3-氯苯酚性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
3-氯苯酚是一種具有抗真菌活性的鹵苯酚。3-氯苯酚是制備各種生物活性化合物的常用構(gòu)件。研究表明，3-氯苯酚可用于植物活性炭的再生。
化學(xué)性質(zhì)
3-氯苯酚為白色針狀結(jié)晶，m.p.33～35℃，b.p.214℃，n20D 1.5630，相對(duì)密度 1.218，微溶于水，易溶于醇、醚、甘油。其具有顯著的酸性，受3號(hào)位氯原子的吸電子影響，其酸性比苯酚的酸性要弱。
用途
3-氯酚可用于有機(jī)合成， 間氯苯酚還用于顯微分析。
用途
用于制藥、染料工業(yè)及有機(jī)合成，也用作消毒劑
用途
對(duì)氯苯酚又稱(chēng)4-氯苯酚，是重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料中間體，在農(nóng)藥上可用以合成三唑酮、三唑醇、萘乙酸(對(duì)氯苯氧乙酸)、丙蟲(chóng)磷、毒鼠磷、殺螟腈、苯腈磷、殺螨脒、螨卵酯、除螨酯、咪菌酮等品種。
用途
間氯苯酚是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑調(diào)果酸的中間體。
用途
該品可用于有機(jī)合成，其異構(gòu)體鄰氯苯酚和對(duì)氯苯酚在農(nóng)藥、染料、醫(yī)藥工業(yè)上占有重要地位，用它替代鄰氯苯酚或?qū)β缺椒涌梢蚤_(kāi)發(fā)出性能優(yōu)異的農(nóng)藥、醫(yī)藥及染料產(chǎn)品，文獻(xiàn)也曾報(bào)道過(guò)以間氯苯酚為原料合成了具有生物活性的抗生素藥物和農(nóng)用殺菌劑，間氯苯酚還用于顯微分析。
生產(chǎn)方法
由間氯苯胺用通常方法重氮化，得到的重氮鹽經(jīng)水解生成間氯酚。在攪拌下，將重氮鹽滴加到140℃的硫酸水溶液（2份濃硫酸，1份水）中，將反應(yīng)物進(jìn)行水蒸氣蒸餾，蒸餾液分出油層和水層，水層用乙醚萃取，將萃取液與油層合并，用無(wú)水硫酸鈉干燥，濾去干燥劑，回收乙醚后得間氯酚粗品，用30℃石油醚重結(jié)晶即得成品。
生產(chǎn)方法
其制備方法是由苯酚直接氯化，氯化劑為次氯酸鈉，得到間氯苯酚、對(duì)氯苯酚和鄰氯苯酚，進(jìn)行分離而得到間氯苯酚。
也可以用間氯苯胺重氮化，可以得到純度較高的間氯苯酚。
生產(chǎn)方法
其制備方法有以下三種。
二氯硫酰作為氯化劑使苯酚氯化
將苯酚加熱熔融后，溫度降到40℃，慢慢加入二氯硫酰，約需40～50h，邊攪拌邊滴加二氯硫酰，待二氯硫酰加完后，再升溫至30～40℃保溫?cái)?shù)小時(shí)，冷至室溫，用水洗滌，再用碳酸鈉洗滌和水洗滌得到的鄰位和對(duì)位產(chǎn)品，然后減壓蒸餾，分離，冷卻結(jié)晶得到產(chǎn)品。
對(duì)氯苯胺重氮化
將對(duì)氯苯胺加入到反應(yīng)器中，加入水、亞硝酸鈉和硫酸，在0℃左右進(jìn)行重氮化得到重氮鹽，然后將重氮鹽進(jìn)行水解即得產(chǎn)品。
用氯氣直接氯化
將苯酚加熱熔融后加入鐵粉等催化劑，控制一定的溫度通入氯氣，通入的氯氣量要控制，通氯氣結(jié)束后再保溫?cái)?shù)小時(shí)，冷卻進(jìn)行洗滌等后處理，然后再在減壓下進(jìn)行蒸餾，分離鄰氯苯酚和對(duì)氯苯酚，冷卻得到產(chǎn)品。
綜上所述，3種方法中對(duì)氯苯胺重氮化法由于工藝復(fù)雜，成本較高，且廢水較多，工業(yè)上已很少使用；二氯硫酰法在鐵催化劑存在下進(jìn)行氯化反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，生產(chǎn)能力低，用二氯硫酰成本較高，但該方法對(duì)位異構(gòu)體產(chǎn)率較高，達(dá)70％～75％，目前還有不少工廠采用此法；最近我國(guó)用氯氣直接氯化法工藝流程簡(jiǎn)單，無(wú)須溶劑，投資少，同時(shí)成本較低，是一條經(jīng)濟(jì)合理的工藝路線，但該法生產(chǎn)對(duì)氯苯酚對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。
類(lèi)別
有毒物品
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 570 毫克/公斤;口服-小鼠LD50: 521 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火可燃;與氧化劑反應(yīng);受熱分解有毒氯化物煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開(kāi)存放
滅火劑
二氧化碳、泡沫、砂土、霧狀水
3-氯苯酚
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品