889447-19-2
中文名稱
2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
英文名稱
2-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
CAS
889447-19-2
分子式
C6H4ClN3
分子量
153.57
MOL 文件
889447-19-2.mol
更新日期
2025/04/12 08:26:08
889447-19-2 結構式
基本信息
中文別名
2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 英文別名
2-chloro-5H-pyrrolo[22-Chloro-5H-pyrrolo[2,3-b...
2-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
2-chloro-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine
5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine, 2-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡嗪類化合物
常見問題列表
用途
2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪是常見的吡咯并[2,3-B]吡嗪雙環(huán)化合物，廣泛用于醫(yī)藥、化工中間體的制備。制備
吡咯并吡嗪雙環(huán)化合物及其類似物有兩種合成策略。以吡嗪環(huán)為原料，通過氨基醇的親核取代、羥基氯代、關環(huán)得到吡咯并吡嗪雙環(huán)化合物；以吡咯或咪唑環(huán)為原料，通過和酮基環(huán)化形成關鍵中間體，再和醋酸銨反應，最后用三氯氧磷回流的條件得到吡咯并吡嗪類化合物。2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制備以吡嗪-2-氯-5-胺和乙醇為起始物料，經環(huán)合，脫水反應制備[1]。合成反應式如下圖：
圖1 2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反應式
在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺，啟動攪拌裝置，加入吡嗪-2-氯-5-胺和無水乙醇，氮氣保護下，在升溫反應器中升溫至50℃，攪拌反應5小時，薄層色譜檢測反應進度。反應完畢停止升溫，室溫放置。將反應液緩慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮濾液，經柱層析純化得無色油狀物。在 250 mL三口瓶中加入上述油狀物，無水乙醇，啟動攪拌裝置，滴加濃硫酸，在升溫反應器中升溫至90℃，攪拌反應4小時，薄層色譜檢測反應進度。反應完畢停止升溫，室溫放置。將反應液緩慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮濾液得純品2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。