嘧啶肟草醚性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

毒性

對大鼠急性經(jīng)口LD₅₀>5000mg/kg，小鼠急性經(jīng)皮LD₅₀>2000mg/kg。對眼睛和皮膚無刺激作用。對染色體無致畸作用，Ames試驗為陰性。對水蚤LC₅₀>100mg/L（48h)，水藻EC₅₀>100mg/L（96h)。

化學性質(zhì) 

純品為白色固體。m.p.128～130℃，蒸氣壓<7.4×10^-6Pa。在25℃時水中溶解度為3.5mg/L。田間半衰期為7d。

用途 

新穎的肟酯類化合物，廣譜選擇性芽后除草劑。作用機制與磺酰脲類及咪唑呆酮類除草劑相似，均屬乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制劑。對水稻、普通小麥、結(jié)縷草具有選擇性超高效芽后除草活性，無芽前除草活性，用于防除稗草、大穗看麥娘、辣蓼等各種禾本科雜草和闊葉雜劃效果卓著，對水稻、普通小麥安全。藥劑除草速度較慢，施藥后能抑制雜草生長，但須在2周后枯死。藥劑用藥適度較寬，對稗草1.5～6.5葉期均有效。在2.5～3.5葉期，以10g/hm²劑量即可達100%防除；3.5～4.5葉期增加到20g/hm²劑量即可達100%防除。

生產(chǎn)方法 

將2，6-二羥基苯甲酸（1）?；?，6-二乙?；趸郊姿幔?）。 隨后，經(jīng)亞硫酰氯活化并與二苯甲酮肟（3）在低溫下酯化，產(chǎn)物在碳酸鉀存在下以DMF為溶劑，與4，6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶反應即得最終產(chǎn)物嘧啶肟草醚。
操作方法：稱取2，6-二羥基苯甲酸1.5g(10mmol)、乙酐10mL(0.1mol)，加熱至80℃攪拌反應3h。將反應物傾入冰水中放置6h，過濾，自然干燥即得2，6-二乙?；趸郊姿岚咨腆w（2）2.1g。不經(jīng)純化，將上述白色固體（2）溶于5mL二氯甲烷中，于0℃下滴加1.5mL亞硫酰氯（2.0mmol)二氯甲烷（5mL)溶液，室溫下反應2h，蒸出產(chǎn)物。將所得產(chǎn)物溶于二氯甲烷（5mL）中，于-20℃滴加二苯甲酮肟2.0g(10mmol)的二氯甲烷溶液，并于-20℃反應4h。將反應物傾入水中，用乙醚萃取，再用碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，脫溶后用硅膠柱色譜分離提純得產(chǎn)品（4）2.7g。
接著，將4，6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶（5）2.1g (9.6mmol)分批加入到化合物（4）2.0g(4.8mmol)和碳酸鉀1.0g (7.2mmol)的DMF （5mL)的混合物中，加熱至80℃，反應15h。反應混合物用水（10mL）稀釋，乙醚萃取，碳酸鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥。脫溶，再用硅膠柱色譜分離提純得嘧啶肟草醚1.5g。m.p.128～130℃。

嘧啶肟草醚 上下游產(chǎn)品信息

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