(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷
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- CAS號(hào):
- 112022-83-0
- 英文名:
- (R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole
- 英文別名:
- (R)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE;(R)-ME CBS;(R)-METHYL OXAZABOROLIDINE;(R)-1-Methyl-3,3-diphenylhexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;idine;(R)-Me-CBS Catalyst;2-c][1;(R)-1-METH;3H-pyrrolo[1;2]oxazaborole
- 中文名:
- (R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷
- 中文別名:
- 2-甲基-氧雜硼啶;(R)-2-甲基惡唑硼烷;2-甲基-CBS-氧硼啶;3-甲基-CBS-氧雜硼啶;-2-甲基-CBS-惡唑硼烷;R-2-甲基-CBS-噁唑硼烷;?-2-甲基-CBS-惡唑硼烷;(R)-3-甲基-CBS-氧雜硼啶;(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷;(R)-2-甲基-CBS-氧雜硼啶
- CBNumber:
- CB0763916
- 分子式:
- C18H20BNO
- 分子量:
- 277.17
- MOL File:
- 112022-83-0.mol
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(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷化學(xué)性質(zhì)
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熔點(diǎn):
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85-95 °C(lit.)
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沸點(diǎn):
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111 °C
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密度:
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0.95 g/mL at 25 °C
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折射率:
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68 ° (C=1, MeOH)
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閃點(diǎn):
-
40 °F
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儲(chǔ)存條件:
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room temp
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溶解度:
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soluble in Chloroform, Methanol
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酸度系數(shù)(pKa):
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1.02±0.40(Predicted)
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形態(tài):
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Liquid
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顏色:
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Colorless to amber
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旋光性 (optical activity):
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[α]22/D +76.8°, c = 1 in toluene
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水溶解性:
-
Not miscible or difficult to mix in water.
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敏感性:
-
Air & Moisture Sensitive
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BRN:
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9059874
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暴露限值:
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ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)-
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InChIKey:
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VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N
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CAS 數(shù)據(jù)庫(kù):
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112022-83-0(CAS DataBase Reference)
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(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
CBS-噁唑硼烷催化劑(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷是不對(duì)稱還原反應(yīng)中重要的手性催化劑，廣泛應(yīng)用于不對(duì)稱合成領(lǐng)域中極重要的手性配體與手性中間體以及生物活性物質(zhì)和天然物質(zhì)的合成，具有巨大的市場(chǎng)潛力。
第一步：在反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，依次加入L-脯氨酸(115g，1mol)、三乙胺(253g，2.5mol)和二氯甲烷(1600mL)，冷卻至-5℃至5℃，滴加三甲基氯硅烷(239g，2.2mol)，反應(yīng)完畢后，蒸干反應(yīng)液，加入650mL甲苯后，過(guò)濾掉反應(yīng)過(guò)程中產(chǎn)生三乙胺鹽酸鹽，濾液蒸干后直接用于下步反應(yīng)；
第二步：將上述第一步產(chǎn)物加入850mL四氫呋喃中，冷卻至-10℃至0℃，緩慢滴加入2M苯基氯化鎂(1.1L，2.2mol)，反應(yīng)結(jié)束后，加入15%鹽酸水溶液調(diào)PH=1-2，過(guò)濾生成的類白色固體，加入15%氫氧化鈉調(diào)PH=10-12，二氯甲烷(1500mL)萃取四次后，合并有機(jī)層，無(wú)水硫酸鎂干燥，蒸餾有機(jī)層，650mL正庚烷打漿，過(guò)濾得到200g白色晶狀固體S-二苯基脯胺醇，HPLC:99.2%；
第三步：將上述S-二苯基脯胺醇(200g，0.79mol)，加入二氯甲烷(1800mL)和三乙胺(177g，1.75mol)溶解后，控制反應(yīng)溫度-10℃至0℃，緩慢加入三溴化硼(205g，0.82mol)，反應(yīng)結(jié)束后，蒸干反應(yīng)液，加入820mL甲苯過(guò)濾掉反應(yīng)生成三乙胺氫溴酸鹽，濾液蒸干后直接用于下步反應(yīng)；
第四步：將上述第三步產(chǎn)物加入二乙氧基甲烷中，冷卻至-10℃至0℃，緩慢滴加入3.0M甲基鋰(283mL，0.85mol)的二乙氧基甲烷溶液，反應(yīng)結(jié)束加入醋酸中和后，將溶劑蒸餾至干，加入840mL正庚烷，升溫至回流，蒸餾出約40-50mL正庚烷后，趁熱密閉硅藻土過(guò)濾，濾液惰性氣體保護(hù)下降溫至-10℃至0℃，攪拌后析出白色晶體，密閉過(guò)濾后，得到169g產(chǎn)品(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷，四步總收率61%，GC：98.3%，HNMR:>97%，加入455mL甲苯配置成1M甲苯溶液。
CBS-噁唑硼烷催化劑(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷是不對(duì)稱還原反應(yīng)中重要的手性催化劑，廣泛應(yīng)用于不對(duì)稱合成領(lǐng)域中極重要的手性配體與手性中間體以及生物活性物質(zhì)和天然物質(zhì)的合成，具有巨大的市場(chǎng)潛力。
用途
CBS (Corey-Bakshi-Shibata) 噁唑硼烷催化劑已被用于前手性酮的非對(duì)稱性還原。其他應(yīng)用包括 α-羥基酸、α-氨基酸、C2 對(duì)稱二茂鐵二醇以及炔丙醇的對(duì)映選擇性合成。
用途
它是CBS類催化劑的一種。該類催化劑能在硼烷四氫呋喃作用下將前手性酮以高立體選擇性還原成相應(yīng)的手性仲醇。由于2-甲基-CBS-惡唑硼烷在空氣和濕氣中有相對(duì)較好的穩(wěn)定性而被人們廣泛應(yīng)用。
(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS編號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2025/02/05 | D2130 | (R)-5,5-聯(lián)苯-2-甲基-3,4-丙醇-1,3,2-惡唑硼烷
(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine | 112022-83-0 | 1G | 290元 |
| 2025/02/05 | D2130 | (R)-5,5-聯(lián)苯-2-甲基-3,4-丙醇-1,3,2-惡唑硼烷
(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine | 112022-83-0 | 5G | 990元 |
(R)-2-甲基-CBS-惡唑硼烷
生產(chǎn)廠家
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