous NaOH, dried with solid KOH and distilled from sodium under N2. [Beilstein 4 H 99, 4 I 348, 4 II 593, 4 III 194, 4 IV 322.]
Inkompatibilit?ten
A strong base. Violent reaction with
strong acids; halogenated compounds; and strong oxidizers.
Attacks some forms of plastics, rubber and coatings.
Corrosive to aluminum, zinc, copper, and their alloys in the
presence of moisture. Reaction with nitrosating agents
(e.g., nitrites, nitrous gases, and nitrous acid) capable of
releasing carcinogenic nitrosamines.
Waste disposal
Controlled incineration
(incinerator equipped with a scrubber or thermal unit to
reduce nitrogen oxides emissions).
N,N-Diethylethanamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
